戴笠是特务之王，杜月笙是流氓大亨，杜对戴有知遇之恩，但后来戴成了杜的靠山。戴笠一死，杜月笙深知自己再无倚靠，才生出兔死狐悲之感，做出跳楼自杀的举动。
戴笠比杜月笙小将近10岁，1921年时，戴笠还只是一个好赌的小混混，杜月笙已经是上海滩大名鼎鼎的江湖大佬。戴笠在杜月笙的赌场里赚了一笔大钱，赌场的马仔认为他出老千，不由分说把他狠狠收拾了一顿。
戴笠不服气，指名道姓要见杜月笙，给杜月笙表演了自己掷骰子的绝活。杜月笙很有识人之量，认为戴笠前途不可限量，便和他义结金兰，以兄弟相称。
后来戴笠进入黄埔军校，又追随蒋介石建立军统这个远东最大的情报系统，深得蒋介石信任，被称为“蒋介石的佩刀”。发达后的戴笠投桃报李，对杜月笙给予很大的照顾，杜月笙在上海滩呼风唤雨，黑白两道吃的开，很大程度就是戴笠的帮助。
抗战胜利后，对抗战做出贡献的杜月笙有意竞争上海市市长之位，借机洗白自己的黑道出身，但蒋介石瞧不上他，让自己的亲信钱大均干了上海市长，还让给杜月笙当过徒弟的吴绍澍当了上海市副市长，兼国民党上海市政治、军事特派员等要职。
吴绍澍上台后，重点打击上海青帮势力，对杜月笙本人态度倨傲，经常打官腔，杜月笙的部下对吴绍澍恨之入骨，却惹不起这个官方红人，杜月笙一度郁闷不已，便暗中搜集吴绍澍贪腐的证据，然后转交给戴笠。
戴笠倒是很讲兄弟义气，虽说吴绍澍的贪腐不是什么大事，但他还是出手把吴绍澍扳倒，帮杜月笙出了一口恶气，也捡回了一些颜面。
这件事让杜月笙意识到，吴绍澍很可能是受了国民党高层的指使，自己在上海滩呼风唤雨，当土皇帝的日子一去不复返了，要不是戴笠出手，吃大亏的就是自己。
1946年3月17日，戴笠因飞机失事身亡。杜月笙听闻消息，情绪十分激动，住在七楼的他拉开窗子就要往下跳，幸亏被人拦住，嘴里还不断说：“完了，完了……”据说过了整整三个月，杜月笙的情绪才恢复正常。
此后的杜月笙变得更加低调，即便是后来当选上海参议会议长也马上辞职。1949年4月，杜月笙前往香港，两年后死在那里，终年63岁。