戴笠是特務之王，杜月笙是流氓大亨，杜對戴有知遇之恩，但後來戴成了杜的靠山。戴笠一死，杜月笙深知自己再無倚靠，才生出兔死狐悲之感，做出跳樓自殺的舉動。
戴笠比杜月笙小将近10歲，1921年時，戴笠還隻是一個好賭的小混混，杜月笙已經是上海灘大名鼎鼎的江湖大佬。戴笠在杜月笙的賭場裡賺了一筆大錢，賭場的馬仔認為他出老千，不由分說把他狠狠收拾了一頓。
戴笠不服氣，指名道姓要見杜月笙，給杜月笙表演了自己擲骰子的絕活。杜月笙很有識人之量，認為戴笠前途不可限量，便和他義結金蘭，以兄弟相稱。
後來戴笠進入黃埔軍校，又追随蔣介石建立軍統這個遠東最大的情報系統，深得蔣介石信任，被稱為“蔣介石的佩刀”。發達後的戴笠投桃報李，對杜月笙給予很大的照顧，杜月笙在上海灘呼風喚雨，黑白兩道吃的開，很大程度就是戴笠的幫助。
抗戰勝利後，對抗戰做出貢獻的杜月笙有意競争上海市市長之位，借機洗白自己的黑道出身，但蔣介石瞧不上他，讓自己的親信錢大均幹了上海市長，還讓給杜月笙當過徒弟的吳紹澍當了上海市副市長，兼國民黨上海市政治、軍事特派員等要職。
吳紹澍上台後，重點打擊上海青幫勢力，對杜月笙本人态度倨傲，經常打官腔，杜月笙的部下對吳紹澍恨之入骨，卻惹不起這個官方紅人，杜月笙一度郁悶不已，便暗中搜集吳紹澍貪腐的證據，然後轉交給戴笠。
戴笠倒是很講兄弟義氣，雖說吳紹澍的貪腐不是什麼大事，但他還是出手把吳紹澍扳倒，幫杜月笙出了一口惡氣，也撿回了一些顔面。
這件事讓杜月笙意識到，吳紹澍很可能是受了國民黨高層的指使，自己在上海灘呼風喚雨，當土皇帝的日子一去不複返了，要不是戴笠出手，吃大虧的就是自己。
1946年3月17日，戴笠因飛機失事身亡。杜月笙聽聞消息，情緒十分激動，住在七樓的他拉開窗子就要往下跳，幸虧被人攔住，嘴裡還不斷說：“完了，完了……”據說過了整整三個月，杜月笙的情緒才恢複正常。
此後的杜月笙變得更加低調，即便是後來當選上海參議會議長也馬上辭職。1949年4月，杜月笙前往香港，兩年後死在那裡，終年63歲。