一代枭雄杜月笙曾經叱咤上海灘，他的名聲、權勢最旺之時，幾乎可以用“稱霸上海灘”來形容。這個起于微末的男人，憑借自己的努力，一步步攀爬到了常人無法企及的地位——當時上海灘權勢最大的黑幫幫派青幫的老大。他的一生用跌宕起伏四字形容再精确不過，貧寒的出生和華貴的中年，以及最終憾然所失的晚年。
杜月笙于1888年出生在江蘇省川沙廳，他很小父母便相繼離世，是依靠着繼母和舅父幫襯才能夠順利長大的。在當時那樣一個戰亂頻發民不聊生的年代，杜月笙的艱難可想而知，而他小小年紀便已曆經了社會的磋磨，看透了人情的冷暖。
十四歲時，他的人生開始有了轉折，順利拜入了青幫門下，尊陳世昌為師。而後依仗着陳世昌的關系，加之其多年摸爬滾打的經驗，杜月笙得到了黃金榮的器重，若無意外，他的未來必然不可限量。而杜月笙也沒有辜負自己的苦心孤詣，他将自己的事業經營的風生水起，最終接替黃金榮成為了青幫的首領。
說來，杜月笙好似是一個惡人，他勾結軍閥，倒賣鴉片，經營賭場，幾乎算的上無惡不作，但就是這麼一個昧着良心掙錢的人，卻在國難之時，毫不猶豫的伸出了援手。他曾經做了許多慈善事業：開設醫院、捐錢給學校，為部隊送物資，抗戰開始後更是多方募捐隻為了支援前線。由此可見，杜月笙并非單純的善惡，更多的是沖突綜合體，但是可以明确的一點便是，在大義面前，他對于金錢的渴望是可以暫時放到一旁的。
杜月笙曾經說過：淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。他為何會發出如此感慨呢？更多的原因是因為他的遭遇。曾經一度叱咤風雲的杜月笙在1945年抗戰勝利之後重回上海，遭受到了許多的打擊。他在抗戰時期的做過的貢獻，讓杜月笙滿心以為自己回到上海可以得到許多好處，甚至有人謠傳他可能會被任命為上海市市長，從黑幫首領到政界高官的身份躍進，是杜月笙以為的權利進階，但實際上，迎接他的卻是“打倒杜月笙”的響亮口号。
當杜月笙得知上海的情況時，他已經在即将到達上海的火車上了。錯愕之餘，他隻能臨時在上海南站下車，然後悄然回到宅邸。這一切和杜月笙的想象出入甚大，沒有搖旗呐喊的夾道歡迎，甚至是有點痛打落水狗的落魄，但這并非全部。
人可以不識字，但不能不識人。一貫對自己的識人能力充滿自信的杜月笙也慘遭滑鐵盧，他被自己的門生吳紹澍打壓了。如若曾經的風光不再是世事無常、權勢更疊的無奈，那吳紹澍的打壓隻能說的上杜月笙識人不清了。
當時的吳紹澍得到了蔣先生的器重，吳為了更好的鞏固自己的地位，對于蔣先生的指令可謂是貫徹到底，“打倒杜月笙”的口号就來自他的手筆，而其目的不過是為了迎合蔣先生消滅幫會的宗旨。
但當時的杜月笙對吳紹澍還是心存幻想的，他并不認為自己的門生會背叛自己的，可現實給他迎頭痛擊。吳紹澍先是對杜月笙避而不見，後面主動登門拜訪，也是傲慢無比的态度，和身體抱恙的杜月笙寒暄了幾句便揚長而去了。而吳紹澍此行就仿佛一種宣召，預示着自己已經和杜月笙毫無瓜葛，一心隻想要打壓杜月笙。
接下來，杜月笙在上海的勢力遭受到了巨大的打擊，他的衆多門徒因為漢奸罪被槍決，可以倚靠信賴的得力助手也被逮捕入獄。最後，國民政府為了籌款更是将杜月笙本人變相的扣押起來，杜月笙隻能被迫花錢贖身。
政府方面一系列的舉措已經将杜月笙逼入死角，他一再的退讓也到達了極限。當1948年8月，蔣經國到滬開展打擊巨賈、官僚的活動時，杜月笙終于爆發了。他十分明了的知曉，如若再不行動，自己隻能坐以待斃了。而杜月笙的想法是正确的，他讓長子北上逃難，但三子卻被捕入獄。
憤怒的杜月笙當着衆多商賈、官僚的面，直面蔣經國，也意在和蔣先生隔空喊話。杜月笙大緻意思便是：三兒子的清白如何他是全然相信政府的調查能力的，但蔣先生的姻親所擁有的财富和物資是整個上海灘之最，如若不介意的話他可以幫助政府打擊。
言盡于此，杜月笙拂袖而去。蔣先生自然是明了杜月笙言下之意的，他火速下令讓蔣經國釋放杜月笙的三子，也阻攔了蔣經國過于強硬的手段，生怕一不留神就逼的杜月笙狗急跳牆了，鬧得最後難以收場。
杜月笙常年挂在嘴邊的話：“小心得天下，大意失荊州。”終于還是應驗了，他的輝煌已經因為自己的一時大意，徹底過去了。1949年國共最後決戰之時，體虛病弱的杜月笙再也無法經受政治的碾壓動蕩，同年4月他選擇了離開上海，攜家帶口的奔赴香港。此時的杜月笙，再也不是那個揮金如土的風雲人物。
他的絕大多數産業都在大陸，能夠轉移的僅僅是出售一套房産所得的30萬美金，而這30萬美金還要提供杜家上下的日常開支，于是他連全家27張護照的“遷居保護費”15萬美金都無法提供。待1951年8月16日杜月笙病逝時，僅剩下11萬美元的遺産了。如此落魄，真的無法相信杜月笙曾經的黃金歲月是如何的風光無限。
杜月笙曾經的風光無二，和晚年的遭遇形成了鮮明的對比。原本志得意滿的以為可以權勢再攀升，卻不料世事無常、風光不再。青幫第一人也隻能仍由門生吳紹澍的打壓，最後更是在政治的傾軋下落魄的逃離上海，甚至連自己的多年積攢的财富也無法帶離上海，隻能依靠着小額的錢财供給全家的開銷。
一代枭雄如此隕落，可悲可歎。少年的杜月笙或許有着壯志雄心，一心隻想出人頭地，可他是否能夠想到自己可以抵達那般的高度？當他憑借着自己的努力和時運攀登到青幫老大的高度之後，自然是風光無二，想來也是不會聯想到晚年的落魄的。
當真的輝煌過去，杜月笙除卻落寞，是否更多的是唏噓和無奈。杜月笙的一生，再也無從考究，但他的傳奇值得衆人深思。