蔣介石有兩個兒子，蔣經國和蔣緯國，他們沒有一個是蔣介石的“正牌夫人”宋美齡的親生孩子。經國和緯國，經緯天地，
政治才識卓越不凡；經緯，指縱線和橫線，又指
條理秩序。名義上，蔣經國和蔣緯國是同父異母的兄弟，但實際并非如此。有确切資料和蔣緯國的對外言論表明，蔣緯國不是蔣介石親生的，自然更不是蔣介石的私生子。
蔣緯國在晚年閑暇之餘，編寫的自傳《千山獨行——蔣緯國的人生之旅》中明确表示：生父乃戴季陶，生母為日本護士重松金子。不過國民黨元老戴季陶則曾否認，說蔣緯國是蔣介石親生子。蔣緯國非蔣介石親生子的說法，是占據社會主流的。
蔣經國和蔣緯國，兩人性格存在很大的差異，蔣經國樸實作風，蔣緯國性格活潑。蔣介石這樣評價過自己的兩個兒子：
“經兒可教，緯兒可愛。”
是不是親生子，對蔣介石而言不重要，因為他對兩個兒子的關愛是一樣多的，并沒有偏心。
蔣經國是蔣介石與其原配毛福秀唯一的孩子。蔣介石十分不喜毛福秀，卻沒有牽扯到自己的親生兒子身上。蔣介石對蔣經國是寄予厚望的。幾乎是手把手教導蔣經國的，尤其是在讀書方面，蔣介石親力親為制定每日課程表、聘請老師，公家事務再繁忙，他也會時常寫信叮囑兒子，努力學習、不可懈怠。
1920年，蔣經國以優異的成績考入上海知名國小萬竹國小。蔣介石聞訊，深感欣慰，立即寫信誇獎，叮囑他不要驕傲，繼續努力奮鬥、習字，熟讀四書等傳統文化典籍。位置越坐越高，權柄越來越重，蔣介石的事務越來越多，他卻從不忘寫信指導兒子學習，告訴他應該學什麼，應該怎麼學這東西。
“當今學問以中文、英文、算數為最重要，你隻要精通這三者，亦自易漸漸長進了。”
1925年10月，15歲的蔣經國獲得赴蘇聯留學的機會，蔣介石同意，允許他去外國學習新的先進文化知識，接觸歐美國家不同的風土人情。在蘇聯，蔣經國就讀于莫斯科中山大學。同年12月，蔣經國随大流加入中國共産主義青年團。1926年年初，蔣經國通過寫信的方式，向父親蔣介石彙報自己的學習情況和生活狀況。
蔣介石回信：
“你的進步很大，思想和語意統統都是對的。我雖未加入共産黨，而是純粹的國民黨員，但我自認為革命乃一生之事業。我對于你，名為父子，在革命上來說實為同志。”
此後的回信中，蔣介石不止一次勉勵兒子，鼓勵他以共産主義為事業，進行發揚光大。
這是1926年，可第二年的1927年4月12日，蔣介石主導進行反革命政變，所展露出來的意思與蔣經國的書信内容完全不同。令人匪夷所思。
蔣經國因父親蔣介石的來信，在學校表現得更加活躍，曾以《中國北伐的目的及最後的成功》為題，在學校大禮堂上演講，受到全校師生的一緻好評，台下掌聲雷動。大學的聯共支部書記，更對旁人說：
“蔣經國是有訓練的馬克思主義者。”
蔣經國是莫斯科中山大學的風雲人物，和他父親蔣介石在國内的情況一樣。
可是，樂極生悲的事發生了。因為蔣介石的反動反革命政變，蔣經國的好日子到頭了。得知父親在“四一二反革命政變”中的所作所為後，蔣經國表現得非常憤慨和激進，帶頭鼓動學生到莫斯科共産國際大廈前遊行示威，還在報紙上發表譴責父親蔣介石的文章：
“蔣介石是我的父親，曾經也是我的革命友人，但現在卻是我的敵人。幾天前，他的行為已經不能證明他是革命者了，他成了反革命分子。他對革命說盡好話，可到自己掌握軍權後卻背叛了革命。”
本欲對蔣經國采取強制抓捕囚禁措施的蘇聯共産黨，看到他一系列反蔣作為後，便選擇了放棄。蘇聯共産黨人認可了蔣經國，同校的同學們也稱呼他為“敬愛的人”。蔣經國在蘇聯言論和作為，讓從小接受傳統儒家文化熏陶的蔣介石十分不滿，内心相當不愉快，但又覺得可能這是兒子明哲保身的做法，也就諒解了一些。
若不出意外，蔣經國在蘇聯的日子還是會過得不錯的，可他的運氣不太好，追随錯了上司人。列夫·托洛茨基是蘇共重要上司人之一，列甯剛去世，他就遭到斯大林等人的打壓。蔣經國認為列夫·托洛茨基是位“勇敢的革命志士”，覺得他的學說是最進步的，蔣經國把他當作偶像去看待。
蔣經國沉迷學習列夫·托洛茨基激進的革命理論，并加入托派秘密組織。斯大林曾到莫斯科中山大學演講，公開批評托派思想是錯誤的。但蔣經國不為所動，進行明裡暗裡的反斯大林活動，鐵了心要跟列夫·托洛茨基幹到底。
1927年12月，列夫·托洛茨基被開除黨籍，蔣經國這時候才意識到自己犯了不可彌補的錯誤，他主動退出托派。但是，蘇聯共産黨已給他打上
“政治上不堅定，猶豫不決，需要長期特别的政治監視”
的标簽。蔣經國被發配邊疆，在西伯利亞當一名最低級的列兵。
1928年秋天，被政治監視的蔣經國回到莫斯科，以大學裡優異的表現和“最優秀的五名學員之一”的評價，保送列甯格勒蘇聯紅軍軍政大學。蔣經國學習認真且刻苦，在校期間擔任過連長、營長、團長等職務。同時，蔣經國向蘇聯政府多次提出回國的請求，均被駁回。蘇聯政府認為蔣經國有回國助纣為虐的意向，便将其與家人通信的權力也給剝奪了。
從1927年開始，蔣介石瘋狂消除蘇聯在中國的影響力和關系，國民政府斷絕與蘇聯的邦交關系。蔣介石知道自己越這麼做，兒子蔣經國越不能回國。他想要兒子回國，但又不肯付出什麼代價。中蘇關系從破裂到惡化，使得蔣經國的回國愈發遙遙無期。
蔣經國回國希望愈渺茫，作為父親的蔣介石更難過，但他幾乎不表露出自己内心的脆弱和難過，他安慰自己：
“以黨為家，以黃埔學生為子。”
他不止一次在公開場合說：“國民皆吾子，兒子何必自生。”蔣介石怎麼掩飾都不行，身邊都還是能看出其作為父親的悲傷之情。
宋霭齡曾建議蔣介石，暫時承認《伯力條約》，換取蔣經國回國。但蔣介石強硬拒絕了，他考慮到簽訂條約的影響十分惡劣，即便是不履行也不好。蔣介石放出狠話：
“同意《伯力條約》就等于亡國，我甯可犧牲一切，也決不承認！”
不得不說，這份态度，這種氣魄，很能折服人。
這并不意味着蔣介石對兒子感情變得淡薄疏遠，相反，他的思子之情像一壇陳年老酒愈發醇厚。1931年的《蔣介石日記》，蔣介石寫了很多關于對蔣經國的思念的話：
“少年未聞君子大道，自修不力，卒至不順于親，不慈于子，至今悔之不及。夜夢昏沉，對母痛哭二次。醒後更悔不孝罪大。國亂人孤，但有痛楚而已。”
但當有機會換回兒子蔣經國時，蔣介石又選擇不要。1931年6月15日，共産國際東方部駐上海遠東局成員牛蘭夫婦，被上海巡捕房逮捕。牛蘭夫婦負責中共南方局、中共長江局、中共北方局、海外諸國的共産黨組織。為營救牛蘭夫婦，中共保衛部門和蘇聯紅軍總參謀部都行動起來，其中便請了宋慶齡作中間人，想用蔣經國換牛蘭夫婦。
剛開始，蔣介石心中升起兒子歸國的希望，但後來一想，蘇聯政府這麼重視牛蘭夫婦，說明他們很重要。自己的兒子，私利；牛蘭夫婦，公利。而且蔣介石又想到宋慶齡作說客，來跟自己說這些事情，表示宋慶齡與中共、蘇共關系密切。
蔣介石最終決定，拒絕宋慶齡的提議，他知道自己的這次拒絕很可能給兒子帶去殺身之禍，但他還是這樣做了。這一時期，蔣介石不止一次在日記中表述自己志向遠大、無後有後是低俗志向等等，諸如此類。
始終無法回國的蔣經國，必須繼續“留學”。1930年3月28日，蘇共鑒于蔣經國堅持長期對其父蔣介石反革命暴行的揭露，準許他成為蘇共後部黨員。1930年7月，大學畢業的蔣經國被派到工廠實習。日子越來越好、越過越有盼頭的時候，蔣經國自己又犯錯誤了。
1931年10月，蔣經國公開批評中共駐共産國際代表王明，被遣送至莫斯科郊外的農場改造。1932年，王明的誣告和蔣介石拒換牛蘭夫婦的态度，讓蔣經國去了西伯利亞的金礦做苦工。礦工生活持續了将近一年時間，之後他又到機械廠當技師。1932年是蔣經國留學蘇聯最艱難的一年。
1934年9月，亞洲局勢變化，蔣介石派顧維鈞等三人赴蘇聯談判。臨行前，蔣介石以父親的身份特意交代，争取讓蔣經國回國。1934年12月，蘇聯内務部烏拉爾分部主任找到蔣經國談話，詢問他想不想回國。蔣經國當然是想回國的，但又擔心透露了自己的真實想法，不僅會讓自己不能回國，還會讓自己過上更悲慘的礦工生活。
在家翹首以盼的蔣介石，得知兒子不想回國的消息，情緒十分低落，既擔心兒子的生死，又對兒子被“赤化”感到憤怒仇恨。蔣介石在日記中這樣寫：
“經國已被赤化，即使歸國，亦不知如何相處。現不歸，使餘無逆子之憂慚，是塞翁失馬，上帝必有其旨意。”
1935年，蔣經國回到莫斯科，得到親手寫信回家的機會。蔣經國仍不敢透露出自己想回國的意思，而是含蓄道：
“我沒有一天不想吃家鄉的小菜。”
知子莫若父，蔣介石一下讀懂兒子的意思，感到十分寬慰。後來蔣經國迫切希望回國的事情，被其一封給蔣介石的信抖露出來。蔣經國候補黨員的資格被剝奪，監管力度加大，蘇聯高層更得出
“我們不要忘記，蔣經國永遠都是蔣介石兒子”
的結論。
眼見着回國無望，蔣經國在1935年3月與同廠女工結婚，12月生娃蔣孝文。西安事變得到和平解決，十年内戰基本結束，蔣經國回國已不成問題。1937年3月25日，蔣經國乘坐第二号西伯利亞快車離開莫斯科。蔣介石得到蔣經國即将回國的消息時，内心興奮不已，日子中寫道
“十年苦鬥，方得國與家漸光明也”
。
但當知道蔣經國确切回國到家的時間，蔣介石開始惶恐起來，内心愁雲遍布，不知該如何和這個已經“赤化”的兒子見面、交流、相處。況且，蔣介石不止一次在報紙上罵自己的兒子蔣經國：
“教子不慎，自壞家風，可痛可悲也。”
1937年4月18日，蔣經國抵達杭州，蔣介石有些難以決斷，自己該不該和兒子見面？第二天，蔣介石下定與蔣經國一家見面的決心。但是直到真正與蔣經國見面，蔣介石才不再苦惱，放松下來。《本月檢討錄》中寫：
“經兒由俄國歸家，一别十二年，骨肉重聚，不足為異，而對先妣之靈可以告慰。”
關于蔣經國是否信仰過馬克思主義這件事，仁者見仁智者見智。