戴笠被誉为蒋介石的佩剑和“东方的希姆莱”，是蒋介石最信任的人之一，有他一手组建的军统局，更是让日本人头疼不已，周总理曾说过“戴笠的去世，让革命事业至少提前10年完成”。戴笠权力顶峰的时候，一般的人他根本不放在眼里，就连国民党大员也都敬畏他三分，但是戴笠却对一个人是又害怕又佩服，此人就是上海滩青帮大佬杜月笙。
1921年戴笠混迹上海，日子过的很窘迫，连个住的地方都没有，只能厚着脸皮住在一个表姐家。一天，闲着没事的戴笠来到了一家赌场，靠着身上剩余的那点本钱试试运气，你还别说，戴笠的运气还真不错，这次赢了不少钱，然后高兴了回去了。第二次戴笠又来到了赌场，手气依然很好，又赢了不少钱，一连几次戴笠一直赢钱，赌场的庄家看不下去了，就在戴笠最后一次赢了钱想走的时候，赌场的打手拦住了他，说他作弊，这就要动手打他。
戴笠见势不妙，自己势单力薄，如果不马上想办法，今天可能很难活着走出去，戴笠知道那些人故意污蔑他，看他赢了钱眼红。突然他大喊一声“我要叫杜月笙，我是他朋友”，周围的打手大汉被这一声喊叫镇住了，当然最重要的还是提到了杜月笙的名字，这家赌场就是杜月笙开的。不管是真还是假，既然这人说是杜月笙的朋友，打手们也不敢动手了，只好把他带到杜月笙府上。
初次见到杜月笙时，戴笠显得有些紧张，当时的杜月笙正坐在客厅中间，两边做了四个大汉，戴笠其实很早就想结交杜月笙，只是自己当时的身份根本不能见到杜月笙，这次既然见到了，就如实的说了“刚才我在赌场撒了谎，其实我之前并不您的朋友”杜月笙听后也没说什么，只是问了下“听说你在场子里赢了不少钱，今天刚好我也想见识下，露两手吧”
说完身边的人就拿了一副上好的筛子放在了戴笠的面前，戴笠看今天不表演下不行了，于是就恭敬的说“杜先是，那我今天就试试”杜月笙点头赞同，然后杜月笙开始随意说一个点数，让戴笠表演出来，戴笠先是把筛子在手里把玩了会，然后就开始掷了起来，你还别说，杜月笙反复说了好多次，戴笠是每次都准确无误的掷出来，这让混迹赌场多年的杜月笙都赞叹不已。
然后杜月笙又仔细的大量了一番戴笠，觉得此人不简单，日后定能成大器，于是就吩咐手下准备了一桌好酒好菜，两人痛痛快快的吃喝了起来，在酒桌上戴笠大胆了提出了一个要求，要与杜月笙结拜为兄弟，杜月笙也随即答应，两人按照仪式随即结拜为兄弟。要知道此时的杜月笙已经是上海的青帮大佬，戴笠只是一个无名小卒，杜月笙却如此看重他，再次验证了杜月笙识人的眼力，令人敬佩不已。
后来戴笠南下去广州考取黄埔军校时，路费也是杜月笙给出的，没过多久戴笠在黄埔军校就受到了蒋介石的信任，一步步走向了权利的顶峰，此后以数倍的方式回报了杜月笙，杜月笙在大上海的地位也就更加牢固了。