抗戰時期，上海淪陷，杜月笙号召在上海的衆多徒弟，幫助戴笠提供很多敵人情報，立下了很多功勞。抗戰勝利後，作為回報，戴笠經常向周圍人們暗示，杜月笙會是上海第一任市長。人們問杜月笙這件事是真是假，杜月笙也是笑而不語。但他的徒弟們四處放風，說杜先生以後會當上海市長。一些上海人信以為真後，就認杜月笙做老闆，給杜月笙股份，想着避免敵僞資産日後會被政府查收。
後來，有一次戴笠和杜月笙在一起單獨開會。會後，杜月笙就向衆人宣布，上海已經安全，近期前往。幾日後，杜月笙前往上海，一坐上車，突然有人給杜月笙報告了消息，上海副市長讓吳紹澍當了。杜月笙突然臉色陰沉，猛吸了幾口香煙。杜月笙瞬間覺得，他的所有努力都白費了。
吳紹澍年輕時，曾經得到過杜月笙的幫助。後來吳紹澍在上海混不下去後，投到了杜月笙的門下，還是杜月笙把他介紹給戴笠。而吳紹澍當上上海副市長後，連個招呼也沒有和杜月笙打，衆人也不知道吳紹澍人在哪裡。吳紹澍現在掌握了上海很多權力，他要在上海說一不二，必然要将上海最大的勢力打倒。而這時上海最大的勢力就是杜月笙。後來吳紹澍又将杜月笙列為第一個打到的對象，要将昔日的恩人打倒。吳紹澍還讓人貼出了大字标，“杜月笙是惡勢力的代表！” ，“打倒大流氓杜月笙！”。對杜月笙大肆攻擊。
有一次，杜月笙在上海的家中宴請賓客，突然有人彙報，吳紹澍副市長來了。杜月笙非常高興，以為自己的弟子還能想起他，馬上起身迎接。吳紹澍進屋後，和以前的态度完全大變，和杜月笙說了幾句官話，就借口還有公事要辦，告辭走了，完全不給杜月笙面子，當衆給杜月笙難堪。在場的很多弟子無不咬牙切齒，揚言要找吳紹澍理論，非要出了這口惡氣不行。
幾天後，杜月笙想出了對付吳紹澍的法子。既然吳紹澍想要當上海的皇帝，那麼杜月笙現在就避其鋒芒，不提抗日期間的功勞，選擇歸隐。同時杜月笙拒絕一切公開場合，連商會的聚會都不去。無論什麼人去找杜月笙，杜月笙都向人誇贊吳紹澍。
而吳紹澍這邊是一定要和劃清界限，公開揚言扳倒杜月笙，想要樹立權威。吳紹澍又将許多杜月笙的徒弟，以漢奸罪逮捕，杜月笙本人也被找借口扣押。後來，上海征集錢款支援内戰時，杜月笙才被迫用錢換了自由身。在不斷的挨打之中，杜月笙緩過勁來。杜月笙在上海還有許多弟子，又有好友戴笠的幫助。在杜月笙衆多弟子和戴笠的配合下，戴笠掌握了吳紹澍A錢和私放漢奸的證據。将證據彙報給蔣介石後，吳紹澍的市長終于被免，戴笠為杜月笙出了一口惡氣。