在古代社會，出身豪門大族是一種幸運，含着金鑰匙，錦衣玉食，萬人羨慕，何等快意自在。但倘若生在亂世，便是一種不幸，不僅朝不保夕，還會連累家人。漢末時期便有這麼一位名士，早期一度靠給人牽驢拉磨混日子，後來輾轉大半個漢朝，先後投靠各方勢力，颠沛流離，最終居然官至司徒。此人便是汝南名士許靖。
當時朝堂仕途都被宦官掌握，許多太學生及士族都從政無門，在民間形成了大量點評時政的小團隊。其中，許靖和許劭組織的“旦月評”尤為出名，定期點評天下英才，有“得許劭、許靖一言，可為太守”的傳言。許靖也是以名滿天下。
許靖有士族的身份，卻無士族的地位。因其性格原因，連族弟許劭都要打壓他。當時許劭在地方任功曹，不許許靖出仕。許靖無奈之下，一度靠給人趕驢拉磨養家糊口，日子過得可謂凄慘暗淡不景氣。
後來劉翊到地方任職，知道許靖的名氣很大，很敬重他，于是舉薦他入仕。俗話說“樹挪死，人挪活。”許靖就此踏入官場，因為名氣太大，很快就調到京都洛陽任尚書郎，掌管官員調動，可謂平步青雲。
許靖的好日子沒過多久，便卷入到漢末風雲跌宕的朝堂鬥争之中。汝南平輿許閥本為漢末著名豪門大族之一，但因為擔任三公之一的許相父子兩代長期跟宦官同流合污，一直受到士族的不齒。漢靈帝死後，宦官殺了大将軍何進，以袁隗為首的袁閥帶着士族趁機黨同伐異，大力鏟除對手，不但斬殺何進家人，對宦官更是意欲斬盡殺絕。于是許閥就倒了大黴，許相被袁紹假傳聖旨騙到宮裡，趁機把他殺了。要說他們可都是汝南人啊，但關鍵時候，一點同鄉面子都不給。
許相一死，許閥因為被劃到宦官一系，遭受了毀滅性打擊，勢力幾乎被連根拔起。許相生前，許靖沒沾上什麼光；許相死後，許靖卻跟着倒了大黴。
沒想到這時候的朝堂局勢風雲變幻，袁紹等士族在京城大開殺戒之際，京城之外的武人董卓卻撿了便宜，帶兵殺進洛陽，奪了大權。許靖僥幸逃過一劫，在董卓執政初期，戰戰兢兢地跟着周毖繼續擔任尚書。
這一時期，許靖跟着上司周毖，在太傅袁隗授意下，提拔任用了荀爽、韓融、陳紀等為公卿、郡守，任尚書韓馥為冀州牧，侍中劉岱為兖州刺史，張咨為南陽太守，孔伷為豫州刺史，張邈為陳留太守。許靖本人也被提升為兩千石大員，擔任巴郡太守，但他未到任，被改任為禦史中丞，距離權力核心又近了一步。
起初，董卓并未意識到這些人事任免其實是袁隗下的一盤大棋。等到這些人到了地方任職以後，紛紛舉兵反叛。像冀州牧韓馥這些人本就是袁隗門生子弟，他們共同推選袁紹為首，組織了一個讨董聯盟，誓言殺掉董卓。這時董卓才反應過來。他十分後悔，勃然大怒，将袁隗等袁閥數百人全部殺死，又下令将周毖拉到城外殺死，暴屍荒郊野外。
董卓的殘暴讓許靖十分恐懼，因為許靖的堂兄許瑒為陳國國相，又與孔伷共同謀劃進攻董卓，是以許靖很害怕董卓誅殺自己。連夜逃離洛陽，開始了自己輾轉大半個漢朝的奔跑逃亡之路。
許靖先是逃奔到孔伷那裡。孔伷死後，又投靠揚州刺史陳祎。陳祎死後，吳郡太守許貢、會稽太守王朗向來與許靖交情深厚，因而又先後接納了許靖。
這時候的許靖，早已沒了追求名利之心，隻想活着。出于仁厚之心，他千方百計收養撫恤親族鄉鄰，經常照料并接濟他們，為許閥保留了最後一絲元氣。
生逢亂世，這樣的安穩也很難長久。興平二年（195年），孫策東渡長江，人們紛紛逃往交州躲避戰亂。許靖自己坐在江岸上，讓随從人員乘船先走，親屬族人都出發後，許靖才坐上了最後一條船，當時看到這一場景的人莫不贊歎。到了交趾郡，許靖受到了交趾太守士燮的格外敬重厚加款待。
當時袁徽也逃難在交州，他給尚書令荀彧寫信說：“許文休是英才偉士，智謀政策足以參與國家大事。自他流落交州以來，與衆人生活在一起，每當遇到憂患危急之事，他總是先人後己，與親族内外的人同饑共寒，稱得上仁義寬厚啊……”
再後來，劉璋專門派遣使者征召許靖。許靖由此入蜀，先後擔任巴郡、廣漢太守。劉備奪了益州之後，許靖又投靠了劉備，先後擔任太傅、司徒，終老蜀漢。
許靖的一生，可謂一段跑路史，先後仕于孔伷、陳祎、許貢、王朗、劉璋、劉備等人。有意思的是，他雖然是逃難，卻越跑官越大，最後位極人臣。是以，有人戲稱許靖為三國第一跑男。也有人因為其跟從多人為官，缺乏忠誠，被很多人鄙視。其實這樣苛求許靖并不客觀，許靖一生忠厚仁義，助人無數，至始至終保留了厚道善良的人性光輝。他兜兜轉轉，基本上都在士族裡的好友這個圈子裡。在他最困難的時候，也多次拒絕一些品行不端之人的征辟。他的颠沛流離，隻是那個時代不幸的縮影。