上回說到，杜月笙将戴笠從上海小混混堆裡挖掘出來，給了他一筆經費前往黃埔軍校讀書，戴笠一生大起大落，杜月笙都是背後最大的後盾，而戴笠也盡全力給了杜月笙應有的回報。
杜月笙的一生，本不會有這樣高的評價，在那個混亂的年代裡，多的是投機取巧賺國難錢的商人，也多的是做着黃賭毒的生意收着黑心錢的黑幫、土匪，更何況杜月笙身上還背着好幾條命案。
很多人想要在杜月笙身上找尋“成功學”，其實在“财”方面，比杜月笙會賺錢的人很多很多，但唯有杜月笙一人留名，并且在今天還受人尊敬，因為他在抗戰之中所做的貢獻，樁樁件件都能記錄進史冊。
杜月笙本來在上海的地位就已經根深蒂固，加上後來和國民政府的“聯姻關系”，更是具有了前所未有的影響力，但杜月笙依舊保持着低調的品質，心甘情願做着蔣介石的白手套。
在抗戰之中杜月笙參加了上海抗日後援會，身兼各種官職，忙到幾乎已經管不到自家生意了，天天都在籌集捐款捐物。
他曾經自己出了一萬多塊錢給張發奎買了一輛裝甲汽車支援抗戰工作，但張發奎連誰送的都不知道，兩人甚至還沒見過面。一直到抗戰結束之後，兩人第一次見面，旁邊人對張發奎說起，他坐的那輛車還是杜月笙私人贊助的，張發奎感到十分驚訝。
杜月笙在抗戰時期為軍隊、為國家到底花了多少錢，恐怕連他自己都無法估算。上海淪陷後，日本艦隊想要撤出上海，是杜月笙帶領這一衆輪船商人，将家底子全部沉在了江陰段，為此，杜月笙手下最為賺錢的大達輪船公司在發展巅峰成為了一個空殼子。蔣介石原本打算神不知鬼不覺得将日軍的艦隊堵在江陰，然後以空軍偷襲之，然而這個計劃被漢奸黃秋嶽出賣給了日本人，日本艦隊連夜逃走，白白毀了那麼多貨輪。
杜月笙的确和老蔣關系近，和戴笠也是好朋友，但在抗戰期間，隻要是站在抗戰第一線上的戰士，杜月笙都是毫無保留得支援。八路軍駐滬代表潘漢年曾經收到杜月笙贈送的進口以前副防毒面具，在謝晉元團軍糧緊缺時，時杜月笙在一天時間就為他們送去了20萬隻餅。為了做抗日宣傳，他購買了大量《魯迅全集》和《西遊漫記》，送給租界内的群眾。
杜月笙将自己的住宅給财政部作為臨時辦公地點，在戰況危機之時，他四處奔走，籌集捐款150多萬，賣出救國公債7500萬元，占據發行總量的六分之一。
杜月笙是個非常重義氣且惜兄弟命的人，而在當時，他幾乎在拼盡青幫的力量與日本人戰鬥。他的門生組成了一支别動隊，在淞滬會戰之中也曾出過力，死傷不少。
杜月笙在抗戰之中做的貢獻還不僅于此，他曾經成功将汪精衛手下的兩名心腹大将策反，将汪精衛的僞面具全部撕開。
高宗武，曾赴日本留學，是汪精衛手下最能拿捏日本人心理的智囊團代表，陶希聖，汪精衛的筆杆子，在他手下擔任宣傳部部長。
1939年，汪精衛建立汪僞政權之後，曾經和日本簽署了“日、汪密約”。對汪精衛的叛變，蔣介石當然氣不打一出來，雖然平時鬥法交手幾回，但也僅限于内部沖突，但汪精衛這般打着“救國”的幌子“叛國”，蔣介石也沒想到他會這般無恥。
上海淪陷之後，為了避免杜月笙成為日本人的棋子，老蔣讓杜月笙去香港避難。這次要整汪精衛，老蔣思來想去還是得有杜月笙出馬，于是将他叫來了重慶。
恰逢此前杜月笙已經收到了陶希聖的密信，他在汪精衛和“梅機關”商議簽署密約之時就已經意識到問題的嚴重性，對汪精衛極為失望，嚴肅說明自己不願意再參加這樣的回憶。同樣感覺到危機的還有參與談判的高宗武，他将《日支新關系調整要綱》原稿及其附件全部帶回家中，讓妻子拍照留下了證據。
兩人已經懷有策反之心，并且開始向好友求救，後來是高宗武的好友找到了興業銀行董事長徐寄庼，讓他給杜月笙帶了口信。杜月笙便将這好消息及時告訴了蔣介石，在蔣介石的認可之下，親自到香港展開營救。
正是簽訂合約的當晚，兩人都借故沒有達到現場，晚上密會商議脫離汪僞組織。僅僅在9天之後，杜月笙的心腹萬墨林将兩位秘密送走，而他們所有的家人都已經提前轉移，滴水不漏。
後來，高宗武的妻子将拍下的密約給了杜月笙，杜月笙大喜，趕緊告訴蔣介石，那一日蔣介石的日記中寫道：“
由高宗武派杜月笙攜汪逆與倭寇所訂密約、與其交涉經過之内容及其照相底片來告密……殊不能想象汪逆賣國之實情竟至于此也……是豬狗不若矣。
”
很快在杜月笙的操作之下，這封密約在香港《大公報》上刊登，接着，全國各大刊物上都刊登了這封密約，給了汪僞政權沉重的打擊。
這件事情圓滿解決，史稱“高陶事件”，然而萬墨林卻因為這件事被汪僞政府抓獲，嚴刑拷打，杜月笙聯合53家商行才将其解救。而杜月笙自己也在這場營救之中差點被日軍戰機追殺，飛行員為了躲避日機，隻得将飛機升高，因為杜月笙本身就有嚴重的哮喘，這次劫難之之中險些送命。從此以後，杜月笙的身體每況愈下。
其實無論多少損失，杜月笙都是無悔的。隻是在張嘯林叛變成了漢奸之後，杜月笙默許了自己的門生暗殺了張嘯林，這件事是對是錯，曆史已經下了結論。但對于杜月笙來說，親眼看到幾十年的兄弟被殺，他心中始終過不了這個坎兒。
抗戰之後，杜月笙再回到山海，始終都不願意再去和張公館極為相近的杜公館，他怕是一輩子都會為張嘯林惋惜和悔恨。
杜月笙為抗日做的每一件事，都不可能因為時間而磨滅。但利用完杜月笙的老蔣，卻在漸漸疏遠和孤立他。杜月笙本以為抗日之後，蔣介石至少會給他個一官半職，不說在中央，就算是在上海做個市長，他就很滿足了。但當他回到上海，沒有見到他想象之中的“熱烈歡迎”的景象，而是冷冷的群衆，拿着打倒杜月笙黑勢力的橫幅。
杜月笙悔嗎？他後來從沒有說過一個“悔”字，但對老蔣的怨恨，卻從這個時候開始生根，這便是另一個故事了。