民国枭雄杜月笙与梨园名角孟小冬的爱情故事世人熟知，然而其背后的相识之缘，彼此的相认之故，却很少有人能道出背后的真正原因。众所周知孟小冬原本是戏剧大师梅兰芳的第三任妻子，而杜月笙又比她年长几十岁，按照常理来说了，他们两个人完全没有交集相识的可能。然而这上天注定的情意缘分，却无论是身居何地、何时，最终还是会冲破一切走到一起。
枭雄杜月笙与姨太孟小冬合影旧照。相貌惊艳绝美的孟小冬原是北京宛平人，其家中父母长辈皆是梨园中的知名弟子。孟小冬因自小耳濡目染出身于梨园世家，所以自少年时便是长得聪慧秀美、举止端庄优美的美丽模样。
枭雄杜月笙年时期温文尔雅的留影旧照。孟小冬于8岁之时首次登台演出，一出道便因扮相俊美、唱功醇厚而走红于大江南北。于其少年之时，她已俨然是独当一面的梨园红角。1926年之时，17岁的孟小冬在绘彩楼台上演出，这是台下的杜月笙第一次看到她。当时杜月笙与友人在戏院看戏，看到台上的孟小冬那一刻，杜月笙心中满是酸楚与感慨：原来真心喜欢一个人，自己的内心真的会卑微到了尘埃里！
孟小冬在及笄之年弹钢琴是留影老照片。自杜月笙在戏院对孟小冬一见钟情后，此后便一直郁郁寡欢心有所牵。当时有人劝他用强权把孟小冬娶进家门为妾，但是杜月笙觉得自己是真心喜欢孟小冬，并不想用对待其他女人的方式，继而去对待孟小冬。于是当时杜月笙碍于自己与孟小冬之间年龄相差太多，亦是将那份暗恋珍藏于心中。
孟小冬（右一）与杜月笙、章遏云的合影旧照。孟小冬的第一任丈夫是戏剧宗师梅兰芳，当时她初到北平闯事业，于一场堂会上相识梅兰芳。自此以后，梅兰芳与她书信往来，随即顺理成章娶进家门。然而婚后的梅兰芳因惧于二妻福芝芳吃醋，对第三任妻子孟小冬多有疏忽冷落。而孟小冬亦是不堪二房夫人福芝芳的欺辱打压，最终无奈与梅兰芳分手决绝离去。
孟小冬与杜月笙结婚当天的留影旧照。受尽欺辱的孟小冬与梅兰芳分手后，曾一度意志消沉丧失了求生意志。后来是其好友姚玉兰与杜月笙多次好言相劝，不离不弃地陪着她度过那段难堪痛苦的日子。后来大抵是日久生情，孟小冬对杜月笙渐渐有了好感，于是三分情意七分报恩地自愿嫁与他为妾。
1950年，杜月笙与孟小冬结婚时合影照片。这一年的杜月笙已经病入膏肓，年过百半的他原本不想拖累孟小冬，三番五次让她趁年轻时另觅良人生活。然而固执的孟小冬却不肯离去，日夜不停地守护在杜月笙病榻之旁，亲自喂药送汤，直到杜月笙走完了最后的人生路程。
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