戴笠原名戴春風，三十歲時，聽到“革命朝氣在黃埔”的說法，他就自改其名，取晉周處《風土記》“卿雖乘車我戴笠，後日相逢下車揖，我步行，君騎馬，他日相逢君須下”之意立志，更名戴笠。戴笠考入黃埔軍校第六期，在此後的歲月裡，他為北伐收集情報，一個人奔走四方。
戴笠行走江湖多年，擅長了解人情世故。他每與一個人交往，必先對其作全面了解，掌握其人的家庭、社會關系、個人經曆、作風氣質、嗜好、弱點、隐私等等，然後根據需要，有備而發，有的放矢。甚至連一個人出生的地籍，當地的社會風俗，戴笠也都注意掌握。山東出了個武二郎武松，山東大漢由此也往往喜歡以“二哥”自居。由此，戴笠每遇山東籍的各色人等交往，必謙恭地呼對方為“二哥”，以博取對方好感。即使是發迹之後，每到侍從室，戴笠還要畢恭畢敬叫那些侍從副官們“老哥”、“老兄”，以示尊敬。平時每到年節，他更是私下給蔣、宋身邊人員贈送紅包或禮品，上至秘書、副官，下至女傭、男仆，無一例外，人人皆大歡喜。這樣，每到關鍵時刻，戴笠需了解一點什麼情況，送呈一份什麼報告，這些人都能一路綠燈，甘心情願為戴笠幫忙。
宋子文喜歡吃喝玩樂，戴笠投其所好，經常贈送些進階進口奢侈品。宋子文特别愛吃鳗魚，戴笠訓示在軍統局本部的魚池中放養了許多鳗魚。大凡戴笠請客，宋子文總是有請必到，席間談女人、談吃喝、談風花雪月，必盡興而散。宋要玩女人，其夫人張樂怡對此管束甚嚴，戴笠常常幫宋子文處理麻煩。一次，宋在外金屋藏嬌被夫人查獲，張樂怡立即率領一卡車人馬，殺氣騰騰前去鬧事。戴笠得到消息，搶先一步，派沈醉用轎車将宋子文的相好送走，為宋立了一功。久而久之，宋子文把戴笠引為密友和心腹。
戴笠為籠絡人心，對于手下大小特務常有賞賜。每個被接見的特務都贈現金，或兩千元，或五百元，每人多少，全憑戴笠談話中的興緻而定。但每人都有一筆，且最少也相當于一名少校軍官兩個月的薪饷。不過，對于手下的特務們，戴笠罵起來是不留情面，他言詞尖刻，态度粗暴，有的大特務甚至因受不了戴笠的痛罵而自殺。
曾任重慶衛戍總司令部稽查處副處長的王克全，原是中共叛徒出身，因參與暗殺楊杏佛、史量才而受到戴笠的賞識。有一次，他保管的一百支剛從香港購進的左輪手槍被日本飛機炸毀。戴笠聞之大為光火，當即在電話中對王克全一陣痛罵，聲嘶力竭地挖苦：“你不好好保管這批手槍，是不是怕拿去對付你過去的老祖宗(指共産黨)!”王克全聞之羞愧無以自容，精神崩潰，接完電話後，關上辦公室的房門，開槍自殺。軍統蘭州特訓班教官宋良，因忍受不了戴笠的痛罵，竟出家當和尚去了。
戴笠好喝酒，而且酒量極大。茅台酒、白蘭地，每次可飲兩瓶左右。在一次聖誕節的晚宴上喝黃酒，他最多連飲160杯，僅有稍稍醉意，發表長篇講話亦無失言，把在場的美國特工驚得目瞪口呆，連喊：“奇事!奇事!”戴笠為了讨女人歡心，花錢十分慷慨，而且考慮得非常仔細。給女人的東西，大到鑽石戒指，小到内衣鞋襪，無不精緻妥帖。