戴笠原名戴春风，三十岁时，听到“革命朝气在黄埔”的说法，他就自改其名，取晋周处《风土记》“卿虽乘车我戴笠，后日相逢下车揖，我步行，君骑马，他日相逢君须下”之意立志，更名戴笠。戴笠考入黄埔军校第六期，在此后的岁月里，他为北伐收集情报，一个人奔走四方。
戴笠行走江湖多年，擅长了解人情世故。他每与一个人交往，必先对其作全面了解，掌握其人的家庭、社会关系、个人经历、作风气质、嗜好、弱点、隐私等等，然后根据需要，有备而发，有的放矢。甚至连一个人出生的地籍，当地的社会风俗，戴笠也都注意掌握。山东出了个武二郎武松，山东大汉由此也往往喜欢以“二哥”自居。由此，戴笠每遇山东籍的各色人等交往，必谦恭地呼对方为“二哥”，以博取对方好感。即使是发迹之后，每到侍从室，戴笠还要毕恭毕敬叫那些侍从副官们“老哥”、“老兄”，以示尊敬。平时每到年节，他更是私下给蒋、宋身边人员赠送红包或礼品，上至秘书、副官，下至女佣、男仆，无一例外，人人皆大欢喜。这样，每到关键时刻，戴笠需了解一点什么情况，送呈一份什么报告，这些人都能一路绿灯，甘心情愿为戴笠帮忙。
宋子文喜欢吃喝玩乐，戴笠投其所好，经常赠送些高级进口奢侈品。宋子文特别爱吃鳗鱼，戴笠指示在军统局本部的鱼池中放养了许多鳗鱼。大凡戴笠请客，宋子文总是有请必到，席间谈女人、谈吃喝、谈风花雪月，必尽兴而散。宋要玩女人，其夫人张乐怡对此管束甚严，戴笠常常帮宋子文处理麻烦。一次，宋在外金屋藏娇被夫人查获，张乐怡立即率领一卡车人马，杀气腾腾前去闹事。戴笠得到消息，抢先一步，派沈醉用轿车将宋子文的相好送走，为宋立了一功。久而久之，宋子文把戴笠引为密友和心腹。
戴笠为笼络人心，对于手下大小特务常有赏赐。每个被接见的特务都赠现金，或两千元，或五百元，每人多少，全凭戴笠谈话中的兴致而定。但每人都有一笔，且最少也相当于一名少校军官两个月的薪饷。不过，对于手下的特务们，戴笠骂起来是不留情面，他言词尖刻，态度粗暴，有的大特务甚至因受不了戴笠的痛骂而自杀。
曾任重庆卫戍总司令部稽查处副处长的王克全，原是中共叛徒出身，因参与暗杀杨杏佛、史量才而受到戴笠的赏识。有一次，他保管的一百支刚从香港购进的左轮手枪被日本飞机炸毁。戴笠闻之大为光火，当即在电话中对王克全一阵痛骂，声嘶力竭地挖苦：“你不好好保管这批手枪，是不是怕拿去对付你过去的老祖宗(指共产党)!”王克全闻之羞愧无以自容，精神崩溃，接完电话后，关上办公室的房门，开枪自杀。军统兰州特训班教官宋良，因忍受不了戴笠的痛骂，竟出家当和尚去了。
戴笠好喝酒，而且酒量极大。茅台酒、白兰地，每次可饮两瓶左右。在一次圣诞节的晚宴上喝黄酒，他最多连饮160杯，仅有稍稍醉意，发表长篇讲话亦无失言，把在场的美国特工惊得目瞪口呆，连喊：“奇事!奇事!”戴笠为了讨女人欢心，花钱十分慷慨，而且考虑得非常仔细。给女人的东西，大到钻石戒指，小到内衣鞋袜，无不精致妥帖。