湖南自古便有“九州糧倉”之稱，所謂“湖南豐收，四川饑馑”。常德作為湘西重鎮，與長沙相對，成為中國軍隊進行糧食補給的命脈所在。自武漢失守之後，日軍一直想攻破常德，進而攻占陪都重慶，達到滅亡中華的戰略目的。
1943年11月，為了進攻陪都重慶，也為了扭轉太平洋戰場不利的局面，日軍第11軍司令橫山勇指揮五個師團還有空軍第44聯隊，共十餘萬人向湘西地區發動進攻。其中第三師團，第68師團，第116師團三個師團一部分，共三萬人，向湘西重鎮常德發動最為猛烈的進攻。
守衛常德的是74軍57師，這支部隊自鄂西會戰以來便駐紮在常德，雖然隻駐守了半年，但是這支部隊給常德人民留下了很好的印象。根據時任常德縣政府建設科科長嶽其霖的表述，57師這支部隊從不強買強賣，不拿老百姓的一針一線，也沒有一個官兵在娛樂場所騷擾生事，不但如此，一旦秋收季節，57師官兵還會派士兵幫農民收割稻谷，但卻拒絕地方上的一切招待和報酬。
火車跑得快，全靠車頭帶，57師如此軍紀嚴明，主要依賴于他們有一個好師長，那就是餘程萬。57師師長餘程萬是黃埔一期生中最早一批升少将的拔尖人物，如果說論資曆，他比俞濟時，王耀武還要老，但是由于餘程萬很長一段時間都在陸軍大學從事教學工作，是以後來晉升地很慢。
57師和74軍另外兩個軍部不一樣，這支部隊是雜牌部隊，但是經過餘程萬的訓練和整肅，很快就成為了一支王牌部隊，在1941年的上高會戰期間有過不俗的表現。師長餘程萬在駐守常德期間，和當地政府打交道時，從來不會擺架子，而且态度和藹，平易近人，深受當地政府官員還有老百姓的愛戴。
1943年常德保衛戰前期，57師一邊要修築工事，一邊還派士兵去幫助老弱婦孺搬運物資，期間不向老百姓收取分文報酬。餘程萬為了減少老百姓的傷亡，下令城内不準留一人，不肯走就強制疏散。截止到1943年11月10日，城内就已經沒有一個老百姓了。餘程萬是一位很擅長防守的将領，他指令部隊在城内構築了多道防線，道路上也都埋設了地雷，路口都設定了碉堡，構築了大量的側射和斜射火力予以交叉急襲。
1943年11月18日淩晨，日軍第68師團從洞庭湖西側登陸，其先頭部隊在飛機，大炮的掩護下，向57師外圍陣地發動進攻。日軍的進攻十分兇猛，僅僅在沼澤湖一帶，日軍就集結了一個加強大隊，連續發動了九次進攻，但是都被密集的火力網所壓制，無法前進一步。
日軍在遭遇74軍的頑強抵抗後，讓飛機輪流轟炸并投下了毒氣彈，為了對付日軍的毒氣彈，餘程萬下令搜集全城木炭，用火将毒氣沖入空中，這是第一次長沙會戰期間發現的絕招，後來在全軍中推廣。
11月22日，日軍116師團，68師團主力全部趕到常德城下，第三師團，第40師團的兵力也緊急趕來，對常德發動更為猛烈的進攻。57師唯一的一條退路—德山，被日軍攻克，餘程萬不得不下令放棄所有外圍陣地，回到城内。除了陸軍外，雙方都派了空軍參戰，中美聯合空軍也對日軍空軍進行了反擊，擊落多架日軍飛機。
22日這一天，日軍被擊斃800餘人，其中包括日軍第109聯隊聯隊長布上照一大佐，作戰參謀田原弘一，底下的中隊長幾乎換了一茬，常德會戰本來是由日軍第116師團師團長岩永中将負責指揮，但是中進階軍官的死傷慘重，讓11軍司令官橫山勇改變了主意，開始把指揮權收歸11軍總部，親自指揮這場戰鬥。
23日，常德城外的日軍就已經聚集了兩萬多人，日軍第三師團第六聯隊長中煙護一大佐親自到常德城外進行偵察，但是他們的行蹤被城内守軍盯上，57師立刻通過無線電将這股日軍的行蹤告訴了中美聯合空軍，正在空中盤旋的一架P-40戰機立刻對目标進行掃射，第六聯隊長中煙護一大佐當成被擊斃。中煙護一大佐在日軍中有一定的威望，他在入侵東南亞的戰争中曾多次立功，是以他的身亡，對日軍是一個很大的打擊。
短短兩天的時間，就有兩名大佐聯隊長被擊斃，這在抗戰期間是很少見的，為了報複中國軍隊，日軍又派出大批空軍對城内進行轟炸，炮兵也對城内設施進行炮擊，炮團三營營長何宗佩少校在指揮炮兵和日軍對射的過程中不幸身亡。57師169團2營營長在這天的戰鬥中殲敵500餘人，繳獲機槍18挺，步槍140餘支，最後由于敵衆我寡，全營戰士在陣地上。
11月25日零時，日軍在夜幕的掩護下對常德城發動偷襲，第三師團第六聯隊本來想報之前的一箭之仇，但是再次遭到中國軍隊的有力打擊，第六聯隊第十中隊包括中隊長武藤正宏在内的百餘名日軍全部被擊斃在常德城下。
雙方一直激戰到11月28日，日軍損失慘重，但是57師官兵也損失慘重，最後日軍黑濑聯隊在付出重大傷亡代價後，從北門突入常德城内。此時57師的彈藥已經消耗殆盡了，在彈藥不足的情況下，57師官兵用手榴彈，刺刀，槍托和石頭，城磚繼續和日軍戰鬥。
橫山勇看我軍官兵如此堅決守城，于是采取了“圍三缺一”的戰法，指令常德東南方向進攻的部隊撤到東門，想讓57師從南面突圍。但是讓橫山勇沒有想到的是，57師并沒有選擇突圍，而是以更堅決的态度去抵抗日軍的進攻，橫山勇氣急敗壞，開始組織更大規模的進攻。
11月29日，橫山勇指揮三萬多名日軍在飛機，坦克，重炮，還有毒氣的掩護下向常德發動最為猛烈的進攻。這一天，餘程萬也向第六戰區發出最後一封電報：“彈盡，援絕，城已破。職率副師長、指揮官、師附、政治部主任、參謀部主任等，固守中央銀行，各團長劃分區域，扼守一屋，做最後抵抗，誓死為止，并祝勝利。第七十四軍萬歲，蔣委員長萬歲，中華民國萬歲。”
電報發出後，餘程萬和幾名副師長，參謀長巡視各個巷戰據點，并對僅剩下的數百名官兵進行訓示。各部隊将附近商店的袋子全部拿出來，裝上土後堆成掩體，為了加強掩體，戰士們開始拆房子，甚至連日軍的屍體都被用作巷戰掩體。
57師喊出了“又一牆争一牆，又一壕争一壕，又一坑争一坑”的口号，要和日軍争奪每一個戰壕，每一條街道，每一處廢墟，日軍每攻下一座房屋，都會付出沉重的傷亡。手榴彈，迫擊炮彈在各條街道内爆炸，雙方的傷亡都不小。
激戰到11月3日，57師僅僅剩下了300多名官兵，且彈盡糧絕，無力再守，師長餘程萬率領殘存官兵進行突圍。餘程萬剛突圍出城後，57師就剩下了100餘名官兵，他們很快和前來增援的74軍51師會合，餘程萬又指揮援軍殺回城内，并親手将一面嶄新的國旗插到了常德城西門的城樓上。
常德保衛戰期間，餘程萬和他率領的57師官兵表現英勇，但是戰後蔣介石卻以餘程萬擅自突圍為由，将其押解到重慶進行審判，還要以臨陣脫逃的罪名處決他。但是俞濟時，王耀武等将領認為餘程萬已經盡到了最大的努力，請蔣介石放餘程萬一馬。蔣介石于是派軍令部和第六戰區司令部前去調查，調查結果出來後，發現57師确實盡了最大努力，他們以8000之衆抵擋住三萬多名日軍的進攻，還給日軍造成了萬餘人的傷亡代價，不得不說是一個奇迹。
蔣介石還是覺得自己在參加開羅會議期間，餘程萬的突圍讓他丢了面子，把餘程萬關進了監獄，後來經過多番運作才被釋放出來。後來餘程萬雖然又回到了部隊，但是一個将軍如果有了污點，就很難取得部下的信任，自己也會是以留下心理陰影，不敢輕易做出決斷。張靈甫後來對部下說，餘程萬如果能夠在常德堅守到底，或者是戰死就完美了。