杜月笙从一个浦东乡下小混混，到成为民国上海滩最富盛名的社交名流，一生传奇，其影响力巨大，以至于解放战争最关键时国共两党都极力争取其返回上海支持与站位自身……就连伟人都评价他说：“终其一生做到六个字：有本事，没脾气。”
当然，他身上的传奇色彩有一个最令人啧啧称奇的当属他以流氓的身份，却能得到一众傲气又傲骨的民国文人的衷心结交，殊为难得。
我们不妨来翻一下他的文人朋友圈，看看他都有哪些君子之交？
鄙视杜月笙的章太炎何以转变看法？
章太炎与孙中山和黄兴并称“辛亥三杰”，是民国得以成立的功臣，如此人物在上海可谓‘祥瑞’，再加上文人清高，章太炎对做烟土起家致富的杜月笙素有偏见，认为这是一个心中没有是非好坏之分的人。
但是，他很快不得不求到了“坏人”杜月笙的门上。当他的侄儿在上海租界与人发生纠纷“摆不平”时，学富五车、满腹经纶的章太炎却摆不平，究其原因在于其有名无势，认清现实的他不得不写了一封信，请求“坏人”杜月笙从中斡旋。
所谓‘蛮横无理拳头大就是理’，解决诉讼纠纷这种事恰恰就是杜月笙这种流氓狠人最擅长的事，很快，他收到信，正苦于如何提升名望他深知名人好名也爱扬名，立马就帮章太炎解决了此事。
然而，令章太炎没想到的是时候杜月笙竟会亲自上门与他讲明事情始末，而且传闻中凶神恶煞的杜月笙竟是出乎意料的文质彬彬，言行举止不像帮会中人，反而像是一个腹有诗书的文化人。更让章太炎意外的是，早听人说过杜月笙自幼贫困不曾读书，没想到一番交谈下来发现他还是一个自学成才且已经有了真才实学的人物。
更令他默认长叹的是杜月笙离开后，他发现杜月笙还偷偷在茶杯底下压了一张银票，原来杜月笙是见章太炎生活窘迫，又知道章太炎素来心高气傲，若当面送予必不肯接受，于是就用这种‘润物无声’的办法想接济一二。
此后两人也没断了往来，杜月笙经常登门拜访，嘘寒问暖，渐渐的彼此佩服，竟成为莫逆之交，甚至于杜月笙之名杜镛，字月笙，还是章太炎给起的。
黄炎培、章士钊与杜月笙同样是莫逆之交
除了章太炎，民国名噪一时的黄炎培、章士钊等文人大家也都是杜月笙的莫逆之交。
相助黄炎培，号召救国抗日
黄炎培是著名的教育家，曾任新中国轻工业部长、政务院副总理，还曾在延安与毛泽东主席有过一场著名的周期律之论。说起来，文人心高傲气的他同样对杜月笙心存偏见，认为这是一个坏事干尽手段肮脏的帮会之人，但他没想到的是当国难来时，很多自诩可为气节赴死的读书人成了日本人走狗，恰恰是这个流氓三番两次公然拒绝日本人以钱财名利的招揽，还在淞沪会战中成立上海各界后援会，仅用一个月就以他巨大的号召力筹得捐款150多万元，还有救国公债7500万元，为抗日战争做出了巨大的贡献。
此外，解放战争中上海解放，作为亲共人员黄炎培受到特务的迫害，仓皇不可终日，杜月笙得知后立马派出门徒直接帮助交集不多的黄炎培逃走了，只是因为他认为黄炎培这等心存家国大义的名人不该死在特务暗杀中。
毫无疑问，杜月笙这种“不拘小节而存大义”的举动颇有“坏的有良知，坏的两面性”，成功赢得了“非腐儒”黄炎培的好感，他在后来与人谈起杜月笙时不吝褒扬其人，称他是真正的爱国人士，两人也成了莫逆之交。
资助章士钊，挽救文化名人
杜月笙结交的另外一位名士，是章士钊。章士钊其人是“三朝元老”，既担任过北洋政府的司法总长兼教育总长，还是南京政府的国民参政员，后来还成为新中国的全国政协常委。但是，他也并非一直顺风顺水，落魄时他曾在上海当律师，以接案子为生计。有案子上门时一日三餐，没案子时是饱一顿撑一天，直到那年年底春节将至，杜月笙请他到酒楼吃饭，酒足饭饱时杜月笙对他说：“恕杜某唐突，我觉得像章先生这样胸怀大才的有识之士接案子为生计是否大才小用了？何不勉力为国，用所学济安民族，扶危国家？”
当时章士钊喝一口酒，满脸苦涩，回说：“章某如今连生计都难以维持，自己都养活不了自己，何来的壮志去扶危济困？”
令人想不到的是，杜月笙很快避过这个话题不谈，但酒席散后，章士钊刚刚回到家，杜月笙派的人就到了，送来了一笔钱财，说是杜月笙请章先生教授心中疑惑的学费，令章士钊错愕又感动。更没想到的是，此后杜月笙每个月都会以各种理由给章士钊送钱，比如请章士钊教授学问的学费、请章士钊代拟信件的润笔费、送给章士钊的过节费、请章士钊讲课的讲课费等等，费用不高，却足以让章士钊不用费尽心力为生计发愁了。
如此‘多此一举’一如杜月笙对章太炎等文人，就是为了不使资助变成施舍与怜悯，顾及了章士钊的自尊，还帮助其进学，为此后章士钊得以继续研究学问、学术，为国家文化做贡献打下了物质上的基础。