民國時期，上海是一座大都市，無數的勢力交織在一起。在這一時期，上海出現極其怪異的景象，即黑幫當道。諸如杜月笙等人借着與列強和警察的關系，在上海建立起屬于自己的勢力。
在三位黑幫老大當中，杜月笙時常被人談起，而這應該歸功于他重情重義的個性。杜月笙頗有一種亦正亦邪的江湖風宗師風範，對于人民們來說，杜月笙實在談不上是一位好人，他欺行霸市，強征保護費，即使是許多富商都被他用陰險的手段除掉，而且他有許多手下，這些人經營着賭博、鴉片乃至色情等地下行業，為禍一方。
不過對于黑道上的人來說，杜月笙又是令人敬重的，待自己的前輩，杜月笙謙卑恭敬，對自己的屬下，杜月笙重情重義，而這也是許多人忠心跟着他混的緣故。
杜月笙對門徒優待是極為出名的，他對外人脾氣不太好，不過對門徒以及普通人反而不是很暴戾。杜月笙出身貧苦，年輕時曾賣過水果，有許多人都稱呼他為“水果月笙”，然而他卻絲毫不介意。杜月笙的手下曾給他一個水果，杜月笙拿過水果刀熟練地将皮削掉，随後将蘋果給了這位手下，還開玩笑說自己的削皮手藝可是一絕。
這樣的老大，自然有很強的吸引力，在當時的上海，跟着杜月笙混，總是沒錯的。有這種想法的人不在少數，比如一位叫做徐也夫的年輕人，就拼了命地想進入杜月笙門下。杜月笙的門徒不是誰想當就能當的，徐也夫托了許多關系，讓杜月笙的手下幫他說好話。在其他人的推薦下，杜月笙見了徐也夫，他覺得徐也夫伶俐有餘，但隻是有些小聰明，不能成大事，于是不想收他。
不過推薦徐也夫的人不少，杜月笙看到徐也夫如此誠心以及關系的份上，勉強同意徐也夫進入自己門下。
杜月笙的看人眼光極準，這位徐也夫的确隻有一些小聰明，在進入杜月笙門下以後，他頗為得意，覺得自己一定可以在上海闖出一番大事業。杜月笙不是很喜歡徐也夫，不過畢竟是自己的門徒，是以杜月笙倒也沒有虧待他，讓他經營一些賭場事宜。可是這樣徐也夫還是不滿意，他覺得以自己的才能，經營賭場實在是大材小用，徐也夫的胃口很大，他想當警察局局長。
杜月笙在上海的勢力的确不小，但警察局局長也不是他想讓誰當誰就能當的，更何況以徐也夫的能力，杜月笙不能推薦他去當局長，這豈不是丢自己的臉。不過徐也夫的央求讓杜月笙很是無奈，他最終勸說徐也夫，給了他一個科長的職位。
然而科長的位置還沒有坐熱，日本人就侵占了上海，上海的地下勢力頓時被洗牌。杜月笙帶着親人離開上海，在臨走前，他招來許多門徒，讓他們回到家鄉，不要再回到上海，否則必死，而這其中就有徐也夫。起初徐也夫聽從杜月笙建議，逃離上海，回到家鄉。然而在家鄉生活一段時間以後，徐也夫覺得老家實在是貧瘠，遠不如繁華的上海，而且遠離上海，自己還如何建立功業？
于是徐也夫背離杜月笙的囑托，私自回到上海。可是就在三天以後，徐也夫就被暗殺，死相凄慘，連替他收屍的人都沒有。身為老大的杜月笙都不敢待在上海，徐也夫卻覺得杜月笙老邁膽小，而不知自己本事大小，最終跑到上海，斷送自己性命，實在是自尋死路。