唐伯虎是明朝的一位頂流愛豆，在中國擁有很多鐵粉。其炸裂的口碑，既不因為他是著名文學家，與祝枝山、文征明、徐祯卿并稱“吳中四才子”；也不因為他是著名畫家，與沈周、文征明、仇英合稱“明四家”；而是因為他的一次為愛情獻身的大膽“行為藝術”。
唐寅畫像
他為了追求婢女秋香，不惜賣身為奴，最終抱得美人歸，得償所願，這就是“唐伯虎點秋香”的故事，也叫“三笑姻緣”。這個愛情故事過于驚世駭俗，經過小說戲曲的不斷演繹，更是賺足了人們的眼球。
它還不斷被改編為影視劇，為人所津津樂道，其中最廣為人知的一部，大概就是周星馳、鞏俐主演的《唐伯虎點秋香》了。這些形塑了唐伯虎風流放誕、才華橫溢、不拘小節的經典人設。
唐伯虎腦洞很大，不按常理出牌，經常幹出一些奇葩之事，其中一件就是，騙錢高消費，被《杜騙新書》記錄在案（源于《唐伯虎集外編》卷三）。
張應俞将其置于第十三類“詩詞騙”中。所謂“詩詞騙”，就是施騙者以詩詞為媒介裝成圈套騙人。因為騙局富含文化含量，不妨稱之為雅騙。此類騙術有三個特點：一是施騙者思維靈活，工于詩詞，尤擅即興創作；二是施騙者放浪形骸，诙諧幽默，并非職業騙子；三是受騙者均是問題人物，品行不端，不太值得同情。
存仁堂刊本《杜騙新書》
“詩詞騙”中隻有兩個故事，一個是《僞裝道士騙鹽使》，另一個是《陳全遺計嫖名妓》，後者是名士陳全看不慣名妓花不如自擡身價的作派，而設謀白嫖之事，格調不高，另外，在施騙過程中詩詞沒起任何作用，稱之為詩詞騙，名不副實，暫且不表。
在《僞裝道士騙鹽使》中，唐伯虎與好基友祝枝山等人攜資到揚州縱情聲色，流連青樓，一月之間，錢财用盡。此刻，祝枝山不知如何是好，唐伯虎卻成竹在胸，他早已想好生财之道，錨定了資财巨萬的“大冤種”鹽使，他要祝枝山與其一起假扮女貞觀道士前去化緣。在鹽使升堂之時，兩人扮作道士拜見，鹽使勃然大怒，欲鞭撻之。
兩人不慌不忙地辯稱自己不是尋常道士，而是遍交名流，與唐伯虎、文征明、祝枝山等人皆為摯友，詩詞歌賦，能張口即來。鹽使便以堂下石牛為題，讓二人聯詩，頃刻間，兩人聯成一首七律，詩曰：“嵯峨怪石倚雲邊，抛擲于今定幾年。苔藓作毛因雨長，藤蘿穿鼻任風牽。從來不食溪邊草，自古難耕隴上田。怪殺牧童鞭不起，笛聲斜挂夕陽煙。”
電影《唐伯虎點秋香》中周星馳飾演唐寅
真是最強大腦，既切題又迅捷，不由人不佩服。鹽使為其才華折服，臉色立即由陰轉晴，和顔悅色地問他倆有何訴求。兩人稱女貞觀破敗不堪，久聞鹽使寬仁好施，希望他能捐資修繕，以成不朽盛事。鹽使聽後大悅，當即函告吳興縣丞從庫銀中支取五百兩銀子給二人。唐伯虎、祝枝山連夜趕往吳興縣，裝作替道士說情的樣子，縣丞立即如數支付了銀子。
得錢之後，兩人回到揚州，重聚好友到青樓縱情享樂，不到十幾天的工夫，五百兩銀子又蕩盡了。後來，鹽使巡視吳興，專程參觀女貞觀，發現其破敗如故，就招來縣丞加以申斥。縣丞禀報鹽使，日前唐伯虎、祝枝山從揚州來，如何稱贊鹽使慷慨好義的盛舉，自己早已給付了銀子。
《杜騙新書》卷一
至此，鹽使恍然大悟，原來自己被唐伯虎和祝枝山騙了。對鹽使而言，此事傷害性不大，侮辱性很強，但是他愛才心切，就未追究。
從表面看，唐伯虎、祝枝山二人口若懸河的辯才、才高倚馬的詩才是其施騙成功的根本保證，實際上，這不過是外因。局騙得以順利實施的關鍵在于，唐伯虎對鹽使愛才與好名兩大性格特點的精準把握。如果鹽使不愛才，唐、祝二人就無法利用即興聯句詩赢得其好感；如果鹽使不好名，唐、祝二人就無法讓他捐資修葺女貞觀以求後世傳名。
更重要的是，如果鹽使不愛才，在得知被騙後，就不會不追究兩人的責任而任其逍遙自在。
《中國古代叙事文學研究》，王昊著，安徽師範大學出版社2017年2月版。
作者張應俞稱這次雅騙是“騙之善者”，對唐伯虎不吝贊美之辭，對于鹽使，則既批判了其貪墨，也肯定了其愛才惜才之心，稱其“亦可謂有憐才之心者矣”。