蒋介石有两个儿子，蒋经国和蒋纬国，他们没有一个是蒋介石的“正牌夫人”宋美龄的亲生孩子。经国和纬国，经纬天地，
政治才识卓越不凡；经纬，指纵线和横线，又指
条理秩序。名义上，蒋经国和蒋纬国是同父异母的兄弟，但实际并非如此。有确切资料和蒋纬国的对外言论表明，蒋纬国不是蒋介石亲生的，自然更不是蒋介石的私生子。
蒋纬国在晚年闲暇之余，编写的自传《千山独行——蒋纬国的人生之旅》中明确表示：生父乃戴季陶，生母为日本护士重松金子。不过国民党元老戴季陶则曾否认，说蒋纬国是蒋介石亲生子。蒋纬国非蒋介石亲生子的说法，是占据社会主流的。
蒋经国和蒋纬国，两人性格存在很大的差异，蒋经国朴实作风，蒋纬国性格活泼。蒋介石这样评价过自己的两个儿子：
“经儿可教，纬儿可爱。”
是不是亲生子，对蒋介石而言不重要，因为他对两个儿子的关爱是一样多的，并没有偏心。
蒋经国是蒋介石与其原配毛福秀唯一的孩子。蒋介石十分不喜毛福秀，却没有牵扯到自己的亲生儿子身上。蒋介石对蒋经国是寄予厚望的。几乎是手把手教导蒋经国的，尤其是在读书方面，蒋介石亲力亲为制定每日课程表、聘请老师，公家事务再繁忙，他也会时常写信叮嘱儿子，努力学习、不可懈怠。
1920年，蒋经国以优异的成绩考入上海知名小学万竹小学。蒋介石闻讯，深感欣慰，立即写信夸奖，叮嘱他不要骄傲，继续努力奋斗、习字，熟读四书等传统文化典籍。位置越坐越高，权柄越来越重，蒋介石的事务越来越多，他却从不忘写信指导儿子学习，告诉他应该学什么，应该怎么学这东西。
“当今学问以中文、英文、算数为最重要，你只要精通这三者，亦自易渐渐长进了。”
1925年10月，15岁的蒋经国获得赴苏联留学的机会，蒋介石同意，允许他去外国学习新的先进文化知识，接触欧美国家不同的风土人情。在苏联，蒋经国就读于莫斯科中山大学。同年12月，蒋经国随大流加入中国共产主义青年团。1926年年初，蒋经国通过写信的方式，向父亲蒋介石汇报自己的学习情况和生活状况。
蒋介石回信：
“你的进步很大，思想和语意统统都是对的。我虽未加入共产党，而是纯粹的国民党员，但我自认为革命乃一生之事业。我对于你，名为父子，在革命上来说实为同志。”
此后的回信中，蒋介石不止一次勉励儿子，鼓励他以共产主义为事业，进行发扬光大。
这是1926年，可第二年的1927年4月12日，蒋介石主导进行反革命政变，所展露出来的意思与蒋经国的书信内容完全不同。令人匪夷所思。
蒋经国因父亲蒋介石的来信，在学校表现得更加活跃，曾以《中国北伐的目的及最后的成功》为题，在学校大礼堂上演讲，受到全校师生的一致好评，台下掌声雷动。大学的联共支部书记，更对旁人说：
“蒋经国是有训练的马克思主义者。”
蒋经国是莫斯科中山大学的风云人物，和他父亲蒋介石在国内的情况一样。
可是，乐极生悲的事发生了。因为蒋介石的反动反革命政变，蒋经国的好日子到头了。得知父亲在“四一二反革命政变”中的所作所为后，蒋经国表现得非常愤慨和激进，带头鼓动学生到莫斯科共产国际大厦前游行示威，还在报纸上发表谴责父亲蒋介石的文章：
“蒋介石是我的父亲，曾经也是我的革命友人，但现在却是我的敌人。几天前，他的行为已经不能证明他是革命者了，他成了反革命分子。他对革命说尽好话，可到自己掌握军权后却背叛了革命。”
本欲对蒋经国采取强制抓捕囚禁措施的苏联共产党，看到他一系列反蒋作为后，便选择了放弃。苏联共产党人认可了蒋经国，同校的同学们也称呼他为“敬爱的人”。蒋经国在苏联言论和作为，让从小接受传统儒家文化熏陶的蒋介石十分不满，内心相当不愉快，但又觉得可能这是儿子明哲保身的做法，也就谅解了一些。
若不出意外，蒋经国在苏联的日子还是会过得不错的，可他的运气不太好，追随错了领导人。列夫·托洛茨基是苏共重要领导人之一，列宁刚去世，他就遭到斯大林等人的打压。蒋经国认为列夫·托洛茨基是位“勇敢的革命志士”，觉得他的学说是最进步的，蒋经国把他当作偶像去看待。
蒋经国沉迷学习列夫·托洛茨基激进的革命理论，并加入托派秘密组织。斯大林曾到莫斯科中山大学演讲，公开批评托派思想是错误的。但蒋经国不为所动，进行明里暗里的反斯大林活动，铁了心要跟列夫·托洛茨基干到底。
1927年12月，列夫·托洛茨基被开除党籍，蒋经国这时候才意识到自己犯了不可弥补的错误，他主动退出托派。但是，苏联共产党已给他打上
“政治上不坚定，犹豫不决，需要长期特别的政治监视”
的标签。蒋经国被发配边疆，在西伯利亚当一名最低级的列兵。
1928年秋天，被政治监视的蒋经国回到莫斯科，以大学里优异的表现和“最优秀的五名学员之一”的评价，保送列宁格勒苏联红军军政大学。蒋经国学习认真且刻苦，在校期间担任过连长、营长、团长等职务。同时，蒋经国向苏联政府多次提出回国的请求，均被驳回。苏联政府认为蒋经国有回国助纣为虐的意向，便将其与家人通信的权力也给剥夺了。
从1927年开始，蒋介石疯狂消除苏联在中国的影响力和关系，国民政府断绝与苏联的邦交关系。蒋介石知道自己越这么做，儿子蒋经国越不能回国。他想要儿子回国，但又不肯付出什么代价。中苏关系从破裂到恶化，使得蒋经国的回国愈发遥遥无期。
蒋经国回国希望愈渺茫，作为父亲的蒋介石更难过，但他几乎不表露出自己内心的脆弱和难过，他安慰自己：
“以党为家，以黄埔学生为子。”
他不止一次在公开场合说：“国民皆吾子，儿子何必自生。”蒋介石怎么掩饰都不行，身边都还是能看出其作为父亲的悲伤之情。
宋霭龄曾建议蒋介石，暂时承认《伯力条约》，换取蒋经国回国。但蒋介石强硬拒绝了，他考虑到签订条约的影响十分恶劣，即便是不履行也不好。蒋介石放出狠话：
“同意《伯力条约》就等于亡国，我宁可牺牲一切，也决不承认！”
不得不说，这份态度，这种气魄，很能折服人。
这并不意味着蒋介石对儿子感情变得淡薄疏远，相反，他的思子之情像一坛陈年老酒愈发醇厚。1931年的《蒋介石日记》，蒋介石写了很多关于对蒋经国的思念的话：
“少年未闻君子大道，自修不力，卒至不顺于亲，不慈于子，至今悔之不及。夜梦昏沉，对母痛哭二次。醒后更悔不孝罪大。国乱人孤，但有痛楚而已。”
但当有机会换回儿子蒋经国时，蒋介石又选择不要。1931年6月15日，共产国际东方部驻上海远东局成员牛兰夫妇，被上海巡捕房逮捕。牛兰夫妇负责中共南方局、中共长江局、中共北方局、海外诸国的共产党组织。为营救牛兰夫妇，中共保卫部门和苏联红军总参谋部都行动起来，其中便请了宋庆龄作中间人，想用蒋经国换牛兰夫妇。
刚开始，蒋介石心中升起儿子归国的希望，但后来一想，苏联政府这么重视牛兰夫妇，说明他们很重要。自己的儿子，私利；牛兰夫妇，公利。而且蒋介石又想到宋庆龄作说客，来跟自己说这些事情，表示宋庆龄与中共、苏共关系密切。
蒋介石最终决定，拒绝宋庆龄的提议，他知道自己的这次拒绝很可能给儿子带去杀身之祸，但他还是这样做了。这一时期，蒋介石不止一次在日记中表述自己志向远大、无后有后是低俗志向等等，诸如此类。
始终无法回国的蒋经国，必须继续“留学”。1930年3月28日，苏共鉴于蒋经国坚持长期对其父蒋介石反革命暴行的揭露，批准他成为苏共后部党员。1930年7月，大学毕业的蒋经国被派到工厂实习。日子越来越好、越过越有盼头的时候，蒋经国自己又犯错误了。
1931年10月，蒋经国公开批评中共驻共产国际代表王明，被遣送至莫斯科郊外的农场改造。1932年，王明的诬告和蒋介石拒换牛兰夫妇的态度，让蒋经国去了西伯利亚的金矿做苦工。矿工生活持续了将近一年时间，之后他又到机械厂当技师。1932年是蒋经国留学苏联最艰难的一年。
1934年9月，亚洲局势变化，蒋介石派顾维钧等三人赴苏联谈判。临行前，蒋介石以父亲的身份特意交代，争取让蒋经国回国。1934年12月，苏联内务部乌拉尔分部主任找到蒋经国谈话，询问他想不想回国。蒋经国当然是想回国的，但又担心透露了自己的真实想法，不仅会让自己不能回国，还会让自己过上更悲惨的矿工生活。
在家翘首以盼的蒋介石，得知儿子不想回国的消息，情绪十分低落，既担心儿子的生死，又对儿子被“赤化”感到愤怒仇恨。蒋介石在日记中这样写：
“经国已被赤化，即使归国，亦不知如何相处。现不归，使余无逆子之忧惭，是塞翁失马，上帝必有其旨意。”
1935年，蒋经国回到莫斯科，得到亲手写信回家的机会。蒋经国仍不敢透露出自己想回国的意思，而是含蓄道：
“我没有一天不想吃家乡的小菜。”
知子莫若父，蒋介石一下读懂儿子的意思，感到十分宽慰。后来蒋经国迫切希望回国的事情，被其一封给蒋介石的信抖露出来。蒋经国候补党员的资格被剥夺，监管力度加大，苏联高层更得出
“我们不要忘记，蒋经国永远都是蒋介石儿子”
的结论。
眼见着回国无望，蒋经国在1935年3月与同厂女工结婚，12月生娃蒋孝文。西安事变得到和平解决，十年内战基本结束，蒋经国回国已不成问题。1937年3月25日，蒋经国乘坐第二号西伯利亚快车离开莫斯科。蒋介石得到蒋经国即将回国的消息时，内心兴奋不已，日子中写道
“十年苦斗，方得国与家渐光明也”
。
但当知道蒋经国确切回国到家的时间，蒋介石开始惶恐起来，内心愁云遍布，不知该如何和这个已经“赤化”的儿子见面、交流、相处。况且，蒋介石不止一次在报纸上骂自己的儿子蒋经国：
“教子不慎，自坏家风，可痛可悲也。”
1937年4月18日，蒋经国抵达杭州，蒋介石有些难以决断，自己该不该和儿子见面？第二天，蒋介石下定与蒋经国一家见面的决心。但是直到真正与蒋经国见面，蒋介石才不再苦恼，放松下来。《本月反省录》中写：
“经儿由俄国归家，一别十二年，骨肉重聚，不足为异，而对先妣之灵可以告慰。”
关于蒋经国是否信仰过马克思主义这件事，仁者见仁智者见智。