一代枭雄杜月笙曾经叱咤上海滩，他的名声、权势最旺之时，几乎可以用“称霸上海滩”来形容。这个起于微末的男人，凭借自己的努力，一步步攀爬到了常人无法企及的地位——当时上海滩权势最大的黑帮帮派青帮的老大。他的一生用跌宕起伏四字形容再精确不过，贫寒的出生和华贵的中年，以及最终憾然所失的晚年。
杜月笙于1888年出生在江苏省川沙厅，他很小父母便相继离世，是依靠着继母和舅父帮衬才能够顺利长大的。在当时那样一个战乱频发民不聊生的年代，杜月笙的艰难可想而知，而他小小年纪便已历经了社会的磋磨，看透了人情的冷暖。
十四岁时，他的人生开始有了转折，顺利拜入了青帮门下，尊陈世昌为师。而后依仗着陈世昌的关系，加之其多年摸爬滚打的经验，杜月笙得到了黄金荣的器重，若无意外，他的未来必然不可限量。而杜月笙也没有辜负自己的苦心孤诣，他将自己的事业经营的风生水起，最终接替黄金荣成为了青帮的首领。
说来，杜月笙好似是一个恶人，他勾结军阀，倒卖鸦片，经营赌场，几乎算的上无恶不作，但就是这么一个昧着良心挣钱的人，却在国难之时，毫不犹豫的伸出了援手。他曾经做了许多慈善事业：开设医院、捐钱给学校，为部队送物资，抗战开始后更是多方募捐只为了支援前线。由此可见，杜月笙并非单纯的善恶，更多的是矛盾综合体，但是可以明确的一点便是，在大义面前，他对于金钱的渴望是可以暂时放到一旁的。
杜月笙曾经说过：沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。他为何会发出如此感慨呢？更多的原因是因为他的遭遇。曾经一度叱咤风云的杜月笙在1945年抗战胜利之后重回上海，遭受到了许多的打击。他在抗战时期的做过的贡献，让杜月笙满心以为自己回到上海可以得到许多好处，甚至有人谣传他可能会被任命为上海市市长，从黑帮首领到政界高官的身份跃进，是杜月笙以为的权利进阶，但实际上，迎接他的却是“打倒杜月笙”的响亮口号。
当杜月笙得知上海的情况时，他已经在即将到达上海的火车上了。错愕之余，他只能临时在上海南站下车，然后悄然回到宅邸。这一切和杜月笙的想象出入甚大，没有摇旗呐喊的夹道欢迎，甚至是有点痛打落水狗的落魄，但这并非全部。
人可以不识字，但不能不识人。一贯对自己的识人能力充满自信的杜月笙也惨遭滑铁卢，他被自己的门生吴绍澍打压了。如若曾经的风光不再是世事无常、权势更迭的无奈，那吴绍澍的打压只能说的上杜月笙识人不清了。
当时的吴绍澍得到了蒋先生的器重，吴为了更好的巩固自己的地位，对于蒋先生的命令可谓是贯彻到底，“打倒杜月笙”的口号就来自他的手笔，而其目的不过是为了迎合蒋先生消灭帮会的宗旨。
但当时的杜月笙对吴绍澍还是心存幻想的，他并不认为自己的门生会背叛自己的，可现实给他迎头痛击。吴绍澍先是对杜月笙避而不见，后面主动登门拜访，也是傲慢无比的态度，和身体抱恙的杜月笙寒暄了几句便扬长而去了。而吴绍澍此行就仿佛一种宣召，预示着自己已经和杜月笙毫无瓜葛，一心只想要打压杜月笙。
接下来，杜月笙在上海的势力遭受到了巨大的打击，他的众多门徒因为汉奸罪被枪决，可以倚靠信赖的得力助手也被逮捕入狱。最后，国民政府为了筹款更是将杜月笙本人变相的扣押起来，杜月笙只能被迫花钱赎身。
政府方面一系列的举措已经将杜月笙逼入死角，他一再的退让也到达了极限。当1948年8月，蒋经国到沪开展打击巨贾、官僚的活动时，杜月笙终于爆发了。他十分明了的知晓，如若再不行动，自己只能坐以待毙了。而杜月笙的想法是正确的，他让长子北上逃难，但三子却被捕入狱。
愤怒的杜月笙当着众多商贾、官僚的面，直面蒋经国，也意在和蒋先生隔空喊话。杜月笙大致意思便是：三儿子的清白如何他是全然相信政府的调查能力的，但蒋先生的姻亲所拥有的财富和物资是整个上海滩之最，如若不介意的话他可以帮助政府打击。
言尽于此，杜月笙拂袖而去。蒋先生自然是明了杜月笙言下之意的，他火速下令让蒋经国释放杜月笙的三子，也阻拦了蒋经国过于强硬的手段，生怕一不留神就逼的杜月笙狗急跳墙了，闹得最后难以收场。
杜月笙常年挂在嘴边的话：“小心得天下，大意失荆州。”终于还是应验了，他的辉煌已经因为自己的一时大意，彻底过去了。1949年国共最后决战之时，体虚病弱的杜月笙再也无法经受政治的碾压动荡，同年4月他选择了离开上海，携家带口的奔赴香港。此时的杜月笙，再也不是那个挥金如土的风云人物。
他的绝大多数产业都在大陆，能够转移的仅仅是出售一套房产所得的30万美金，而这30万美金还要提供杜家上下的日常开支，于是他连全家27张护照的“迁居保护费”15万美金都无法提供。待1951年8月16日杜月笙病逝时，仅剩下11万美元的遗产了。如此落魄，真的无法相信杜月笙曾经的黄金岁月是如何的风光无限。
杜月笙曾经的风光无二，和晚年的遭遇形成了鲜明的对比。原本志得意满的以为可以权势再攀升，却不料世事无常、风光不再。青帮第一人也只能仍由门生吴绍澍的打压，最后更是在政治的倾轧下落魄的逃离上海，甚至连自己的多年积攒的财富也无法带离上海，只能依靠着小额的钱财供给全家的开销。
一代枭雄如此陨落，可悲可叹。少年的杜月笙或许有着壮志雄心，一心只想出人头地，可他是否能够想到自己可以抵达那般的高度？当他凭借着自己的努力和时运攀登到青帮老大的高度之后，自然是风光无二，想来也是不会联想到晚年的落魄的。
当真的辉煌过去，杜月笙除却落寞，是否更多的是唏嘘和无奈。杜月笙的一生，再也无从考究，但他的传奇值得众人深思。