说起民国时期的大上海，很多人都非常有兴趣。这是一段特殊的时期，在这里，传统的中国儒家思想与先进开放的西方思想交汇，产生了一批精通圣贤之道，思想略微西化的浪漫之士，从而也就有了一段段特殊时期的浪漫故事。同时呢，也催生了一批从底层混迹成为一号人物的传奇，而杜月笙就是其中之一。
说起杜先生，当时那是人人都知道的。后来的人们对他的评价差异也非常大，有的人说他不过是个流氓头子，比别人幸运的是赶上了那个乱世，遇到了贵人，才能混得有一席之地；也有人说他讲原则，为革命事业做出过贡献，是个值得肯定的人。之所以有这些争议，那是因为杜月笙确实是个不同于一般混混的人。
与他曾经拜入其门下的“老头子”黄金荣不同，那是一位真正传统形象的流氓。黄金荣喜欢被称为“黄老板”，他最初是靠着老婆发的，当时林桂生独自经营妓院，不得不说她的眼光很准确，在万千嫖客之中，她却是看上了黄金荣，并且对他十分照顾。
那时候他钱不多，长得又难看，可是林桂生却不嫌弃。两人结婚之后，林桂生更是拿出全部的资产帮助老公上下打点，就是这样，一段时间之后，夫妻俩的生意越做越顺利。可是有钱之后事儿就不再单纯了，黄老板和大多数男人一样，喜欢年轻漂亮的女子。
为此与别人发生冲突，之后他被关起来不说，还赔了一大笔钱。这件事情好不容易过去了，出来之后他还干脆与林桂生离了婚，娶了一个年轻漂亮的戏子，这件事当然让当时很多人瞧不起。不过这位戏子还年轻，当然不愿意一直跟着这个又胖又丑的老头子，婚后没多久就跟别人跑路了，并卷走了他的财产。
杜月笙与他不同，他喜欢大家叫他“杜先生”。这个称谓显然不同于“老板”的低俗，而显得文雅许多。确实，杜月笙发展起来之后，很多人都愿意与他打交道。他为人又和善，喜欢与人交朋友。不管是医生、律师，还是政府人员、记者，他都喜欢交往。
在上海滩，人们都说，有事儿就找杜先生，没有他办不到的。正是因为喜欢结交各界人士，愿意给各种甚至不相干的人帮忙，杜先生才获得了这么好的名声。他的原名并不是今天我们看到的，而这个被众人熟知的名字是章太炎亲自起的，原因是他家中亲戚与人冲突，作为文学界人士哪里知道如何处理？
这件事后来还是杜先生为他办的。在当时，一个流氓头子能得到这份荣誉，那是极其有面子的事儿。另外杜先生与张学良也有着很深的交情，当年少帅正在低谷，连毒瘾都还没戒掉，为了躲避舆论对于他丢失东三省的谴责，他离开了熟悉的地方，来到上海。
当时的市长却为接待工作犯了难。当地很多比较极端的人士时刻准备赶他上战场，甚至有人要杀了他。在上海市长都不敢插手管制的情况下，幸好也是杜先生招待，并放话不许任何人伤害他，他才得以一段安静的时间调整，并且平安离开，这样之后才有了他促进国共合作的壮举。类似的事情数不清有多少，从这些人的身份就可以知道杜月笙是一位有原则，又爱结交朋友的人。
不过哪怕是他混到了这种地位，还是有人表示不服，比如很多黑社会的根源--三合会。这是一个民间帮派，名字经常出现在一些电影中。它其实是清末产生的，当时的人们不堪重负，集结起来反抗清政府。后来人数不断增加，再后来发展为黑帮势力。
他们人数很多，也是一个相当有实力的组织。他们就很瞧不上杜月笙，在他们眼里，他只是个后辈，运气不错而已，才能混到今天的地步。于是这些人开始找茬，他们绑架了一个赌场的老板。作为真正的老板，杜先生当然不能容忍。这件事情让杜月笙感觉很没有面子，当大家都把目光聚焦到他身上，想看看老板如何处理时，他只说：平了他。
这句话已经就是整个事件的结局，很快上海滩再也没有了三合会的声音，这个延续了多年的帮派好像是从没有存在过一样，就这么消失了。这件事更是增加了杜先生的威信，自此后他的势力范围更胜过从前。