唐伯虎作為古代的大才子，一直備受現代人的追捧。不論文采還是學識都是非常的出色，這麼出色的一個人怎麼都沒有做官呢？其實唐伯虎自幼聰明絕頂，以第一名考中秀才，以第一名考中舉人，本來前途一片光明。卻不想兩次厄運，直接導緻他仕途無望，最終寄情書畫過完一生。
第一厄運：科考舞弊厄運
當時的唐伯虎意氣風發先後考中秀才和舉人，卻沒有想到在參加科考的時候，有落地秀才舉報唐伯虎鄉試作弊，經朝廷調查部分屬實，取消了其參加會試的資格，發配充軍，到浙江當一個沒有品級的小官。唐伯虎本來就十拿九穩的事情，為什麼會卷入舞弊案呢？
原來唐伯虎、徐經私自求見主考官程敏政，以重金求為自己去世的親人題字。誰知考官把應試題給了兩人，結果會試結果一出來，唐伯虎考了第一名，徐經也中舉。落榜的考生心裡不平，就把事情捅到了朝廷。《明孝宗實錄》記載：弘治十二年，唐寅卷入科舉作弊案，弘治皇帝下令嚴查。唐寅最終獲罪，理由是曾向主考官程敏政行賄乞文，被削除仕籍，發縣衙為小吏。
第二厄運：誤上甯王船
因為唐伯虎有一身的真才實學，是以很多的達官貴人都比較賞識，就連當時的甯王都花重金請唐伯虎入幕當官。本來以為就此與仕途斷絕的唐伯虎以為機會來了，可是随着甯王的造反，唐伯虎被列入了甯王一黨。這時的唐伯虎就算後悔也沒有用了，幸虧這個時候唐伯虎急中生智，突然間“瘋了”，這才幸免于難。經曆此事之後，唐伯虎臭名遠揚，當官入仕算是沒指望了。
經曆了接二連三的打擊，唐伯虎已經從以前的意氣風發變得徹底絕望，可以說唐伯虎空有一身才華卻被厄運阻礙，這也是個人的命運。失去了做官的基礎條件，整個人都非常頹廢，甚至是以休棄了結發妻子。
受到打擊之後的唐伯虎回到了自己的家鄉，雖然與仕途再無牽連，但是他書畫技藝高超，許多的文人墨客、達官貴人都慕名而來。
這也算丢了西瓜撿芝麻，晚年的唐伯虎靠自己的手藝吃飯，也算是衣食無憂了。最後享年54歲病逝。