民國時期的上海灘，上演過諸多傳奇故事，汪精衛從法國學成回國後，在上海創辦了《建設》雜志，後來還曾替老蔣擋了三槍，然而九一八事變發生後，汪精衛被日本人吓到了，是以淪為了漢奸。
而抗日戰争全面爆發後，杜月笙則參加了上海各界抗敵後援會，将籌集到的大量物資送到了抗敵後援會，即使上海淪陷，杜月笙也是拒絕了日本人的拉攏，并且遷到了中國香港。
另外老蔣未得勢時，他的交易所受到金融危機的沖擊，股東們的股票無法兌現，老蔣還不了就拜師黃金榮門下，彼時黃金榮已是上海灘最大的青幫，抗戰爆發後，黃金榮仍寓居上海，但拒絕出任僞職，保持了民族氣節。
不過上海三大亨中的張嘯林卻走上了不同的道路，張嘯林原名張小林，浙江慈溪人，曾在衙門做過事，自身行為并不端正，1912年張嘯林因結識上海大流氓季雲卿，進而到了上海闖闖，後結識了我國娛樂業先驅黃楚九，并且通過黃楚九的介紹進入了上海青幫，為“通”字輩。
杜月笙則是青幫“悟”字輩，雖然兩人開始都是想方設法站地盤，但發生了一事，讓杜月笙從此對張嘯林改觀，杜月笙曾與另一派的黑幫火拼，被打給半死，差點就暴屍在街頭，而張嘯林看到杜月笙後不僅把他背回了家，并且為了給杜月笙療傷，把家底都給花光了，這讓杜月笙感激涕零，自此對張嘯林就客客氣氣的。
當然，黃金榮、張嘯林、杜月笙三人湊到一起，并沒有幹什麼好事，他們合股開設了三鑫公司，幹的是販賣鴉片、逼良為娼的勾當，張嘯林也是以被人稱之為“三色大亨”。
抗戰爆發後，張嘯林大發了一筆國難财，1937年10月下旬，戰局持續惡化，老蔣決定放棄上海，但又不希望上海三大亨被日僞所利用，于是邀請黃金榮、杜月笙、張嘯林三人前往中國香港。
不過張嘯林卻想着獨霸上海灘，張嘯林沒有離開上海灘，并且與日本人松井石根達成了協定，又捕殺愛國志士。杜月笙聽聞張嘯林做了漢奸，是痛心疾首，而軍統頭子戴笠則派出了陳恭澍，打算把張嘯林暗殺掉，但兩次暗殺均未成功，反倒讓張嘯林提高了警惕。
彼時杜月笙還是願意給張嘯林機會，還叫人去勸，但張嘯林正春風得意，并沒有要回頭的意思，而杜月笙的徒弟陳默則為戴笠所用，陳默策反了張嘯林的保镖林懷部。
1940年8月14日，林懷部與張嘯林的司機阿四發生了争執，使得張嘯林跨到窗前教訓林懷部，林懷部則裝作負氣交槍走人的樣子，但把槍拔出來後卻對準了張嘯林，張嘯林沒有防備，當場喪命。
杜月笙得知張嘯林的死訊後，又号啕大哭起來，在他看來，暗殺張嘯林是為民族氣節；而為張嘯林哭，則是處于兄弟間的情感，畢竟張嘯林曾也救過杜月笙一面。