杜月笙從一個浦東鄉下小混混，到成為民國上海灘最富盛名的社交名流，一生傳奇，其影響力巨大，以至于解放戰争最關鍵時國共兩黨都極力争取其傳回上海支援與站位自身……就連偉人都評價他說：“終其一生做到六個字：有本事，沒脾氣。”
當然，他身上的傳奇色彩有一個最令人啧啧稱奇的當屬他以流氓的身份，卻能得到一衆傲氣又傲骨的民國文人的衷心結交，殊為難得。
我們不妨來翻一下他的文人朋友圈，看看他都有哪些君子之交？
鄙視杜月笙的章太炎何以轉變看法？
章太炎與孫中山和黃興并稱“辛亥三傑”，是民國得以成立的功臣，如此人物在上海可謂‘祥瑞’，再加上文人清高，章太炎對做煙土起家緻富的杜月笙素有偏見，認為這是一個心中沒有是非好壞之分的人。
但是，他很快不得不求到了“壞人”杜月笙的門上。當他的侄兒在上海租界與人發生糾紛“擺不平”時，學富五車、滿腹經綸的章太炎卻擺不平，究其原因在于其有名無勢，認清現實的他不得不寫了一封信，請求“壞人”杜月笙從中斡旋。
所謂‘蠻橫無理拳頭大就是理’，解決訴訟糾紛這種事恰恰就是杜月笙這種流氓狠人最擅長的事，很快，他收到信，正苦于如何提升名望他深知名人好名也愛揚名，立馬就幫章太炎解決了此事。
然而，令章太炎沒想到的是時候杜月笙竟會親自上門與他講明事情始末，而且傳聞中兇神惡煞的杜月笙竟是出乎意料的文質彬彬，言行舉止不像幫會中人，反而像是一個腹有詩書的文化人。更讓章太炎意外的是，早聽人說過杜月笙自幼貧困不曾讀書，沒想到一番交談下來發現他還是一個自學成才且已經有了真才實學的人物。
更令他預設長歎的是杜月笙離開後，他發現杜月笙還偷偷在茶杯底下壓了一張銀票，原來杜月笙是見章太炎生活窘迫，又知道章太炎素來心高氣傲，若當面送予必不肯接受，于是就用這種‘潤物無聲’的辦法想接濟一二。
此後兩人也沒斷了往來，杜月笙經常登門拜訪，噓寒問暖，漸漸的彼此佩服，竟成為莫逆之交，甚至于杜月笙之名杜镛，字月笙，還是章太炎給起的。
黃炎培、章士钊與杜月笙同樣是莫逆之交
除了章太炎，民國名噪一時的黃炎培、章士钊等文人大家也都是杜月笙的莫逆之交。
相助黃炎培，号召救國抗日
黃炎培是著名的教育家，曾任新中國輕工業部長、政務院副總理，還曾在延安與毛澤東主席有過一場著名的周期律之論。說起來，文人心高傲氣的他同樣對杜月笙心存偏見，認為這是一個壞事幹盡手段肮髒的幫會之人，但他沒想到的是當國難來時，很多自诩可為氣節赴死的讀書人成了日本人走狗，恰恰是這個流氓三番兩次公然拒絕日本人以錢财名利的招攬，還在淞滬會戰中成立上海各界後援會，僅用一個月就以他巨大的号召力籌得捐款150多萬元，還有救國公債7500萬元，為抗日戰争做出了巨大的貢獻。
此外，解放戰争中上海解放，作為親共人員黃炎培受到特務的迫害，倉皇不可終日，杜月笙得知後立馬派出門徒直接幫助交集不多的黃炎培逃走了，隻是因為他認為黃炎培這等心存家國大義的名人不該死在特務暗殺中。
毫無疑問，杜月笙這種“不拘小節而存大義”的舉動頗有“壞的有良知，壞的兩面性”，成功赢得了“非腐儒”黃炎培的好感，他在後來與人談起杜月笙時不吝褒揚其人，稱他是真正的愛國人士，兩人也成了莫逆之交。
資助章士钊，挽救文化名人
杜月笙結交的另外一位名士，是章士钊。章士钊其人是“三朝元老”，既擔任過北洋政府的司法總長兼教育總長，還是南京政府的國民參政員，後來還成為新中國的全國政協常委。但是，他也并非一直順風順水，落魄時他曾在上海當律師，以接案子為生計。有案子上門時一日三餐，沒案子時是飽一頓撐一天，直到那年年底春節将至，杜月笙請他到酒樓吃飯，酒足飯飽時杜月笙對他說：“恕杜某唐突，我覺得像章先生這樣胸懷大才的有識之士接案子為生計是否大才小用了？何不勉力為國，用所學濟安民族，扶危國家？”
當時章士钊喝一口酒，滿臉苦澀，回說：“章某如今連生計都難以維持，自己都養活不了自己，何來的壯志去扶危濟困？”
令人想不到的是，杜月笙很快避過這個話題不談，但酒席散後，章士钊剛剛回到家，杜月笙派的人就到了，送來了一筆錢财，說是杜月笙請章先生教授心中疑惑的學費，令章士钊錯愕又感動。更沒想到的是，此後杜月笙每個月都會以各種理由給章士钊送錢，比如請章士钊教授學問的學費、請章士钊代拟信件的潤筆費、送給章士钊的過節費、請章士钊講課的講課費等等，費用不高，卻足以讓章士钊不用費盡心力為生計發愁了。
如此‘多此一舉’一如杜月笙對章太炎等文人，就是為了不使資助變成施舍與憐憫，顧及了章士钊的自尊，還幫助其進學，為此後章士钊得以繼續研究學問、學術，為國家文化做貢獻打下了物質上的基礎。