杜月笙與黃金榮相比更能把控全局，在青幫大亨裡面，杜月笙有着良好的統籌能力，是以杜月笙成為青幫老大的時候也是青幫最繁榮的時候。杜月笙和黃金榮的出身有些類似，都是底層人出身，他生在浦東一帶，後來因為家裡比較窮，于是年輕的杜月笙就打算到上海來謀生計。剛來上海的那一年他14歲，因為年紀比較小，而且又很瘦弱，體力活根本幹不成，是以就到一家水果店當夥計。
杜月笙當夥計的時候老闆是一個很不錯的人，十分照顧杜月笙。可是杜月笙不甘于當夥計，想自己單幹，老闆也同意了。這時候杜月笙求老闆一件事情，老闆以為杜月笙想問他借錢，可是杜月笙并不是問老闆要錢，想讓老闆把賣不掉的爛梨以及爛蘋果賣給他。老闆正發愁處理不掉這些爛水果呢，于是欣然同意了。老闆很好奇，這些爛水果也有人買？原來杜月笙想出了一個辦法，把腐爛的水果壞的部分切掉，然後把好的部分切成塊，上面插上竹簽，泡在糖水裡面賣。
殊不知來買的人還很多，杜月笙擅長削梨，手法很娴熟，一時間來看他削梨的人也很多，是以他的梨很快就賣完了，而且賣得還比新鮮的梨還要貴。有了這個手藝之後，杜月笙在上海能夠養活自己。那時候的上海，遍布着這種幫派，杜月笙知道要想在上海能夠立足，必須找到一個靠山。後來經人介紹，杜月笙去了黃金榮的公館裡面做下人，就這樣杜月笙和黃金榮有了聯系。黃金榮手底下門徒比較多，杜月笙知道隻要把黃金榮伺候好了，以後會很有前途。于是杜月笙拜黃金榮為師，成為黃金榮的門徒，而黃金榮根本沒有注意這個瘦弱的小子，反正他的門徒很多，不在乎多這一個。
杜月笙在黃公館很賣力，可是他覺得這個做下人以後也沒有出路，必須讓黃金榮用自己。黃金榮很怕他的妻子林桂生，杜月笙知道隻要在黃金榮老婆面前留下好印象，這樣就有機會了。于是杜月笙在林桂生面前表現得很賣力，而且辦事比較仔細，林桂生看到杜月笙确實不太一樣于是就準備考驗一下杜月笙，給他一筆錢，看他怎麼花，杜月笙有了錢之後，首先把之前欠下的賬都還了，其次把之前的好友都請過來吃飯。師母看了之後，覺得這個人講信用，而且不忘本，是個可用之人。
後來黃金榮被抓，杜月笙想盡辦法把黃金榮救了出來，一時間在上海灘積攢了很大的名氣。後來黃金榮知道杜月笙非同尋常，他們個張嘯林三人一起開鴉片公司。可是杜月笙和其他兩人不一樣，他賺了錢之後并不會去享受，而是去幫助被人。杜月笙的眼中，錢應該花出去，這樣才有交情，而且他之前也是底層人，是以見到窮人就願意幫一把。是以在上海灘，杜月笙的名氣很快就超過了師父黃金榮。
在抗戰期間，很多當地有錢的富商都離開了上海，隻有杜月笙留在上海，為抗戰做了很多的貢獻。杜月笙和在淞滬抗戰的國民黨聯系，說隻要能幫得上忙的盡管提，為抗戰他做了很多努力，可謂散盡家财。當時為了發動群眾積極抗日，杜月笙号召自己的門徒，當時他的門徒有很多是上海的勞工的學生，這些人積極上戰場，抗戰部隊的士氣大增，杜月笙組織的民間抗戰隊伍有一萬多人。這些人走上街頭積極抗日，在抗戰中做了很大的貢獻。
後來杜月笙去了香港，晚年的杜月笙生活比較凄苦，手中并沒有什麼錢，家裡人不得不出去工作。杜月笙有嚴重的哮喘，尤其是晚年的時候，哮喘一發作根本控制不了，呼吸很困難，夜裡經常起來，根本休息不好。後來杜月笙去世了，葬禮都很缺錢，他去世的時候，手邊隻有六萬美金，對于這樣一位大人物來說，算是很少的了。其次杜月笙把賺到的錢大多散了出去，是以在江湖上名聲很不錯，他十分仗義，隻要朋友落難了，找到杜月笙，他都義不容辭。其次杜月笙有家國情懷，在國家遇到危難的時候積極站出來為國家和人民做出自己的貢獻。總之對待杜月笙需要辯證的看待，隻有這樣才能全面的認識杜月笙，杜月笙去世之後，有一個人看到杜月笙的墳墓前都是雜草，他很敬佩杜月笙的為人，于是就甘願去掃墓，一掃就是三年，他就是李開明。