民國枭雄杜月笙與梨園名角孟小冬的愛情故事世人熟知，然而其背後的相識之緣，彼此的相認之故，卻很少有人能道出背後的真正原因。衆所周知孟小冬原本是戲劇大師梅蘭芳的第三任妻子，而杜月笙又比她年長幾十歲，按照常理來說了，他們兩個人完全沒有交集相識的可能。然而這上天注定的情意緣分，卻無論是身居何地、何時，最終還是會沖破一切走到一起。
枭雄杜月笙與姨太孟小冬合影舊照。相貌驚豔絕美的孟小冬原是北京宛平人，其家中父母長輩皆是梨園中的知名弟子。孟小冬因自小耳濡目染出身于梨園世家，是以自少年時便是長得聰慧秀美、舉止端莊優美的美麗模樣。
枭雄杜月笙年時期溫文爾雅的留影舊照。孟小冬于8歲之時首次登台演出，一出道便因扮相俊美、唱功醇厚而走紅于大江南北。于其少年之時，她已俨然是獨當一面的梨園紅角。1926年之時，17歲的孟小冬在繪彩樓台上演出，這是台下的杜月笙第一次看到她。當時杜月笙與友人在戲院看戲，看到台上的孟小冬那一刻，杜月笙心中滿是酸楚與感慨：原來真心喜歡一個人，自己的内心真的會卑微到了塵埃裡！
孟小冬在及笄之年彈鋼琴是留影老照片。自杜月笙在戲院對孟小冬一見鐘情後，此後便一直郁郁寡歡心有所牽。當時有人勸他用強權把孟小冬娶進家門為妾，但是杜月笙覺得自己是真心喜歡孟小冬，并不想用對待其他女人的方式，繼而去對待孟小冬。于是當時杜月笙礙于自己與孟小冬之間年齡相差太多，亦是将那份暗戀珍藏于心中。
孟小冬（右一）與杜月笙、章遏雲的合影舊照。孟小冬的第一任丈夫是戲劇宗師梅蘭芳，當時她初到北平闖事業，于一場堂會上相識梅蘭芳。自此以後，梅蘭芳與她書信往來，随即順理成章娶進家門。然而婚後的梅蘭芳因懼于二妻福芝芳吃醋，對第三任妻子孟小冬多有疏忽冷落。而孟小冬亦是不堪二房夫人福芝芳的欺辱打壓，最終無奈與梅蘭芳分手決絕離去。
孟小冬與杜月笙結婚當天的留影舊照。受盡欺辱的孟小冬與梅蘭芳分手後，曾一度意志消沉喪失了求生意志。後來是其好友姚玉蘭與杜月笙多次好言相勸，不離不棄地陪着她度過那段難堪痛苦的日子。後來大抵是日久生情，孟小冬對杜月笙漸漸有了好感，于是三分情意七分報恩地自願嫁與他為妾。
1950年，杜月笙與孟小冬結婚時合影照片。這一年的杜月笙已經病入膏肓，年過百半的他原本不想拖累孟小冬，三番五次讓她趁年輕時另覓良人生活。然而固執的孟小冬卻不肯離去，日夜不停地守護在杜月笙病榻之旁，親自喂藥送湯，直到杜月笙走完了最後的人生路程。
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