說起民國時期的大上海，很多人都非常有興趣。這是一段特殊的時期，在這裡，傳統的中國儒家思想與先進開放的西方思想交彙，産生了一批精通聖賢之道，思想略微西化的浪漫之士，進而也就有了一段段特殊時期的浪漫故事。同時呢，也催生了一批從底層混迹成為一号人物的傳奇，而杜月笙就是其中之一。
說起杜先生，當時那是人人都知道的。後來的人們對他的評價差異也非常大，有的人說他不過是個流氓頭子，比别人幸運的是趕上了那個亂世，遇到了貴人，才能混得有一席之地；也有人說他講原則，為革命事業做出過貢獻，是個值得肯定的人。之是以有這些争議，那是因為杜月笙确實是個不同于一般混混的人。
與他曾經拜入其門下的“老頭子”黃金榮不同，那是一位真正傳統形象的流氓。黃金榮喜歡被稱為“黃老闆”，他最初是靠着老婆發的，當時林桂生獨自經營妓院，不得不說她的眼光很準确，在萬千嫖客之中，她卻是看上了黃金榮，并且對他十分照顧。
那時候他錢不多，長得又難看，可是林桂生卻不嫌棄。兩人結婚之後，林桂生更是拿出全部的資産幫助老公上下打點，就是這樣，一段時間之後，夫妻倆的生意越做越順利。可是有錢之後事兒就不再單純了，黃老闆和大多數男人一樣，喜歡年輕漂亮的女子。
為此與别人發生沖突，之後他被關起來不說，還賠了一大筆錢。這件事情好不容易過去了，出來之後他還幹脆與林桂生離了婚，娶了一個年輕漂亮的戲子，這件事當然讓當時很多人瞧不起。不過這位戲子還年輕，當然不願意一直跟着這個又胖又醜的老頭子，婚後沒多久就跟别人跑路了，并卷走了他的财産。
杜月笙與他不同，他喜歡大家叫他“杜先生”。這個稱謂顯然不同于“老闆”的低俗，而顯得文雅許多。确實，杜月笙發展起來之後，很多人都願意與他打交道。他為人又和善，喜歡與人交朋友。不管是醫生、律師，還是政府人員、記者，他都喜歡交往。
在上海灘，人們都說，有事兒就找杜先生，沒有他辦不到的。正是因為喜歡結交各界人士，願意給各種甚至不相幹的人幫忙，杜先生才獲得了這麼好的名聲。他的原名并不是今天我們看到的，而這個被衆人熟知的名字是章太炎親自起的，原因是他家中親戚與人沖突，作為文學界人士哪裡知道如何處理？
這件事後來還是杜先生為他辦的。在當時，一個流氓頭子能得到這份榮譽，那是極其有面子的事兒。另外杜先生與張學良也有着很深的交情，當年少帥正在低谷，連毒瘾都還沒戒掉，為了躲避輿論對于他丢失東三省的譴責，他離開了熟悉的地方，來到上海。
當時的市長卻為接待工作犯了難。當地很多比較極端的人士時刻準備趕他上戰場，甚至有人要殺了他。在上海市長都不敢插手管制的情況下，幸好也是杜先生招待，并放話不許任何人傷害他，他才得以一段安靜的時間調整，并且平安離開，這樣之後才有了他促進國共合作的壯舉。類似的事情數不清有多少，從這些人的身份就可以知道杜月笙是一位有原則，又愛結交朋友的人。
不過哪怕是他混到了這種地位，還是有人表示不服，比如很多黑社會的根源--三合會。這是一個民間幫派，名字經常出現在一些電影中。它其實是清末産生的，當時的人們不堪重負，集結起來反抗清政府。後來人數不斷增加，再後來發展為黑幫勢力。
他們人數很多，也是一個相當有實力的組織。他們就很瞧不上杜月笙，在他們眼裡，他隻是個後輩，運氣不錯而已，才能混到今天的地步。于是這些人開始找茬，他們綁架了一個賭場的老闆。作為真正的老闆，杜先生當然不能容忍。這件事情讓杜月笙感覺很沒有面子，當大家都把目光聚焦到他身上，想看看老闆如何處理時，他隻說：平了他。
這句話已經就是整個事件的結局，很快上海灘再也沒有了三合會的聲音，這個延續了多年的幫派好像是從沒有存在過一樣，就這麼消失了。這件事更是增加了杜先生的威信，自此後他的勢力範圍更勝過從前。