武德元年冬，李密不甘屈居于人下，找了一个借口东出潼关，以图东山再起。
他对李渊说自己没有为唐朝立过什么功，实在不好意思受这么多的恩惠，听说投靠王世充的瓦岗旧将对王世充很不满，不如派他去招降这些将士，他好歹也是瓦岗旧首领，说话还是有些分量，希望李渊给他建功立业的机会。
李渊满足了李密的要求，并任命王伯当为他的副将。
武德元年十二月初一，李密率领自己的旧部约两万人东进，李渊怕李密有不二之心，派李世民率主力跟随其后，监督李密的一举一动。
李渊在李密东进的途中给他下了两条指令，这两条指令最终逼反了李密，李密的手下纷纷离他而去，只有王伯当誓死追随着他，宁死不背叛李密。
李密、王伯当剧照
史料对王伯当记载不多，但是他确实如隋唐演义中所诠释的那样忠肝义胆。
隋朝末年，天下大乱，农民起义军风起云涌，王伯当也在济阳起义。
王伯当起义后结识了李密，李密当时是朝廷的一级通缉犯，他前几年伙同隋朝开国功臣杨素之子杨玄感发动兵变，结果以失败而告终，李密在押往隋炀帝行宫的途中越狱逃跑。
后来李密思来想去，准备投降农民起义军，最开始他找到郝孝德、王薄。
但是这些农民起义军都怕李密树大招风，万一收留他招来隋军主力不是自取灭亡吗。
连续吃闭门羹的李密继续踏上了他的流亡之路，后来李密来到河南淮阳，盘缠用完了，为了谋生他只能改名换姓叫刘智远当起了教书先生，结果身份暴露，李密又被迫四处逃亡。
此时洛阳附近盘踞着几股武装力量，分别是来自外黄的王当仁、济阳的王伯当、韦城的周文举、雍丘的李公逸等。
王伯当剧照
李密想尽一切办法说服他们收留自己，并接受自己问鼎天下之策。
最初这些人都不理他，随着时间的推移，他们便集聚在一起讨论。
有人说，李密是高门士族子弟，不是普通人，他有理想，有抱负，现在人人都在说杨氏将亡，李氏当兴，而且李密经历这么多苦难都没死，听说做大事的人是死不了的，李密多次获救，这不是天意吗？可能人们说的李氏当兴就是指的他。
渐渐地这些人不再讨厌李密，不久王伯当率领自己的几万人马投靠了翟让，颇得翟让信任。后来李密通过王伯当的引荐也加入了翟让的瓦岗军。
李密当时为了混入瓦岗军，并没有透露自己真实的身份，他怕翟让跟其他起义军首领一样不接纳他。
李密这个人有个优点，口才很好，加入瓦岗军后，他为了在瓦岗寨立足，四处笼络人心，他之前跟王伯当关系不错，加入瓦岗军后，他们的关系突飞猛进，成为了挚友。
数月之后，李密的身份暴露，翟让听取手下人的建议把李密关押起来，准备杀了李密。在这危急时刻王伯当挺身而出，他说现在国家内忧外患，皇帝又跑到江都享乐去了，这可是成就大业的好时机，您现在拥兵数万，兵强马壮，灭隋那是绰绰有余，你是做大事的人，手里需要人才，你不如派李密去收服附近散乱的武装，如果他有能力，你就留着他，没有能力再除掉他也不迟。
于是翟让采纳了王伯当的建议，派李密去说降各路小股义军。
李密所到之处，义军无不投降。
即便是这样翟让还是不太信任李密，翟让草莽出身，在这十分看重身份等级的年代，翟让显得有些自卑，他总觉得自己镇不住李密。
所以后来李密很多提议，翟让都不听。
于是李密开始拉拢翟让的心腹贾雄，在他的帮助下，李密取得了翟让的信任。
翟让采纳李密的计谋，连续攻下荥阳好几座县城，并且大败让所有起义军都闻之丧胆的张须陀部，之后又拿下了天下第一粮仓兴洛仓，兵力扩至数十万。
此时翟让自愧不如，他甘居次席，让出自己寨主的位置于李密，尊其为魏公。
翟让让贤为瓦岗军的分裂埋下伏笔，翟让手下的部将对李密不服。
新、老瓦岗集团之间的矛盾渐渐激化，最终导致李密杀了翟让。
翟让死后，李密把其部下交给徐世勣、单雄信、王伯当分统，封王伯当为琅琊公。
李密成为瓦岗首领后，带着他们继续开疆拓土，几乎占领了整个河南地区，只剩下洛阳一城，隋炀帝派王世充讨伐李密，李密与王世充交战一百余次，互不输赢。
但是宇文化及的到来改变了瓦岗军的命运，宇文化及在江都发动兵变，杀了隋炀帝，率领十几万禁卫军往洛阳赶来。
而李密此时犯了战略性错误，他把全部主力部队投入到与宇文化及的战斗中，虽然将宇文化及击退，毕竟杀敌一千，自损八百，自此瓦岗军元气大伤，开始衰落。
强强交战，往往受益的是第三者，王世充趁机挑战瓦岗军，李密又犯下战略性错误，他不听魏征、裴仁基的相劝，被接连的胜利冲昏了头脑，与王世充展开决战。
瓦岗军大败，李密兵败逃亡，他手下很多将士也投靠了王世充。
最初李密想投靠黎阳的徐世勣，转念一想，我当初杀翟让时，徐世勣也挨了一刀。后来我又把他调离中枢，让他去镇守黎阳，现在我去黎阳投靠他，他会接纳我吗？算了吧我还是去河阳，找我的铁哥儿们王伯当吧。
王伯当向来很崇拜李密，他得知李密来了，立即出城拜迎，此时只有少数轻骑还跟随在李密身边。
李密见到王伯当感慨良多，曾经雄踞中原农民起义军之首的瓦岗军，在自己一系列决策失误的情况下土崩瓦解。
李密非常激动地对王伯当说：“全完了，大家这几年来的辛苦全完了，我只有以死谢罪。”说完他拔出腰刀准备自刎，王伯当立即上前阻止，抱住李密啕嚎大哭，同时李密、诸将也忍不住悲泣。
此时李密看出王伯当还是自己的铁杆粉丝，并没有背叛自己的意思，便提出去关中投靠李渊，大伙纷纷表示赞同。
李渊剧照
李渊得知李密来降激动坏了，他怕李密临时变卦，接二连三地派遣使者慰问李密，李密见李渊这么重视自己，大喜过望，他对手下人说：“虽说落毛的凤凰不如鸡，但是我当初可是拥兵百万，现在可不是我一个人投降，山东地区那都是我的部将，我降唐，山东地区至少有百城降唐，我的功劳可不比东汉时期的窦融小（窦融曾献河西之地归附刘秀，刘秀给了他优厚的待遇），怎么说李渊也得给我个宰相当当。
往往期望越高，失望就越大，当李密来到关中后，李渊给了他一个光禄卿（从三品）的职务，让他大为失望，其实光禄卿的级别不算低，就是没什么实权，主要负责掌管礼仪方面的工作，比如祭祀、朝会和国宴等，这样一来李密失去了带兵打仗的机会。
其实表面上李渊对李密还算不错，还把自己的表妹独孤氏嫁给他，但是李密可不甘心一辈子当衬托红花的绿叶，想想当年他统帅几十万大军横扫天下，现在给这么寒酸的官职，想想就窝火。
但是李密转念一想，李渊对自己还算不错，是不是将来还会有机会升职。
只能说他想多了。
李密降唐后不久，他昔日的部下纷纷投靠李渊，让李密不满的是李渊给他旧部下的待遇超过了他，比如徐世勣为右武侯大将军，王伯当为左骁卫大将军，他们都属于十二卫大将军之一，皆为正三品，地位与宰相相当。
光禄卿还有一个职责，每逢节日、朝会要带头传菜。
一次李密非常郁闷地向王伯当诉说自己心中的苦闷，我好歹也是叱咤风云的英雄，给别人上菜简直是一种侮辱。
王伯当看见自己的好朋友落魄，心里深表同情。
于是他对李密说，你要是实在咽不下这口恶气，不如我们以招降瓦岗旧部为由，离开关中，再图霸业。
李密听取了王伯当的建议，向李渊提出东出潼关为大唐招降瓦岗旧部，李渊同意了。
李密在东进的途中接到李渊让他留一半军队在华州，率领另一半继续前进的指令。
这道指令让李密的部下惶恐不安，有人怕受到牵连，向李渊告密说李密确实有谋反之心。
李渊立即下令让李密放下部队，只身一人返回关中，李密这下更加恐慌，认为李渊要除掉他，于是他准备就地起兵。
此时李密的部下见李密大势已去，都不愿跟随他叛唐，只有王伯当一直支持着他。
其实王伯当也觉得李密大势已去，他说:“伯当我们还是放弃东行吧，这样下去恐怕结局不太好”，但是李密怎么也不听。
王伯当最后说：“大丈夫不以生死为念，我们是好兄弟，你做什么，我都支持你，哪怕是死。”
后来唐军埋伏在邢公山（今嵩县邢公岘），当李密、王伯当路过时，唐将盛彦师下令万箭齐发，李密、王伯当当场阵亡。
这在乱世之中，政权频繁更迭的年代，鹿死谁手难以预料，大多数文臣武将处于观望的状态，谁强就跟谁，像王伯当这类忠肝义胆之人，实属罕见。