據杜月笙女兒回憶：父親曾因戴笠的身亡幾乎崩潰，欲跳樓自殺？
就在一九看似六年，戴笠因要前往南京開會，但在飛行途中飛機遭遇大雨天氣，被迫飛往上海，但不幸的是，戴笠還是墜機，不幸身亡，這一消息在第一時間傳到老蔣哪裡，老蔣卻表現出超乎尋常的冷靜，而此刻在上海的杜月笙知道以後，和老蔣的情緒形成了鮮明的對比。是以有人猜測這件事是老蔣一首安排。這一點無從考證。
從杜月笙兒子所寫的《口述曆史》中這樣寫道：“他從沒見父親哭的那麼厲害。”其實在戴笠上飛機的前一天兩人還通過電話，因逢陰天下雨天氣杜月笙的哮喘便會嚴重，是以他給戴笠打電話勸其不要上飛機，天氣不好不安全，誰知被戴笠拒絕了，隻因有一重要會議。必須緊急前往。
那麼戴笠和杜月笙又是什麼樣的關系，以至于為何在得知戴笠身亡以後，杜月笙如此傷心，這就要從兩人的剛認識開始說，他們從最初就是把兄弟，在上海淪陷後，杜月笙毅然放棄所有家産，堅決支援抗日，并前往中國香港親自籌備救援會。據記載即使哮喘纏身，他也從未放棄抗日。
無數資料都可以證明，杜月笙雖出生幫會，但在民族生死存亡之際，他毅然選擇抗日，即便在中國香港也淪陷以後，杜月笙仍堅持帶病同戴笠一起站在抗日的道路上。并肩作戰，互相扶持。
傳言戴笠飛機失事，是由老蔣一手促成，當然這一點我們沒有證據也無從考證，而杜月笙和戴笠兩人确實鐵打的關系，戴笠死後，據其女兒回憶，父親曾情緒激動，想要跳樓追随其而去。或許是杜月笙有所懷疑，又或許是戴笠之死始終是杜月笙心中的結，于是決定攜帶家人離開上海。
最終攜帶家眷，逃亡中國香港并最終在中國香港去世，享年六十三歲。回想杜月笙的一生，他從一個混混，最終成為了上海最大的黑幫老大，想必也有他自己的手段，最然他的一生創造了無數的傳奇。這其中褒貶不一。