1946年3月17日，國民政府軍統局局長戴笠乘坐專機從青島飛往南京，因氣候惡劣，能見度過低，飛機撞擊南京近郊的岱山，導緻機毀人亡，機上17人全部遇難。杜月笙接到戴笠遇難的消息後，先是呆若木雞，随後放聲大哭，繼而急喘劇咳，并由此害了一場大病。
那麼黑幫教父杜月笙和特工之王戴笠之間有什麼淵源，為何在接到其遇難消息後會近乎崩潰呢？
一
戴笠年輕時混迹賭場，學得一手擲骰子的絕活，想要什麼點數就來什麼點數。一次在杜月笙看管的賭場裡，戴笠連赢好幾天，賺了不少錢，杜月笙手下江肇銘見此人貪心不足，故意指責戴笠出老千，要廢了他的手腳。戴笠靈機一動，說他是杜月笙最要好的朋友，要求見杜先後。半信半疑的江肇銘給杜月笙打電話求證，出于好奇心，杜月笙接見了他。
見面後，杜月笙問他是誰，戴笠避而不答，反而指着客廳正中懸挂的一幅對聯問杜月笙是否知道其意。這幅對聯是曾任民國大總統的黎元洪秘書長饒漢祥撰寫的“春申門下三千客，小杜城南五尺天”，把杜月笙比喻成戰國時期善于籠絡人才的春申君和唐代居長安南郊，以鐘鳴鼎食著稱的杜曲。戴笠認為自己有些才藝，想在杜月笙門下讨口飯吃。
杜月笙了解事情的來龍去脈後，向戴笠表示歉意，認為他确實是個人才，不應該年紀輕輕混迹于賭場，而應該幹一番轟轟烈烈的事業。二人結為異姓兄弟，杜月笙替戴笠準備了去廣州的船票和一些盤纏，又找大哥黃金榮寫了一封介紹信，把戴笠介紹給時任黃埔軍校校長的常凱申，由此入讀黃埔軍校第六期，成為常凱申最信任的心腹之一。
二
國民政府誓師北伐後，戴笠在杜月笙和國民政府之間牽線搭橋，常凱申需要上海财閥的經濟支援，杜月笙掌握着上海最大的黑幫團體，關乎着社會穩定之大局。雙方一拍即合，杜月笙自此成為國民政府的忠實信徒，指揮手下殺害工會領袖，鎮壓勞工運動，成為國民政府反革命運動的急先鋒。
抗日戰争爆發後，杜月笙逃往香港，擔任“經濟委員會常務委員”，主管第九區的赈濟工作，花着中央撥付的經費，赈濟和營救在淪陷區的文化名流、商界精英。戴笠把軍統人員和杜月笙的徒子徒孫進行編組，成立“蘇浙别動隊”，負責接應和掩護國軍撤出上海。
戴笠在上海組織和實施的鋤奸行動，杜月笙大多參與其中，或安排人員策應，或探聽各路消息，他的得意門生陳默還擔任行動小組負責人一職，刺殺了時任上海市民協會負責人尤菊荪，市民協會主席顧馨一，委員楊福源，上海市政署辦公署秘書長任保安等一批漢奸賣國賊。
三
抗戰勝利後，杜月笙傳回上海，謀取上海市長一職。不料，他的徒弟，時任上海市副市長的吳紹澍背叛師門，利用職權四處打壓杜月笙。戴笠見狀，怒不可遏，秘密派人調查，得知吳紹澍在接收敵産方面有中飽私囊的劣迹，于是列舉證據，呈報最高當局。吳紹澍被免除上海副市長等職務，戴笠替杜月笙報得此仇。
正當杜月笙準備在抗戰勝利後大展拳腳之際，卻突然接到戴笠遇難的噩耗，怎能不使他感到崩潰。長久以來，戴笠在常凱申面前替他說話，受到委員長的親自接見和溫言勉勵，這讓一直想在政界有所建樹的杜月笙感激涕零。他和戴笠多次合作，無往而不利，結下了深厚的友誼和信任，如今失去這位最堅定的支援者，意味着杜月笙在從政的道路上宣告終結。
果不其然，随後杜月笙被國民政府認定是上海灘黑惡勢力的代表，不僅市長沒有選上，而且還激起群眾的一緻聲讨，杜月笙由此發出著名的“夜壺論”，稱老蔣利用了他，用的時候便招招手，不用的時候就把他丢在角落，就好像是一把夜壺。1949年4月，國民政府讓杜月笙前往台灣，他不想再替常凱申賣命，轉身去了香港。1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，終年63歲。