上回说到，杜月笙将戴笠从上海小混混堆里挖掘出来，给了他一笔经费前往黄埔军校读书，戴笠一生大起大落，杜月笙都是背后最大的后盾，而戴笠也尽全力给了杜月笙应有的回报。
杜月笙的一生，本不会有这样高的评价，在那个混乱的年代里，多的是投机取巧赚国难钱的商人，也多的是做着黄赌毒的生意收着黑心钱的黑帮、土匪，更何况杜月笙身上还背着好几条命案。
很多人想要在杜月笙身上找寻“成功学”，其实在“财”方面，比杜月笙会赚钱的人很多很多，但唯有杜月笙一人留名，并且在今天还受人尊敬，因为他在抗战之中所做的贡献，桩桩件件都能记录进史册。
杜月笙本来在上海的地位就已经根深蒂固，加上后来和国民政府的“联姻关系”，更是具有了前所未有的影响力，但杜月笙依旧保持着低调的品质，心甘情愿做着蒋介石的白手套。
在抗战之中杜月笙参加了上海抗日后援会，身兼各种官职，忙到几乎已经管不到自家生意了，天天都在筹集捐款捐物。
他曾经自己出了一万多块钱给张发奎买了一辆装甲汽车支持抗战工作，但张发奎连谁送的都不知道，两人甚至还没见过面。一直到抗战结束之后，两人第一次见面，旁边人对张发奎说起，他坐的那辆车还是杜月笙私人赞助的，张发奎感到十分惊讶。
杜月笙在抗战时期为军队、为国家到底花了多少钱，恐怕连他自己都无法估算。上海沦陷后，日本舰队想要撤出上海，是杜月笙带领这一众轮船商人，将家底子全部沉在了江阴段，为此，杜月笙手下最为赚钱的大达轮船公司在发展巅峰成为了一个空壳子。蒋介石原本打算神不知鬼不觉得将日军的舰队堵在江阴，然后以空军偷袭之，然而这个计划被汉奸黄秋岳出卖给了日本人，日本舰队连夜逃走，白白毁了那么多货轮。
杜月笙的确和老蒋关系近，和戴笠也是好朋友，但在抗战期间，只要是站在抗战第一线上的战士，杜月笙都是毫无保留得支持。八路军驻沪代表潘汉年曾经收到杜月笙赠送的进口以前副防毒面具，在谢晋元团军粮紧缺时，时杜月笙在一天时间就为他们送去了20万只饼。为了做抗日宣传，他购买了大量《鲁迅全集》和《西游漫记》，送给租界内的民众。
杜月笙将自己的住宅给财政部作为临时办公地点，在战况危机之时，他四处奔走，筹集捐款150多万，卖出救国公债7500万元，占据发行总量的六分之一。
杜月笙是个非常重义气且惜兄弟命的人，而在当时，他几乎在拼尽青帮的力量与日本人战斗。他的门生组成了一支别动队，在淞沪会战之中也曾出过力，死伤不少。
杜月笙在抗战之中做的贡献还不仅于此，他曾经成功将汪精卫手下的两名心腹大将策反，将汪精卫的伪面具全部撕开。
高宗武，曾赴日本留学，是汪精卫手下最能拿捏日本人心理的智囊团代表，陶希圣，汪精卫的笔杆子，在他手下担任宣传部部长。
1939年，汪精卫建立汪伪政权之后，曾经和日本签署了“日、汪密约”。对汪精卫的叛变，蒋介石当然气不打一出来，虽然平时斗法交手几回，但也仅限于内部冲突，但汪精卫这般打着“救国”的幌子“叛国”，蒋介石也没想到他会这般无耻。
上海沦陷之后，为了避免杜月笙成为日本人的棋子，老蒋让杜月笙去香港避难。这次要整汪精卫，老蒋思来想去还是得有杜月笙出马，于是将他叫来了重庆。
恰逢此前杜月笙已经收到了陶希圣的密信，他在汪精卫和“梅机关”商议签署密约之时就已经意识到问题的严重性，对汪精卫极为失望，严肃说明自己不愿意再参加这样的回忆。同样感觉到危机的还有参与谈判的高宗武，他将《日支新关系调整要纲》原稿及其附件全部带回家中，让妻子拍照留下了证据。
两人已经怀有策反之心，并且开始向好友求救，后来是高宗武的好友找到了兴业银行董事长徐寄庼，让他给杜月笙带了口信。杜月笙便将这好消息及时告诉了蒋介石，在蒋介石的认可之下，亲自到香港展开营救。
正是签订合约的当晚，两人都借故没有达到现场，晚上密会商议脱离汪伪组织。仅仅在9天之后，杜月笙的心腹万墨林将两位秘密送走，而他们所有的家人都已经提前转移，滴水不漏。
后来，高宗武的妻子将拍下的密约给了杜月笙，杜月笙大喜，赶紧告诉蒋介石，那一日蒋介石的日记中写道：“
由高宗武派杜月笙携汪逆与倭寇所订密约、与其交涉经过之内容及其照相底片来告密……殊不能想象汪逆卖国之实情竟至于此也……是猪狗不若矣。
”
很快在杜月笙的操作之下，这封密约在香港《大公报》上刊登，接着，全国各大刊物上都刊登了这封密约，给了汪伪政权沉重的打击。
这件事情圆满解决，史称“高陶事件”，然而万墨林却因为这件事被汪伪政府抓获，严刑拷打，杜月笙联合53家商行才将其解救。而杜月笙自己也在这场营救之中差点被日军战机追杀，飞行员为了躲避日机，只得将飞机升高，因为杜月笙本身就有严重的哮喘，这次劫难之之中险些送命。从此以后，杜月笙的身体每况愈下。
其实无论多少损失，杜月笙都是无悔的。只是在张啸林叛变成了汉奸之后，杜月笙默许了自己的门生暗杀了张啸林，这件事是对是错，历史已经下了结论。但对于杜月笙来说，亲眼看到几十年的兄弟被杀，他心中始终过不了这个坎儿。
抗战之后，杜月笙再回到山海，始终都不愿意再去和张公馆极为相近的杜公馆，他怕是一辈子都会为张啸林惋惜和悔恨。
杜月笙为抗日做的每一件事，都不可能因为时间而磨灭。但利用完杜月笙的老蒋，却在渐渐疏远和孤立他。杜月笙本以为抗日之后，蒋介石至少会给他个一官半职，不说在中央，就算是在上海做个市长，他就很满足了。但当他回到上海，没有见到他想象之中的“热烈欢迎”的景象，而是冷冷的群众，拿着打倒杜月笙黑势力的横幅。
杜月笙悔吗？他后来从没有说过一个“悔”字，但对老蒋的怨恨，却从这个时候开始生根，这便是另一个故事了。