武德元年冬，李密不甘屈居于人下，找了一個借口東出潼關，以圖東山再起。
他對李淵說自己沒有為唐朝立過什麼功，實在不好意思受這麼多的恩惠，聽說投靠王世充的瓦崗舊将對王世充很不滿，不如派他去招降這些将士，他好歹也是瓦崗舊首領，說話還是有些分量，希望李淵給他建功立業的機會。
李淵滿足了李密的要求，并任命王伯當為他的副将。
武德元年十二月初一，李密率領自己的舊部約兩萬人東進，李淵怕李密有不二之心，派李世民率主力跟随其後，監督李密的一舉一動。
李淵在李密東進的途中給他下了兩條指令，這兩條指令最終逼反了李密，李密的手下紛紛離他而去，隻有王伯當誓死追随着他，甯死不背叛李密。
李密、王伯當劇照
史料對王伯當記載不多，但是他确實如隋唐演義中所诠釋的那樣忠肝義膽。
隋朝末年，天下大亂，農民起義軍風起雲湧，王伯當也在濟陽起義。
王伯當起義後結識了李密，李密當時是朝廷的一級通緝犯，他前幾年夥同隋朝開國功臣楊素之子楊玄感發動兵變，結果以失敗而告終，李密在押往隋炀帝行宮的途中越獄逃跑。
後來李密思來想去，準備投降農民起義軍，最開始他找到郝孝德、王薄。
但是這些農民起義軍都怕李密樹大招風，萬一收留他招來隋軍主力不是自取滅亡嗎。
連續吃閉門羹的李密繼續踏上了他的流亡之路，後來李密來到河南淮陽，盤纏用完了，為了謀生他隻能改名換姓叫劉智遠當起了教書先生，結果身份暴露，李密又被迫四處逃亡。
此時洛陽附近盤踞着幾股武裝力量，分别是來自外黃的王當仁、濟陽的王伯當、韋城的周文舉、雍丘的李公逸等。
王伯當劇照
李密想盡一切辦法說服他們收留自己，并接受自己問鼎天下之策。
最初這些人都不理他，随着時間的推移，他們便集聚在一起讨論。
有人說，李密是高門士族子弟，不是普通人，他有理想，有抱負，現在人人都在說楊氏将亡，李氏當興，而且李密經曆這麼多苦難都沒死，聽說做大事的人是死不了的，李密多次獲救，這不是天意嗎？可能人們說的李氏當興就是指的他。
漸漸地這些人不再讨厭李密，不久王伯當率領自己的幾萬人馬投靠了翟讓，頗得翟讓信任。後來李密通過王伯當的引薦也加入了翟讓的瓦崗軍。
李密當時為了混入瓦崗軍，并沒有透露自己真實的身份，他怕翟讓跟其他起義軍首領一樣不接納他。
李密這個人有個優點，口才很好，加入瓦崗軍後，他為了在瓦崗寨立足，四處籠絡人心，他之前跟王伯當關系不錯，加入瓦崗軍後，他們的關系突飛猛進，成為了摯友。
數月之後，李密的身份暴露，翟讓聽取手下人的建議把李密關押起來，準備殺了李密。在這危急時刻王伯當挺身而出，他說現在國家内憂外患，皇帝又跑到江都享樂去了，這可是成就大業的好時機，您現在擁兵數萬，兵強馬壯，滅隋那是綽綽有餘，你是做大事的人，手裡需要人才，你不如派李密去收服附近散亂的武裝，如果他有能力，你就留着他，沒有能力再除掉他也不遲。
于是翟讓采納了王伯當的建議，派李密去說降各路小股義軍。
李密所到之處，義軍無不投降。
即便是這樣翟讓還是不太信任李密，翟讓草莽出身，在這十分看重身份等級的年代，翟讓顯得有些自卑，他總覺得自己鎮不住李密。
是以後來李密很多提議，翟讓都不聽。
于是李密開始拉攏翟讓的心腹賈雄，在他的幫助下，李密取得了翟讓的信任。
翟讓采納李密的計謀，連續攻下荥陽好幾座縣城，并且大敗讓所有起義軍都聞之喪膽的張須陀部，之後又拿下了天下第一糧倉興洛倉，兵力擴至數十萬。
此時翟讓自愧不如，他甘居次席，讓出自己寨主的位置于李密，尊其為魏公。
翟讓讓賢為瓦崗軍的分裂埋下伏筆，翟讓手下的部将對李密不服。
新、老瓦崗集團之間的沖突漸漸激化，最終導緻李密殺了翟讓。
翟讓死後，李密把其部下交給徐世勣、單雄信、王伯當分統，封王伯當為琅琊公。
李密成為瓦崗首領後，帶着他們繼續開疆拓土，幾乎占領了整個河南地區，隻剩下洛陽一城，隋炀帝派王世充讨伐李密，李密與王世充交戰一百餘次，互不輸赢。
但是宇文化及的到來改變了瓦崗軍的命運，宇文化及在江都發動兵變，殺了隋炀帝，率領十幾萬禁衛軍往洛陽趕來。
而李密此時犯了戰略性錯誤，他把全部主力部隊投入到與宇文化及的戰鬥中，雖然将宇文化及擊退，畢竟殺敵一千，自損八百，自此瓦崗軍元氣大傷，開始衰落。
強強交戰，往往受益的是第三者，王世充趁機挑戰瓦崗軍，李密又犯下戰略性錯誤，他不聽魏征、裴仁基的相勸，被接連的勝利沖昏了頭腦，與王世充展開決戰。
瓦崗軍大敗，李密兵敗逃亡，他手下很多将士也投靠了王世充。
最初李密想投靠黎陽的徐世勣，轉念一想，我當初殺翟讓時，徐世勣也挨了一刀。後來我又把他調離中樞，讓他去鎮守黎陽，現在我去黎陽投靠他，他會接納我嗎？算了吧我還是去河陽，找我的鐵哥兒們王伯當吧。
王伯當向來很崇拜李密，他得知李密來了，立即出城拜迎，此時隻有少數輕騎還跟随在李密身邊。
李密見到王伯當感慨良多，曾經雄踞中原農民起義軍之首的瓦崗軍，在自己一系列決策失誤的情況下土崩瓦解。
李密非常激動地對王伯當說：“全完了，大家這幾年來的辛苦全完了，我隻有以死謝罪。”說完他拔出腰刀準備自刎，王伯當立即上前阻止，抱住李密啕嚎大哭，同時李密、諸将也忍不住悲泣。
此時李密看出王伯當還是自己的鐵杆粉絲，并沒有背叛自己的意思，便提出去關中投靠李淵，大夥紛紛表示贊同。
李淵劇照
李淵得知李密來降激動壞了，他怕李密臨時變卦，接二連三地派遣使者慰問李密，李密見李淵這麼重視自己，大喜過望，他對手下人說：“雖說落毛的鳳凰不如雞，但是我當初可是擁兵百萬，現在可不是我一個人投降，山東地區那都是我的部将，我降唐，山東地區至少有百城降唐，我的功勞可不比東漢時期的窦融小（窦融曾獻河西之地歸附劉秀，劉秀給了他優厚的待遇），怎麼說李淵也得給我個宰相當當。
往往期望越高，失望就越大，當李密來到關中後，李淵給了他一個光祿卿（從三品）的職務，讓他大為失望，其實光祿卿的級别不算低，就是沒什麼實權，主要負責掌管禮儀方面的工作，比如祭祀、朝會和國宴等，這樣一來李密失去了帶兵打仗的機會。
其實表面上李淵對李密還算不錯，還把自己的表妹獨孤氏嫁給他，但是李密可不甘心一輩子當襯托紅花的綠葉，想想當年他統帥幾十萬大軍橫掃天下，現在給這麼寒酸的官職，想想就窩火。
但是李密轉念一想，李淵對自己還算不錯，是不是将來還會有機會升職。
隻能說他想多了。
李密降唐後不久，他昔日的部下紛紛投靠李淵，讓李密不滿的是李淵給他舊部下的待遇超過了他，比如徐世勣為右武侯大将軍，王伯當為左骁衛大将軍，他們都屬于十二衛大将軍之一，皆為正三品，地位與宰相相當。
光祿卿還有一個職責，每逢節日、朝會要帶頭傳菜。
一次李密非常郁悶地向王伯當訴說自己心中的苦悶，我好歹也是叱咤風雲的英雄，給别人上菜簡直是一種侮辱。
王伯當看見自己的好朋友落魄，心裡深表同情。
于是他對李密說，你要是實在咽不下這口惡氣，不如我們以招降瓦崗舊部為由，離開關中，再圖霸業。
李密聽取了王伯當的建議，向李淵提出東出潼關為大唐招降瓦崗舊部，李淵同意了。
李密在東進的途中接到李淵讓他留一半軍隊在華州，率領另一半繼續前進的指令。
這道指令讓李密的部下惶恐不安，有人怕受到牽連，向李淵告密說李密确實有謀反之心。
李淵立即下令讓李密放下部隊，隻身一人傳回關中，李密這下更加恐慌，認為李淵要除掉他，于是他準備就地起兵。
此時李密的部下見李密大勢已去，都不願跟随他叛唐，隻有王伯當一直支援着他。
其實王伯當也覺得李密大勢已去，他說:“伯當我們還是放棄東行吧，這樣下去恐怕結局不太好”，但是李密怎麼也不聽。
王伯當最後說：“大丈夫不以生死為念，我們是好兄弟，你做什麼，我都支援你，哪怕是死。”
後來唐軍埋伏在邢公山（今嵩縣邢公岘），當李密、王伯當路過時，唐将盛彥師下令萬箭齊發，李密、王伯當當場陣亡。
這在亂世之中，政權頻繁更疊的年代，鹿死誰手難以預料，大多數文臣武将處于觀望的狀态，誰強就跟誰，像王伯當這類忠肝義膽之人，實屬罕見。