民國十七年（1928年）初，第一次下野的蔣介石複出重任“國民革命軍總司令”，他深刻反思了前一年8月桂系的“逼宮事件”，認為軍事情報不及時和軍隊思想掌控不得力是兩大原因，遂“痛定思痛”在總司令部内一口氣任命了幾十名侍從副官和聯絡參謀。其中“聯絡參謀”的主要職責就是搜集各部隊的内部情況和軍事主官的思想傾向，這批新增聯絡參謀中有兩個家夥，後來都成為了著名的軍統大特務。
其中一個是黃埔二期的鄭介民，另外一個就是黃埔六期肄業的戴笠，聯絡參謀的工作雖然名義上直接對蔣某人負責，但是卻由其親信王柏齡統一管理。之前戴笠在蔣介石下野期間仍然沒有閑着，四處搜集情報工作“頗有成效”，加之原密查組長胡靖安的力薦，才被破格任命為總司令部上尉“聯絡參謀”，但是在民國十七年（1928年）的那個時間段裡，戴笠還隻是個微不足道的小角色。
因為在當時的總司令部裡，新銳軍官和副官、參謀等幾乎都是黃埔前三期的畢業生，拉幫結夥各具實力，唯獨這個戴雨農是六期的小弟，地位不高，人微言輕，很是被那幫子黃埔學長瞧不起。戴笠甚至不具備直接晉見總司令和随意出入官邸的權利，許多辛苦搜集來的情報不能面呈，盡管7月間被任命為徐州戒嚴司令部少校副官，情況仍然沒有多少改善。
戴笠
不僅是他的黃埔學長們，甚至連總司令官邸的警衛、司機、廚師、娘姨們也都非常輕視戴笠，每次看見戴笠都直接喊：“小癟三又來了”。尤其是侍衛長王世和最瞧不起戴笠，這個黃埔一期的奉化籍軍官仗着寵信，一貫專橫跋扈欺上瞞下，可他又是戴笠晉見必須過的一關，當時的戴笠又囊中羞澀沒有多餘的銀子孝敬王世和，便隻好使小錢買通警衛和司機等人轉呈檔案，這就犯了王世和的大忌。
有一次，王世和再次發現戴笠繞過自己晉見，于是在戴笠出門時破口大罵：“戴雨農，我下次再看見你私闖官邸，非把你關起來不可”！而未來的陸軍中将（職務軍銜）、軍統大老闆戴笠也不敢還嘴，隻能默默夾着尾巴離開，并引以為奇恥大辱。戴笠發迹之後，終于動手腳把王世和趕下了侍衛長的位置，算是報了一箭之仇。
這時候的戴笠因為沒有專門的特務機構，幾乎就是個“情報個體戶”，工作起來不僅要起早貪黑，還要遭人白眼，沒有什麼人會認為他有出頭之日。他每天很早出去搞情報，半夜三更回來後要分類整理，然後再請自己的同期同學徐亮用正楷謄寫出來，草草睡一會之後，天不亮就要去總司令官邸候着呈交，手頭有幾個錢時坐黃包車，沒錢時就要走着過去。
王世和
茲要避開王世和的糾纏，使情報順利送給總司令秘書毛慶祥，那麼比較重要的内容就會轉到蔣介石手中，如果情報一旦被肯定，需要進一步調查和補充資料時，蔣介石就會囑咐毛慶祥發給戴笠一筆經費。拿到經費的戴笠照例會抽頭給警衛、司機、娘姨們一點好處，剩下的錢才留着自己花以及調查之用，戰戰兢兢，如履薄冰，遠不是後來那麼權勢熏天。
轉機出現在民國十八年（1929年）冬天，重掌兵權的唐生智宣布反蔣，戴笠奉命潛入河南進行策反活動，他首先拉攏了唐軍總司令部軍警稽查處長、黃埔二期生周偉龍，并通過他收買和串聯了一批唐部軍官，造成唐生智所部分崩離析，進而在中央軍的武力攻擊下很快土崩瓦解，唐生智被迫通電下野。而完成任務的戴笠受到重獎，同時晉升中校聯絡參謀，成為總司令部的後起之秀。
從此戴笠的分量明顯加重，中原大戰期間負責瓦解西北軍，成功收買石友三等人倒戈，再單獨負責張學良東北軍的對接工作，開始獨當一面。
石友三
民國十九年（1930年）末成立第一個特務組織調查通訊小組，建立所謂的“十人團”，開始與中統特務機關的前身“黨調處”分庭抗禮，民國二十一年（1932年）複興社成立，戴笠在胡宗南的力薦下出任特務處長，力壓黃埔二期的鄭介民，民國二十三年（1934年）再兼南昌行營調查科長。
也就是說，從民國十七年（1928年）正式從事特務工作開始，戴笠僅僅用了四年時間就成為軍統前身“特務處”的老大，完成了從“小癟三”到令人談虎色變的特務頭子之逆襲。民國二十六年（1937年）成為“軍事委員會調查統計局”（老軍統）二處少将處長，民國二十七年（1938年）成為新成立的軍統局副局長，從上尉混到少将，也僅僅用了九年光景。