蔣介石為人陰暗、城府極深,向來不苟言笑,但每當對人談起他打天下的大學營——黃埔軍校,他就像變了一個人似的,立時情緒高漲,口若懸河。
在擔任黃埔軍校校長期間,蔣介石一共教育訓練了23期黃埔學員,其中一期和四期的畢業學員是他最引以為傲的。呂夢熊,賀衷寒,宋希濂,胡宗南,杜聿明這些一期的良将美才都是在蔣介石的耳提面命下成長起來的。四期優秀人才更多,而且後來大都成了國民黨軍界的佼佼者,如和劉伯承齊名“不敗将軍”的胡琏,鼎鼎有名的張靈甫、潘裕昆、高吉人、劉玉章,都出自四期。
但是在這些所謂的“高徒”中有一個人令蔣介石不能釋懷,這個人就是林彪。林彪曾經也是黃埔學員,蔣校長的學生,卻在後來的戰場上讓國民黨的部隊吃盡了苦頭。在遼沈決戰前的軍政會議上,蔣介石曾扼腕感慨說:“……這個人就是林彪。我要表揚他,他是黃埔最優秀的将軍,因為他把他的學長和教官都打敗了。我這個校長失職啊,在黃埔對他關心不夠,以緻他投奔了共産黨。我對在座諸位很關心,但是卻讓我非常失望,我很痛心。”
其實,林彪在黃埔期間與蔣介石有過接觸,蔣介石也曾拉攏過林彪為其效命。隻是他沒有意識到正是由于自己的疏忽錯失了人才。
1925年冬天，十八歲的林彪考入黃埔陸軍軍官學校，成為兩千多名第四期學生的一員。這位來自湖北黃岡的青年，身材瘦削，惜語如金，幼時患過黃癬形象不佳，起初隻是泯然衆人。不過林彪經受過私塾到高中的系統教育，文化基礎紮實，并且靈活敏銳，很快就突顯出良将美才的潛質。
彼時，蔣介石是黃埔軍校的校長，他将這裡視作政治金礦，傾注了巨大的心血，一門心思搞好軍校建設。這一天蔣介石到黃埔島上視察，正好遇上四期步科在上戰術課，于是便輕手輕腳坐到教室内最後一排，饒有趣味地聽起來。戰術課的案例是蔣介石指揮東征軍攻克陳炯明老巢的惠州之戰，他憑借此戰的勝利一舉奠定軍聲。而按照課堂的要求，每個學生登上講台，分析惠州之戰的勝利因素。
學生們紛紛上台，各抒己見，蔣介石隻是靜靜傾聽，不置褒貶，直到林彪走上台。林彪不同其他學生那樣氣勢十足，神情和聲調略顯怯弱，但他卻井井有條地畫出惠州之戰的戰略地形圖，把城郭、建築、河流、山體等标注一清，并且對戰争中的雙方态勢、戰争過程等信手拈來，發揮過人的軍事天賦分析得頭頭是道。坐在講台下的蔣介石，心中對這位學生歡喜不已，料定他日後必可成才，當下走出教室，吩咐随行的人課後把林彪叫到校長室。
正在此時，校長辦公室秘書陳立夫敲門進來，禀告蔣介石說汪精衛也登臨黃埔島，請蔣介石會面商談政務。黃埔軍校是蔣介石苦心經營的基地，被汪精衛橫插一杠當了黨代表一職，而他當時還是廣州國民政府主席，廣東境内是其勢力範圍，蔣介石不得不寄人籬下，早就腹诽心謗。蔣介石聽聞汪精衛要來，大罵了一聲“娘希匹”摔門而出，把林彪獨自留在了校長室。
他們的第一次見面，就是這樣不歡而散，蔣介石的這一舉動，讓林彪數十年後還介懷于心，向來敏感的他認為蔣介石連聲招呼都沒有，根本沒把他放在眼裡。數個月之後，蔣介石找到林彪，許諾他畢業後可進總司令部工作，但林彪已經暗中加入革命隊伍，加上第一次見面留下的心結，于是選擇了拒絕。
蔣介石與林彪談話不久,林彪即向中共黃埔黨團書記熊雄作了彙報,熊雄當時就明确作了訓示:“你應該争取到蔣介石身邊工作,那将會發揮更大的作用。自從陳赓同志離開了總司令部,我們的工作就削弱了許多,現在的機會難得,從中山艦事件發生後,蔣介石開始了向右轉,你可以利用自己的影響,使其少受右派的唆使,維持國共聯合的局面,争取北伐戰争的勝利。”林彪聽了這樣的安排,便下決心争取到總司令部工作。然而,蔣介石卻食言了卻将林彪滿腔的希冀化作了冰冷的失望,直到黃埔所有的同學都配置設定走了,他才明白自己被捉弄了。
後來,經聶榮臻之手,林彪最終去了葉挺獨立團,從此開始了他輝煌的軍事之旅,之後他出江西,鬧八閩,戰長沙,揚名天下。
1971年9月13日，中國大陸發生了一件震驚世界的大事，就是林彪出逃，摔死在大沙漠中。
蔣介石得知林彪折戟沉沙，禁不住老淚縱橫。蔣介石之是以悲怆淚湧，并非留戀自己與林彪的師生之誼，而是另有隐衷———正當林彪出盡風頭，大紅大紫時，偏居台灣的蔣介石在國民黨一次中常會議上就直截了當地說：“我不相信林彪這個人會忠誠。”
會後，蔣介石的秘書陶希聖（陶系黃岡人，與林彪是小同鄉）問及此事，蔣說：“你查一查1945年的檔案就知道了。”
1945年抗日戰争結束，林彪曾受命前往重慶，面見蔣介石，為毛澤東主席與蔣的談判打前站。林彪見了蔣，顯得畢恭畢敬，口口聲聲地稱“校長”。蔣說：“你們共産黨還讓這樣稱呼嗎？”林彪謹慎地答道：“我盡管在共産黨内，将來校長一定曉得我能為國家做什麼事。”當着蔣介石的面，林彪不敢長談，他表示有一些“意見”想通過蔣的心腹詳談，然後轉達給蔣。蔣即傳喚軍統局副局長鄭介民（也是黃埔生），當着鄭的面說：“林彪同學有些事情要與你充分交換意見。”鄭介民即與林彪在嘉陵江畔的一家小飯館吃了一頓飯，作了幾個小時的長談。随後，鄭介民向蔣遞交了一份很長的報告。
60年代陶希聖查閱過這份鄭介民所寫的長報告，至今仍儲存在台灣陽明書屋。