湖南自古便有“九州粮仓”之称，所谓“湖南丰收，四川饥馑”。常德作为湘西重镇，与长沙相对，成为中国军队进行粮食补给的命脉所在。自武汉失守之后，日军一直想攻破常德，进而攻占陪都重庆，达到灭亡中华的战略目的。
1943年11月，为了进攻陪都重庆，也为了扭转太平洋战场不利的局面，日军第11军司令横山勇指挥五个师团还有空军第44联队，共十余万人向湘西地区发动进攻。其中第三师团，第68师团，第116师团三个师团一部分，共三万人，向湘西重镇常德发动最为猛烈的进攻。
守卫常德的是74军57师，这支部队自鄂西会战以来便驻扎在常德，虽然只驻守了半年，但是这支部队给常德人民留下了很好的印象。根据时任常德县政府建设科科长岳其霖的表述，57师这支部队从不强买强卖，不拿老百姓的一针一线，也没有一个官兵在娱乐场所骚扰生事，不但如此，一旦秋收季节，57师官兵还会派士兵帮农民收割稻谷，但却拒绝地方上的一切招待和报酬。
火车跑得快，全靠车头带，57师如此军纪严明，主要依赖于他们有一个好师长，那就是余程万。57师师长余程万是黄埔一期生中最早一批升少将的拔尖人物，如果说论资历，他比俞济时，王耀武还要老，但是由于余程万很长一段时间都在陆军大学从事教学工作，所以后来晋升地很慢。
57师和74军另外两个军部不一样，这支部队是杂牌部队，但是经过余程万的训练和整肃，很快就成为了一支王牌部队，在1941年的上高会战期间有过不俗的表现。师长余程万在驻守常德期间，和当地政府打交道时，从来不会摆架子，而且态度和蔼，平易近人，深受当地政府官员还有老百姓的爱戴。
1943年常德保卫战前期，57师一边要修筑工事，一边还派士兵去帮助老弱妇孺搬运物资，期间不向老百姓收取分文报酬。余程万为了减少老百姓的伤亡，下令城内不准留一人，不肯走就强制疏散。截止到1943年11月10日，城内就已经没有一个老百姓了。余程万是一位很擅长防守的将领，他命令部队在城内构筑了多道防线，道路上也都埋设了地雷，路口都设置了碉堡，构筑了大量的侧射和斜射火力予以交叉急袭。
1943年11月18日凌晨，日军第68师团从洞庭湖西侧登陆，其先头部队在飞机，大炮的掩护下，向57师外围阵地发动进攻。日军的进攻十分凶猛，仅仅在沼泽湖一带，日军就集结了一个加强大队，连续发动了九次进攻，但是都被密集的火力网所压制，无法前进一步。
日军在遭遇74军的顽强抵抗后，让飞机轮流轰炸并投下了毒气弹，为了对付日军的毒气弹，余程万下令搜集全城木炭，用火将毒气冲入空中，这是第一次长沙会战期间发现的绝招，后来在全军中推广。
11月22日，日军116师团，68师团主力全部赶到常德城下，第三师团，第40师团的兵力也紧急赶来，对常德发动更为猛烈的进攻。57师唯一的一条退路—德山，被日军攻克，余程万不得不下令放弃所有外围阵地，回到城内。除了陆军外，双方都派了空军参战，中美联合空军也对日军空军进行了反击，击落多架日军飞机。
22日这一天，日军被击毙800余人，其中包括日军第109联队联队长布上照一大佐，作战参谋田原弘一，底下的中队长几乎换了一茬，常德会战本来是由日军第116师团师团长岩永中将负责指挥，但是中高级军官的死伤惨重，让11军司令官横山勇改变了主意，开始把指挥权收归11军总部，亲自指挥这场战斗。
23日，常德城外的日军就已经聚集了两万多人，日军第三师团第六联队长中烟护一大佐亲自到常德城外进行侦察，但是他们的行踪被城内守军盯上，57师立刻通过无线电将这股日军的行踪告诉了中美联合空军，正在空中盘旋的一架P-40战机立刻对目标进行扫射，第六联队长中烟护一大佐当成被击毙。中烟护一大佐在日军中有一定的威望，他在入侵东南亚的战争中曾多次立功，因此他的身亡，对日军是一个很大的打击。
短短两天的时间，就有两名大佐联队长被击毙，这在抗战期间是很少见的，为了报复中国军队，日军又派出大批空军对城内进行轰炸，炮兵也对城内设施进行炮击，炮团三营营长何宗佩少校在指挥炮兵和日军对射的过程中不幸身亡。57师169团2营营长在这天的战斗中歼敌500余人，缴获机枪18挺，步枪140余支，最后由于敌众我寡，全营战士在阵地上。
11月25日零时，日军在夜幕的掩护下对常德城发动偷袭，第三师团第六联队本来想报之前的一箭之仇，但是再次遭到中国军队的有力打击，第六联队第十中队包括中队长武藤正宏在内的百余名日军全部被击毙在常德城下。
双方一直激战到11月28日，日军损失惨重，但是57师官兵也损失惨重，最后日军黑濑联队在付出重大伤亡代价后，从北门突入常德城内。此时57师的弹药已经消耗殆尽了，在弹药不足的情况下，57师官兵用手榴弹，刺刀，枪托和石头，城砖继续和日军战斗。
横山勇看我军官兵如此坚决守城，于是采取了“围三缺一”的战法，命令常德东南方向进攻的部队撤到东门，想让57师从南面突围。但是让横山勇没有想到的是，57师并没有选择突围，而是以更坚决的态度去抵抗日军的进攻，横山勇气急败坏，开始组织更大规模的进攻。
11月29日，横山勇指挥三万多名日军在飞机，坦克，重炮，还有毒气的掩护下向常德发动最为猛烈的进攻。这一天，余程万也向第六战区发出最后一封电报：“弹尽，援绝，城已破。职率副师长、指挥官、师附、政治部主任、参谋部主任等，固守中央银行，各团长划分区域，扼守一屋，做最后抵抗，誓死为止，并祝胜利。第七十四军万岁，蒋委员长万岁，中华民国万岁。”
电报发出后，余程万和几名副师长，参谋长巡视各个巷战据点，并对仅剩下的数百名官兵进行训示。各部队将附近商店的袋子全部拿出来，装上土后堆成掩体，为了加固掩体，战士们开始拆房子，甚至连日军的尸体都被用作巷战掩体。
57师喊出了“又一墙争一墙，又一壕争一壕，又一坑争一坑”的口号，要和日军争夺每一个战壕，每一条街道，每一处废墟，日军每攻下一座房屋，都会付出沉重的伤亡。手榴弹，迫击炮弹在各条街道内爆炸，双方的伤亡都不小。
激战到11月3日，57师仅仅剩下了300多名官兵，且弹尽粮绝，无力再守，师长余程万率领残存官兵进行突围。余程万刚突围出城后，57师就剩下了100余名官兵，他们很快和前来增援的74军51师会合，余程万又指挥援军杀回城内，并亲手将一面崭新的国旗插到了常德城西门的城楼上。
常德保卫战期间，余程万和他率领的57师官兵表现英勇，但是战后蒋介石却以余程万擅自突围为由，将其押解到重庆进行审判，还要以临阵脱逃的罪名处决他。但是俞济时，王耀武等将领认为余程万已经尽到了最大的努力，请蒋介石放余程万一马。蒋介石于是派军令部和第六战区司令部前去调查，调查结果出来后，发现57师确实尽了最大努力，他们以8000之众抵挡住三万多名日军的进攻，还给日军造成了万余人的伤亡代价，不得不说是一个奇迹。
蒋介石还是觉得自己在参加开罗会议期间，余程万的突围让他丢了面子，把余程万关进了监狱，后来经过多番运作才被释放出来。后来余程万虽然又回到了部队，但是一个将军如果有了污点，就很难取得部下的信任，自己也会因此留下心理阴影，不敢轻易做出决断。张灵甫后来对部下说，余程万如果能够在常德坚守到底，或者是战死就完美了。