唐伯虎作为古代的大才子，一直备受现代人的追捧。不论文采还是学识都是非常的出色，这么出色的一个人怎么都没有做官呢？其实唐伯虎自幼聪明绝顶，以第一名考中秀才，以第一名考中举人，本来前途一片光明。却不想两次厄运，直接导致他仕途无望，最终寄情书画过完一生。
第一厄运：科考舞弊厄运
当时的唐伯虎意气风发先后考中秀才和举人，却没有想到在参加科考的时候，有落地秀才举报唐伯虎乡试作弊，经朝廷调查部分属实，取消了其参加会试的资格，发配充军，到浙江当一个没有品级的小官。唐伯虎本来就十拿九稳的事情，为什么会卷入舞弊案呢？
原来唐伯虎、徐经私自求见主考官程敏政，以重金求为自己去世的亲人题字。谁知考官把应试题给了两人，结果会试结果一出来，唐伯虎考了第一名，徐经也中举。落榜的考生心里不平，就把事情捅到了朝廷。《明孝宗实录》记载：弘治十二年，唐寅卷入科举作弊案，弘治皇帝下令严查。唐寅最终获罪，理由是曾向主考官程敏政行贿乞文，被削除仕籍，发县衙为小吏。
第二厄运：误上宁王船
因为唐伯虎有一身的真才实学，所以很多的达官贵人都比较赏识，就连当时的宁王都花重金请唐伯虎入幕当官。本来以为就此与仕途断绝的唐伯虎以为机会来了，可是随着宁王的造反，唐伯虎被列入了宁王一党。这时的唐伯虎就算后悔也没有用了，幸亏这个时候唐伯虎急中生智，突然间“疯了”，这才幸免于难。经历此事之后，唐伯虎臭名远扬，当官入仕算是没指望了。
经历了接二连三的打击，唐伯虎已经从以前的意气风发变得彻底绝望，可以说唐伯虎空有一身才华却被厄运阻碍，这也是个人的命运。失去了做官的基础条件，整个人都非常颓废，甚至因此休弃了结发妻子。
受到打击之后的唐伯虎回到了自己的家乡，虽然与仕途再无牵连，但是他书画技艺高超，许多的文人墨客、达官贵人都慕名而来。
这也算丢了西瓜捡芝麻，晚年的唐伯虎靠自己的手艺吃饭，也算是衣食无忧了。最后享年54岁病逝。