1946年3月17日，国民政府军统局局长戴笠乘坐专机从青岛飞往南京，因气候恶劣，能见度过低，飞机撞击南京近郊的岱山，导致机毁人亡，机上17人全部遇难。杜月笙接到戴笠遇难的消息后，先是呆若木鸡，随后放声大哭，继而急喘剧咳，并由此害了一场大病。
那么黑帮教父杜月笙和特工之王戴笠之间有什么渊源，为何在接到其遇难消息后会近乎崩溃呢？
一
戴笠年轻时混迹赌场，学得一手掷骰子的绝活，想要什么点数就来什么点数。一次在杜月笙看管的赌场里，戴笠连赢好几天，赚了不少钱，杜月笙手下江肇铭见此人贪心不足，故意指责戴笠出老千，要废了他的手脚。戴笠灵机一动，说他是杜月笙最要好的朋友，要求见杜先后。半信半疑的江肇铭给杜月笙打电话求证，出于好奇心，杜月笙接见了他。
见面后，杜月笙问他是谁，戴笠避而不答，反而指着客厅正中悬挂的一幅对联问杜月笙是否知道其意。这幅对联是曾任民国大总统的黎元洪秘书长饶汉祥撰写的“春申门下三千客，小杜城南五尺天”，把杜月笙比喻成战国时期善于笼络人才的春申君和唐代居长安南郊，以钟鸣鼎食著称的杜曲。戴笠认为自己有些才艺，想在杜月笙门下讨口饭吃。
杜月笙了解事情的来龙去脉后，向戴笠表示歉意，认为他确实是个人才，不应该年纪轻轻混迹于赌场，而应该干一番轰轰烈烈的事业。二人结为异姓兄弟，杜月笙替戴笠准备了去广州的船票和一些盘缠，又找大哥黄金荣写了一封介绍信，把戴笠介绍给时任黄埔军校校长的常凯申，由此入读黄埔军校第六期，成为常凯申最信任的心腹之一。
二
国民政府誓师北伐后，戴笠在杜月笙和国民政府之间牵线搭桥，常凯申需要上海财阀的经济支持，杜月笙掌握着上海最大的黑帮团体，关乎着社会稳定之大局。双方一拍即合，杜月笙自此成为国民政府的忠实信徒，指挥手下杀害工会领袖，镇压工人运动，成为国民政府反革命运动的急先锋。
抗日战争爆发后，杜月笙逃往香港，担任“经济委员会常务委员”，主管第九区的赈济工作，花着中央拨付的经费，赈济和营救在沦陷区的文化名流、商界精英。戴笠把军统人员和杜月笙的徒子徒孙进行编组，成立“苏浙别动队”，负责接应和掩护国军撤出上海。
戴笠在上海组织和实施的锄奸行动，杜月笙大多参与其中，或安排人员策应，或探听各路消息，他的得意门生陈默还担任行动小组负责人一职，刺杀了时任上海市民协会负责人尤菊荪，市民协会主席顾馨一，委员杨福源，上海市政署办公署秘书长任保安等一批汉奸卖国贼。
三
抗战胜利后，杜月笙返回上海，谋取上海市长一职。不料，他的徒弟，时任上海市副市长的吴绍澍背叛师门，利用职权四处打压杜月笙。戴笠见状，怒不可遏，秘密派人调查，得知吴绍澍在接收敌产方面有中饱私囊的劣迹，于是列举证据，呈报最高当局。吴绍澍被免除上海副市长等职务，戴笠替杜月笙报得此仇。
正当杜月笙准备在抗战胜利后大展拳脚之际，却突然接到戴笠遇难的噩耗，怎能不使他感到崩溃。长久以来，戴笠在常凯申面前替他说话，受到委员长的亲自接见和温言勉励，这让一直想在政界有所建树的杜月笙感激涕零。他和戴笠多次合作，无往而不利，结下了深厚的友谊和信任，如今失去这位最坚定的支持者，意味着杜月笙在从政的道路上宣告终结。
果不其然，随后杜月笙被国民政府认定是上海滩黑恶势力的代表，不仅市长没有选上，而且还激起民众的一致声讨，杜月笙由此发出著名的“夜壶论”，称老蒋利用了他，用的时候便招招手，不用的时候就把他丢在角落，就好像是一把夜壶。1949年4月，国民政府让杜月笙前往台湾，他不想再替常凯申卖命，转身去了香港。1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，终年63岁。