作为黑帮老大，杜月笙是十分复杂的。他不仅是一个不择手段发家致富的贪婪的商人，还是中国红十字会副主席。他既是“ 4月12日大屠杀”的帮凶，也是提倡共产主义思想和提供抗日所需要的物资的爱国者。
杜月笙，1888年出生，这么说起来，他也算是清朝人。杜月笙小时候非常艰苦。他4岁那年，失去了父母，并由继母和叔叔抚养长大。杜月笙15岁那年从家乡来到上海找活干。起初，他在当地村民开办的水果店担任店员，虽然话不多，但是做事认真肯干。
两年后，杜月笙因参加群众示威而被水果店老板扫地出门。在那之后，杜月笙没有了依靠，只能跟骗子，小偷和赌徒打交道。有一次在大街上徘徊的杜月笙，被以前水果店的前同事拦住，并被告知王国生自立门户出来单干开店，他看中杜月笙的为人，一直想招他去工作。
这让杜月笙学到了一件事，那就是只要愿意干活，并且不怕累不怕苦，善于察言观色，哪怕不善言辞，也会得到成功的机会。杜月笙在王国生的商店工作了3年后，他练习了一项独特的技能，那就是他能够与客户聊天时，一心二用，同时剥去了果皮，剥下来的果皮很完整，整个动作流畅自然。
这种技能为水果店吸引了更多的生意。王国生更加喜欢重视他。除了支付月薪，假期还会支付奖励。可是这些并不能满足杜月笙，他开始在烟花巷中游荡。在那里，他“勾搭”了一个大姐，在大姐的指导下，他加入了黑帮团伙。在帮派里，杜月笙和帮派兄弟整日吃喝玩乐，王国生给他的钱很快就用完了，还花掉了店铺收来的账。
后来，杜月笙甚至都没有去水果店干活，只住在花柳巷。杜月笙在街上遇到了黄振亿，看到杜月笙是个做混混的苗子，就推荐他在黄金荣的手下工作。当时，黄金荣已经是上海有权有势的人。杜月笙到达黄家之后，他审时度势，通过两件事就从普通小混混变成了黄金荣手下最有能力的人。
第一件事就是黄金荣的老婆林桂生生了病，需要几个年轻又强壮的伙计留在床前帮忙照顾。杜月笙发现在黄家，真正能说话的是黄金荣的老婆林桂生，因此他把握住这次的机会。
在林桂生生病的这些天里，杜月笙凭借善于察言观色的能力，将林桂生伺候地井井有条。在林桂生还没有明确表达出想要什么的时候就已经知道林桂生想要的是什么，并且把事情已经做好，这让林桂生十分满意他的聪慧机灵和有眼力见。
杜月笙静静等待着下一次表现的机会，第二个机会也很快就来了。在林桂生的指导下，黄金荣转售烟草。有一天晚上，丢了一箱的烟草，府里的一个大汉也不见了。因为是不正当渠道所以不好跟警察说。
黄金荣不想理会这些事情，林桂生不得不去问一下看上去软弱无力的杜月笙。杜月笙要求给他一把枪，然后他就出发了。尽管他看上去很柔弱，但他拥有出色的脑力。他断定小偷可能逃脱到英国租界，并成功追上了人力车。
最紧迫的任务是要求黄包车师傅将车子拉回黄家，又不会激怒对方。杜月笙凭借他对黄金荣和林桂生的一贯观察，告诉车夫和大汉，黄家从未不会一下子就动粗，你和我一起回去，虽然你将无法发大财，但你仍然能活命。杜月笙的判断是正确的。黄金荣根本不想理这件事，林桂生指着大汉大骂一阵也就事了了。
当然，以上两点并不能够完整解读杜月笙这个人，这些只是他从绝对的底层一路努力，成为黑帮大亨黄金荣的左膀右臂的最突出的两个观点。所有历史故事讲的都是人心，可以说，杜月笙早在很早的时候就已经能够精准地解读人性了。
结语：当我们进入一个新的环境时，尤其是当我们进入一个新的工作场所时，我们首先要学会观察，将获得的信息作有效分析，才会得到对我们有用的信息，在保持稳定的同时取得进步。