民国时期的上海滩，上演过诸多传奇故事，汪精卫从法国学成回国后，在上海创办了《建设》杂志，后来还曾替老蒋挡了三枪，然而九一八事变发生后，汪精卫被日本人吓到了，因此沦为了汉奸。
而抗日战争全面爆发后，杜月笙则参加了上海各界抗敌后援会，将筹集到的大量物资送到了抗敌后援会，即使上海沦陷，杜月笙也是拒绝了日本人的拉拢，并且迁到了中国香港。
另外老蒋未得势时，他的交易所受到金融危机的冲击，股东们的股票无法兑现，老蒋还不了就拜师黄金荣门下，彼时黄金荣已是上海滩最大的青帮，抗战爆发后，黄金荣仍寓居上海，但拒绝出任伪职，保持了民族气节。
不过上海三大亨中的张啸林却走上了不同的道路，张啸林原名张小林，浙江慈溪人，曾在衙门做过事，自身行为并不端正，1912年张啸林因结识上海大流氓季云卿，从而到了上海闯闯，后结识了我国娱乐业先驱黄楚九，并且通过黄楚九的介绍进入了上海青帮，为“通”字辈。
杜月笙则是青帮“悟”字辈，虽然两人开始都是想方设法站地盘，但发生了一事，让杜月笙从此对张啸林改观，杜月笙曾与另一派的黑帮火拼，被打给半死，差点就暴尸在街头，而张啸林看到杜月笙后不仅把他背回了家，并且为了给杜月笙疗伤，把家底都给花光了，这让杜月笙感激涕零，自此对张啸林就客客气气的。
当然，黄金荣、张啸林、杜月笙三人凑到一起，并没有干什么好事，他们合股开设了三鑫公司，干的是贩卖鸦片、逼良为娼的勾当，张啸林也因此被人称之为“三色大亨”。
抗战爆发后，张啸林大发了一笔国难财，1937年10月下旬，战局持续恶化，老蒋决定放弃上海，但又不希望上海三大亨被日伪所利用，于是邀请黄金荣、杜月笙、张啸林三人前往中国香港。
不过张啸林却想着独霸上海滩，张啸林没有离开上海滩，并且与日本人松井石根达成了协议，又捕杀爱国志士。杜月笙听闻张啸林做了汉奸，是痛心疾首，而军统头子戴笠则派出了陈恭澍，打算把张啸林暗杀掉，但两次暗杀均未成功，反倒让张啸林提高了警惕。
彼时杜月笙还是愿意给张啸林机会，还叫人去劝，但张啸林正春风得意，并没有要回头的意思，而杜月笙的徒弟陈默则为戴笠所用，陈默策反了张啸林的保镖林怀部。
1940年8月14日，林怀部与张啸林的司机阿四发生了争执，使得张啸林跨到窗前教训林怀部，林怀部则装作负气交枪走人的样子，但把枪拔出来后却对准了张啸林，张啸林没有防备，当场丧命。
杜月笙得知张啸林的死讯后，又号啕大哭起来，在他看来，暗杀张啸林是为民族气节；而为张啸林哭，则是处于兄弟间的情感，毕竟张啸林曾也救过杜月笙一面。