作為黑幫老大，杜月笙是十分複雜的。他不僅是一個不擇手段發家緻富的貪婪的商人，還是中國紅十字會副主席。他既是“ 4月12日大屠殺”的幫兇，也是提倡共産主義思想和提供抗日所需要的物資的愛國者。
杜月笙，1888年出生，這麼說起來，他也算是清朝人。杜月笙小時候非常艱苦。他4歲那年，失去了父母，并由繼母和叔叔撫養長大。杜月笙15歲那年從家鄉來到上海找活幹。起初，他在當地村民開辦的水果店擔任店員，雖然話不多，但是做事認真肯幹。
兩年後，杜月笙因參加群衆示威而被水果店老闆掃地出門。在那之後，杜月笙沒有了依靠，隻能跟騙子，小偷和賭徒打交道。有一次在大街上徘徊的杜月笙，被以前水果店的前同僚攔住，并被告知王國生自立門戶出來單幹開店，他看中杜月笙的為人，一直想招他去工作。
這讓杜月笙學到了一件事，那就是隻要願意幹活，并且不怕累不怕苦，善于察言觀色，哪怕不善言辭，也會得到成功的機會。杜月笙在王國生的商店工作了3年後，他練習了一項獨特的技能，那就是他能夠與客戶聊天時，一心二用，同時剝去了果皮，剝下來的果皮很完整，整個動作流暢自然。
這種技能為水果店吸引了更多的生意。王國生更加喜歡重視他。除了支付月薪，假期還會支付獎勵。可是這些并不能滿足杜月笙，他開始在煙花巷中遊蕩。在那裡，他“勾搭”了一個大姐，在大姐的指導下，他加入了黑幫團夥。在幫派裡，杜月笙和幫派兄弟整日吃喝玩樂，王國生給他的錢很快就用完了，還花掉了店鋪收來的賬。
後來，杜月笙甚至都沒有去水果店幹活，隻住在花柳巷。杜月笙在街上遇到了黃振億，看到杜月笙是個做混混的苗子，就推薦他在黃金榮的手下工作。當時，黃金榮已經是上海有權有勢的人。杜月笙到達黃家之後，他審時度勢，通過兩件事就從普通小混混變成了黃金榮手下最有能力的人。
第一件事就是黃金榮的老婆林桂生生了病，需要幾個年輕又強壯的夥計留在床前幫忙照顧。杜月笙發現在黃家，真正能說話的是黃金榮的老婆林桂生，是以他把握住這次的機會。
在林桂生生病的這些天裡，杜月笙憑借善于察言觀色的能力，将林桂生伺候地井井有條。在林桂生還沒有明确表達出想要什麼的時候就已經知道林桂生想要的是什麼，并且把事情已經做好，這讓林桂生十分滿意他的聰慧機靈和有眼力見。
杜月笙靜靜等待着下一次表現的機會，第二個機會也很快就來了。在林桂生的指導下，黃金榮轉售煙草。有一天晚上，丢了一箱的煙草，府裡的一個大漢也不見了。因為是不正當管道是以不好跟警察說。
黃金榮不想理會這些事情，林桂生不得不去問一下看上去軟弱無力的杜月笙。杜月笙要求給他一把槍，然後他就出發了。盡管他看上去很柔弱，但他擁有出色的腦力。他斷定小偷可能逃脫到英國租界，并成功追上了人力車。
最緊迫的任務是要求黃包車師傅将車子拉回黃家，又不會激怒對方。杜月笙憑借他對黃金榮和林桂生的一貫觀察，告訴車夫和大漢，黃家從未不會一下子就動粗，你和我一起回去，雖然你将無法發大财，但你仍然能活命。杜月笙的判斷是正确的。黃金榮根本不想理這件事，林桂生指着大漢大罵一陣也就事了了。
當然，以上兩點并不能夠完整解讀杜月笙這個人，這些隻是他從絕對的底層一路努力，成為黑幫大亨黃金榮的左膀右臂的最突出的兩個觀點。所有曆史故事講的都是人心，可以說，杜月笙早在很早的時候就已經能夠精準地解讀人性了。
結語：當我們進入一個新的環境時，尤其是當我們進入一個新的工作場所時，我們首先要學會觀察，将獲得的資訊作有效分析，才會得到對我們有用的資訊，在保持穩定的同時取得進步。