戴笠被譽為蔣介石的佩劍和“東方的希姆萊”，是蔣介石最信任的人之一，有他一手組建的軍統局，更是讓日本人頭疼不已，周總理曾說過“戴笠的去世，讓革命事業至少提前10年完成”。戴笠權力頂峰的時候，一般的人他根本不放在眼裡，就連國民黨大員也都敬畏他三分，但是戴笠卻對一個人是又害怕又佩服，此人就是上海灘青幫大佬杜月笙。
1921年戴笠混迹上海，日子過的很窘迫，連個住的地方都沒有，隻能厚着臉皮住在一個表姐家。一天，閑着沒事的戴笠來到了一家賭場，靠着身上剩餘的那點本錢試試運氣，你還别說，戴笠的運氣還真不錯，這次赢了不少錢，然後高興了回去了。第二次戴笠又來到了賭場，手氣依然很好，又赢了不少錢，一連幾次戴笠一直赢錢，賭場的莊家看不下去了，就在戴笠最後一次赢了錢想走的時候，賭場的打手攔住了他，說他作弊，這就要動手打他。
戴笠見勢不妙，自己勢單力薄，如果不馬上想辦法，今天可能很難活着走出去，戴笠知道那些人故意污蔑他，看他赢了錢眼紅。突然他大喊一聲“我要叫杜月笙，我是他朋友”，周圍的打手大漢被這一聲喊叫鎮住了，當然最重要的還是提到了杜月笙的名字，這家賭場就是杜月笙開的。不管是真還是假，既然這人說是杜月笙的朋友，打手們也不敢動手了，隻好把他帶到杜月笙府上。
初次見到杜月笙時，戴笠顯得有些緊張，當時的杜月笙正坐在客廳中間，兩邊做了四個大漢，戴笠其實很早就想結交杜月笙，隻是自己當時的身份根本不能見到杜月笙，這次既然見到了，就如實的說了“剛才我在賭場撒了謊，其實我之前并不您的朋友”杜月笙聽後也沒說什麼，隻是問了下“聽說你在場子裡赢了不少錢，今天剛好我也想見識下，露兩手吧”
說完身邊的人就拿了一副上好的篩子放在了戴笠的面前，戴笠看今天不表演下不行了，于是就恭敬的說“杜先是，那我今天就試試”杜月笙點頭贊同，然後杜月笙開始随意說一個點數，讓戴笠表演出來，戴笠先是把篩子在手裡把玩了會，然後就開始擲了起來，你還别說，杜月笙反複說了好多次，戴笠是每次都準确無誤的擲出來，這讓混迹賭場多年的杜月笙都贊歎不已。
然後杜月笙又仔細的大量了一番戴笠，覺得此人不簡單，日後定能成大器，于是就吩咐手下準備了一桌好酒好菜，兩人痛痛快快的吃喝了起來，在酒桌上戴笠大膽了提出了一個要求，要與杜月笙結拜為兄弟，杜月笙也随即答應，兩人按照儀式随即結拜為兄弟。要知道此時的杜月笙已經是上海的青幫大佬，戴笠隻是一個無名小卒，杜月笙卻如此看重他，再次驗證了杜月笙識人的眼力，令人敬佩不已。
後來戴笠南下去廣州考取黃埔軍校時，路費也是杜月笙給出的，沒過多久戴笠在黃埔軍校就受到了蔣介石的信任，一步步走向了權利的頂峰，此後以數倍的方式回報了杜月笙，杜月笙在大上海的地位也就更加牢固了。