首先，我們要知道《别董大》是兩首詩：
《别董大二首》 唐·高适
千裡黃雲白日曛，北風吹雁雪紛紛。
莫愁前路無知己，天下誰人不識君？
六翮飄飖私自憐，一離京洛十餘年。
丈夫貧賤應未足，今日相逢無酒錢。
很多人隻熟悉第一首，因為“莫愁前路無知己，天下誰人不識君”是千古名句。其實這兩句早已跳出了高适作品而獨立存在，充滿了天下茫茫我獨行，誓要震動寰宇的英雄氣概。
但是若要了解原詩的意思，就隻能把後世文人附着添加的意氣、情感去掉，将詩句回歸作品，才能正确了解高适的詩意。
“董大”是董庭蘭，因家中排行老大，故稱“董大”，唐人親昵喜歡以排名相稱。他是盛唐開元、天寶時期的著名琴師，隴西人，整理編著《大胡笳》，《小胡笳》。
天寶年間，高适不得志，到處浪遊，常處于貧賤的境遇之中。在與李白、杜甫同遊梁宋之後，沒有繼續遠行，暫時在宋州安定下來，農耕樵讀，以待時機。
天寶六年春，吏部尚書房琯被貶出朝，門客董庭蘭也離開長安。就在這年冬天，高适與董庭蘭會于睢陽，寫了《别董大二首》。
從寫作順序來看，第二首更像在前面的作品。二人他鄉遇故知，卻各自潦倒破落，想共享一杯好酒，卻掏不出錢來，窘迫的神态溢于言表。但是敢于以此入詩，也正證明了高适為人豁達，對困窘處境的淡然和對未來的充滿信心。
從格式上來說，這是一首仄起入韻，押平水韻“一先”部的拗律七絕。“六、翮”都是入聲字，發仄聲。其中第三句“貧賤應未足”的“未”字出律，第四句“相逢無酒錢”的“無”字做出了拗救。
“六翮飄飖私自憐，一離京洛十餘年。”
“六翮 （ liù hé）”是鳥類雙翅中的正羽，用以指鳥的兩翼。“飄飖”，舉止輕盈，灑脫。
我就像鳥兒一樣，四處奔波無果隻能自傷自憐，離開京洛已經十多年。
“丈夫貧賤應未足，今日相逢無酒錢。”
身為大丈夫，又有誰會心甘情願居于貧賤呢？今日重逢卻兩袋空空，掏不出酒錢。
盛唐絕句，明白如話，沒什麼難了解的。關鍵是詩中澎湃而出的昂揚志氣，我們稱之為盛唐氣象。
這一首寫了兩人異地重逢卻無錢沽酒的境況，雖然有“私自憐”的字詞，卻一點也沒有感覺到詩人因為缺錢而短志：“丈夫貧賤應未足”，哪怕什麼“相逢無酒錢”呢？
淩駕在生活資料之上的志氣雄心，隐隐凸顯。
下一首就是臨别贈言，俾睨天下的情懷更是恢弘湧動，噴薄而出。
格式上來說，這是一首仄起入韻，押平水韻“十二文”部的七絕，格律嚴謹。
“千裡黃雲白日曛，北風吹雁雪紛紛。”
“曛”，日落餘光，昏暗。這一句是送别之時的場景描寫。
開闊大氣，冷峻恢弘的景色都與離别有關（千裡黃雲，北風吹雁），但是高适并沒有沉浸在傷感之中，而是通過超然的氣度和禀賦，取境界之闊遠渺茫，舍風雪之寒涼凄苦，以理馭情，以情擇景，寫出慷慨激昂的壯偉來。
黃雲蔽天，綿延千裡，日色隻剩下一點餘光。夜幕降臨以後，又刮起了北風，大風呼嘯，伴随着紛紛揚揚的雪花。
“莫愁前路無知己，天下誰人不識君？”
你不要擔心前路就沒有知己，以閣下高才，天下能有幾個人不認識你呢？
這兩句作為千古名句，在這首絕句中的作用極其重要。我們在講絕句的時候，曾經使用這首作品作為例子，說明七絕是如何使用特定文法突出第三句“轉”、和第四句“放”的作用。
一般絕句的三四句會采取一種“假設”、“限定”、“疑問”、“反問”、“否定”的方式來突出重點。
在這裡雖然是對董庭蘭的勸慰之語，但是詩人同時使用了“否定”、“反問”兩種限定方法，加強了語氣和詩意的轉折，然後通過“反問自答”的形式将詩意發散出去，瞬間打開了整首詩的境界。
天下人人都識君，還怕前路無知己？
董庭蘭因房琯被逐，他與房琯于樂理相知甚深。崔珏曾專為二人相知寫詩稱頌：
席間詠琴客
七條弦上五音寒，此藝知音自古難。
惟有河南房次律，始終憐得董庭蘭。
房次律就是房琯，崔珏寫的是董庭蘭遇到了官高位顯的知音，詩境狹小。
董庭蘭與高适相遇，觸景生情，哀歎前路茫茫，知音再難遇。
高适這句“莫愁前路無知己，天下誰人不識君”作為回答，不僅緊扣董庭蘭天下知名琴師的身份，還把人生知己無貧賤，天涯處處有朋友的意思融注其中，詩境遠比崔珏那幾句闊遠得多，也深厚得多。
兩人詠知音之作，高下立見。
别董大後兩年，高适被朝廷起用，後加入哥舒翰部隊，安史之亂中步步高升，成為曆史上唯一以軍功封侯的詩人。