杜月笙与黄金荣相比更能把控全局，在青帮大亨里面，杜月笙有着良好的统筹能力，因此杜月笙成为青帮老大的时候也是青帮最繁荣的时候。杜月笙和黄金荣的出身有些类似，都是底层人出身，他生在浦东一带，后来因为家里比较穷，于是年轻的杜月笙就打算到上海来谋生计。刚来上海的那一年他14岁，因为年纪比较小，而且又很瘦弱，体力活根本干不成，所以就到一家水果店当伙计。
杜月笙当伙计的时候老板是一个很不错的人，十分照顾杜月笙。可是杜月笙不甘于当伙计，想自己单干，老板也同意了。这时候杜月笙求老板一件事情，老板以为杜月笙想问他借钱，可是杜月笙并不是问老板要钱，想让老板把卖不掉的烂梨以及烂苹果卖给他。老板正发愁处理不掉这些烂水果呢，于是欣然同意了。老板很好奇，这些烂水果也有人买？原来杜月笙想出了一个办法，把腐烂的水果坏的部分切掉，然后把好的部分切成块，上面插上竹签，泡在糖水里面卖。
殊不知来买的人还很多，杜月笙擅长削梨，手法很娴熟，一时间来看他削梨的人也很多，所以他的梨很快就卖完了，而且卖得还比新鲜的梨还要贵。有了这个手艺之后，杜月笙在上海能够养活自己。那时候的上海，遍布着这种帮派，杜月笙知道要想在上海能够立足，必须找到一个靠山。后来经人介绍，杜月笙去了黄金荣的公馆里面做下人，就这样杜月笙和黄金荣有了联系。黄金荣手底下门徒比较多，杜月笙知道只要把黄金荣伺候好了，以后会很有前途。于是杜月笙拜黄金荣为师，成为黄金荣的门徒，而黄金荣根本没有注意这个瘦弱的小子，反正他的门徒很多，不在乎多这一个。
杜月笙在黄公馆很卖力，可是他觉得这个做下人以后也没有出路，必须让黄金荣用自己。黄金荣很怕他的妻子林桂生，杜月笙知道只要在黄金荣老婆面前留下好印象，这样就有机会了。于是杜月笙在林桂生面前表现得很卖力，而且办事比较仔细，林桂生看到杜月笙确实不太一样于是就准备考验一下杜月笙，给他一笔钱，看他怎么花，杜月笙有了钱之后，首先把之前欠下的账都还了，其次把之前的好友都请过来吃饭。师母看了之后，觉得这个人讲信用，而且不忘本，是个可用之人。
后来黄金荣被抓，杜月笙想尽办法把黄金荣救了出来，一时间在上海滩积攒了很大的名气。后来黄金荣知道杜月笙非同寻常，他们个张啸林三人一起开鸦片公司。可是杜月笙和其他两人不一样，他赚了钱之后并不会去享受，而是去帮助被人。杜月笙的眼中，钱应该花出去，这样才有交情，而且他之前也是底层人，所以见到穷人就愿意帮一把。因此在上海滩，杜月笙的名气很快就超过了师父黄金荣。
在抗战期间，很多当地有钱的富商都离开了上海，只有杜月笙留在上海，为抗战做了很多的贡献。杜月笙和在淞沪抗战的国民党联系，说只要能帮得上忙的尽管提，为抗战他做了很多努力，可谓散尽家财。当时为了发动民众积极抗日，杜月笙号召自己的门徒，当时他的门徒有很多是上海的工人的学生，这些人积极上战场，抗战部队的士气大增，杜月笙组织的民间抗战队伍有一万多人。这些人走上街头积极抗日，在抗战中做了很大的贡献。
后来杜月笙去了香港，晚年的杜月笙生活比较凄苦，手中并没有什么钱，家里人不得不出去工作。杜月笙有严重的哮喘，尤其是晚年的时候，哮喘一发作根本控制不了，呼吸很困难，夜里经常起来，根本休息不好。后来杜月笙去世了，葬礼都很缺钱，他去世的时候，手边只有六万美金，对于这样一位大人物来说，算是很少的了。其次杜月笙把赚到的钱大多散了出去，所以在江湖上名声很不错，他十分仗义，只要朋友落难了，找到杜月笙，他都义不容辞。其次杜月笙有家国情怀，在国家遇到危难的时候积极站出来为国家和人民做出自己的贡献。总之对待杜月笙需要辩证的看待，只有这样才能全面的认识杜月笙，杜月笙去世之后，有一个人看到杜月笙的坟墓前都是杂草，他很敬佩杜月笙的为人，于是就甘愿去扫墓，一扫就是三年，他就是李开明。