男怕入錯行，女怕嫁錯郎。曾經的上海灘黑道橫行，各大勢力鼎立。杜月笙就是當時最富有傳奇性的人物，出身低微卻能成為涉足多個領域的财富大亨，一直到今天，他的故事還被世人津津樂道。而沈月英作為他的原配夫人，本該意氣風發享受貴夫人的生活，但卻落得一個抑郁而終的下場，這中間到底發生了什麼？
杜月笙迎娶沈月英
一個人一生不過兩大喜事，洞房花燭夜，金榜提名時。1915年，對于杜月笙來講，是特殊的一年，因為他迎娶了他的第一位夫人，那就是沈月英。當杜月笙請那時的青幫頭子黃金榮跟自己一起去沈家提親時，沈老太太想都沒想就應下了這門婚事。
不過有一個條件，就是要給她養老，如此簡單的要求，杜月笙自然是滿口答應。雖然當時的杜月笙還沒有什麼名聲，但在黃金榮和林桂生的幫助下，婚禮依舊是辦得風風光光，光是宴請客人就花了十天的時間，可謂是轟動了整個大上海。
坐在轎子中的沈月英也有些恍惚，因為父親過世的早，本以為自己與母親這輩子也就這麼平淡地過去了，但轉眼間，自己便迎來了如此大的人生轉機，外面熱鬧的喇叭聲，在她的耳朵中還顯得有些不真實。
婚後的生活如沈月英所想，和諧且平淡，杜月笙在外忙碌，而她則打點家裡的一切，與普通夫妻的生活并無差異，随着時間的推移，沈月英慢慢習慣了這樣的生活，但卻未曾給杜月笙誕下一兒半女，不過杜月笙對此并不在意，他在意的是另一件事。
夫妻隔閡
在平淡的生活下，杜月笙總感覺自己與沈月英之間有這麼那一層隔閡，就好像是看不見摸不着的一層膜，始終插在兩人中間，極大地影響了二人的感情，以至于雖日日夜夜同床共枕，卻是互相觸摸不到對方的内心。杜月笙想要改變這樣的現狀，試圖突破那層膜，于是他将自己一天所做的事情和遇到的奇聞異事在回家之後都講給妻子聽，想要讓妻子多了解自己的事情，進而化解那層隔閡。
但時間長了杜月笙發現事情并沒有這麼簡單。沈月英和杜月笙相同，都沒有讀過什麼書，教育程度并不高，但杜月笙長期在外打拼，閱曆豐富，在為人處世方面有着自己的一套方式，眼界寬廣，很有大家風範。
可沈月英不同，她的思想覺悟始終停留在小市民階層，跟不上杜月笙的眼界，自然也就沒辦法談到一處來，為此杜月笙深感無奈，對自己的這位妻子也是倍感失望，而讓他徹底對沈月英死心的是他在向沈月英說起要收養一個孩子并且讓孩子認黃金榮和林桂英當幹爹、媽時，沈月英脫口而出“他們沒兒子，我們也沒兒子，你領一個還分一半給他們，這是何必？”
杜月笙聽完隻感到一陣的無奈與悲涼，且不說這件事可以拉近自己與黃金榮的關系，更意味着自己今後可以與他們兩位黑道大頭平起平坐，如此明顯的好處自己的女人卻看不到，隻糾結于小小的利益，這怎能不讓杜月笙失望？
話不投機半句多，這話用在交際場上簡直就是至理名言，對于閱曆不同，眼界不同，思想高度不同的人，說什麼都是徒勞的，因為對方根本無法了解自己話中的深意，就像把自己的愛好推薦給其他人時，人家對此卻嗤之以鼻，這如何不讓人心涼，是以一般相處多年依舊關系很好的朋友，都是有着同樣的愛好與思想高度的人。
物以類聚，人以群分，真正的摯友是能互相讀懂對方眼睛的，不需要過多的解釋，便能傳達出去自己的想法，在愛情中，更是如此，但顯然，杜月笙與沈月英做不到這一點。
杜月笙納妾
雖然有了隔閡，但杜月笙對妻子卻一直不薄。沈月英曾說自己回老家需要渡河，太麻煩，杜月笙當即便派人去造了一座石拱橋。沈老太過世後，杜月笙不僅将其厚葬，更是為她修了一座氣勢恢宏的大墳，可見杜月笙對沈月英是有真情的。随着杜月笙名号越來越大，投懷送抱的女人也越來越多了起來。
起初杜月笙并未有什麼想法，隻想一心把事業做好，但奈何沈月英始終沒有為他誕下子嗣，杜月笙便也萌生了納妾的想法，他将這個想法告訴沈月英時，後者當即把手中的針線活甩開，并嘲諷杜月笙：“男人本事大了要添女人那是應當的，你盡管去添好了，不用假惺惺的問我的意見！“
話音落去，杜月笙心中對沈月英的感觀再次下降，甚至生出了幾分怨恨，便拂袖離去了。之後的一年中，杜月笙一口氣納了好幾個夫人，一個比一個年輕貌美，最小的甚至隻有15歲，是當時風月場的舞女。自那以後杜月笙便跟這幾位夫人夜夜笙歌，沈月英則被徹底冷落了。
這時的沈月英依舊想不通到底是哪裡出了問題，自己全心全意的打點家裡的事，并未有什麼出格，為什麼杜月笙對自己的态度會發生如此大的轉變，但不管因為什麼原因，沈月英明白自己在這場婚姻中已經失敗了。
她無力與那些年輕貌美的女子争搶，心中的怨恨無處發洩，便染上了賭博與鴉片，每天生活在吞雲吐霧中，兩耳不聞窗外事。看到沈月英如此堕落，杜月笙對其徹底的死了心。一個連自己都不愛惜的人，又如何讓别人來愛惜自己呢？堕落永遠不是解決問題的方法，能解決問題的隻有努力讓自己變得更好，但奈何沈月英選擇了前者，甚至犯下了更大的錯誤。
犯下大錯後郁郁而終
正值如狼似虎之年的沈月英不僅要獨守空房，還要忍受丈夫跟别的女人夜夜笙歌的痛苦，她急需從這深淵中尋找光亮，那就是她的青梅竹馬柳錄良，她邀柳錄良來上海發展，自己再幫他站住腳跟，隻要柳錄良變得越來越強，她就還有未來可言。
柳錄良來上海之後，沈月英精心打扮與其見面，忍耐了好久的沈月英看到自己的青梅竹馬，仿佛撥開了多日的陰霾，當天便将自己完全地交給了柳錄良，有了第一次後，沈月英知道自己沒有回頭路了，便開始謀劃如何讓柳錄良盡快在上海立足，二人将私會的地點定在了賽馬場，因為這裡夠亂，而且興許還能快速的賭赢一筆錢。
但沈月英低估了當時杜月笙的勢力，他的小弟已經遍布上海的每一個角落，正巧在某天二人私會時，被一個小弟撞見了，并偷拍下來交給了杜月笙。杜月笙知道這件事後強忍怒氣，吩咐手下人暗中将柳錄良給處理掉，永遠不要讓他再出現在大上海。
此間事了，絕望的沈月英又回到了之前的日子，與杜月笙很默契的避開了會面，後來沈月英找了個理由搬出了杜家，獨自一人生活，直到郁郁而終時，也才不過四十多歲。在她的葬禮上，杜月笙并未出現，隻是吩咐養子杜維藩将其好生安葬。
在葬禮後，杜月笙與杜維藩進行了一次長談，那次談話中，杜月笙對沈月英并無怨恨，有的隻是心酸和些許的愧疚。
對于沈月英來說，這一生是一場悲劇，可能她至死都沒有想明白為何杜月笙會突然放棄自己，但奈何現實就是現實，思想上的差異仿佛是一道鴻溝，深的無法跨越。在此之上的愛情，又能指望它有多牢靠呢？也隻能以此來警戒後人，愛情的基礎是思想的一緻，是能力的互補，互相欣賞才能沒有隔閡，才能走得長遠。