抗战时期，上海沦陷，杜月笙号召在上海的众多徒弟，帮助戴笠提供很多敌人情报，立下了很多功劳。抗战胜利后，作为回报，戴笠经常向周围人们暗示，杜月笙会是上海第一任市长。人们问杜月笙这件事是真是假，杜月笙也是笑而不语。但他的徒弟们四处放风，说杜先生以后会当上海市长。一些上海人信以为真后，就认杜月笙做老板，给杜月笙股份，想着避免敌伪资产日后会被政府查收。
后来，有一次戴笠和杜月笙在一起单独开会。会后，杜月笙就向众人宣布，上海已经安全，近期前往。几日后，杜月笙前往上海，一坐上车，突然有人给杜月笙报告了消息，上海副市长让吴绍澍当了。杜月笙突然脸色阴沉，猛吸了几口香烟。杜月笙瞬间觉得，他的所有努力都白费了。
吴绍澍年轻时，曾经得到过杜月笙的帮助。后来吴绍澍在上海混不下去后，投到了杜月笙的门下，还是杜月笙把他介绍给戴笠。而吴绍澍当上上海副市长后，连个招呼也没有和杜月笙打，众人也不知道吴绍澍人在哪里。吴绍澍现在掌握了上海很多权力，他要在上海说一不二，必然要将上海最大的势力打倒。而这时上海最大的势力就是杜月笙。后来吴绍澍又将杜月笙列为第一个打到的对象，要将昔日的恩人打倒。吴绍澍还让人贴出了大字标，“杜月笙是恶势力的代表！” ，“打倒大流氓杜月笙！”。对杜月笙大肆攻击。
有一次，杜月笙在上海的家中宴请宾客，突然有人汇报，吴绍澍副市长来了。杜月笙非常高兴，以为自己的弟子还能想起他，马上起身迎接。吴绍澍进屋后，和以前的态度完全大变，和杜月笙说了几句官话，就借口还有公事要办，告辞走了，完全不给杜月笙面子，当众给杜月笙难堪。在场的很多弟子无不咬牙切齿，扬言要找吴绍澍理论，非要出了这口恶气不行。
几天后，杜月笙想出了对付吴绍澍的法子。既然吴绍澍想要当上海的皇帝，那么杜月笙现在就避其锋芒，不提抗日期间的功劳，选择归隐。同时杜月笙拒绝一切公开场合，连商会的聚会都不去。无论什么人去找杜月笙，杜月笙都向人夸赞吴绍澍。
而吴绍澍这边是一定要和划清界限，公开扬言扳倒杜月笙，想要树立权威。吴绍澍又将许多杜月笙的徒弟，以汉奸罪逮捕，杜月笙本人也被找借口扣押。后来，上海征集钱款支持内战时，杜月笙才被迫用钱换了自由身。在不断的挨打之中，杜月笙缓过劲来。杜月笙在上海还有许多弟子，又有好友戴笠的帮助。在杜月笙众多弟子和戴笠的配合下，戴笠掌握了吴绍澍贪污和私放汉奸的证据。将证据汇报给蒋介石后，吴绍澍的市长终于被免，戴笠为杜月笙出了一口恶气。