民国时期，上海是一座大都市，无数的势力交织在一起。在这一时期，上海出现极其怪异的景象，即黑帮当道。诸如杜月笙等人借着与列强和警察的关系，在上海建立起属于自己的势力。
在三位黑帮老大当中，杜月笙时常被人谈起，而这应该归功于他重情重义的个性。杜月笙颇有一种亦正亦邪的江湖风宗师风范，对于人民们来说，杜月笙实在谈不上是一位好人，他欺行霸市，强征保护费，即使是许多富商都被他用阴险的手段除掉，而且他有许多手下，这些人经营着赌博、鸦片乃至色情等地下行业，为祸一方。
不过对于黑道上的人来说，杜月笙又是令人敬重的，待自己的前辈，杜月笙谦卑恭敬，对自己的属下，杜月笙重情重义，而这也是许多人忠心跟着他混的缘故。
杜月笙对门徒优待是极为出名的，他对外人脾气不太好，不过对门徒以及普通人反而不是很暴戾。杜月笙出身贫苦，年轻时曾卖过水果，有许多人都称呼他为“水果月笙”，然而他却丝毫不介意。杜月笙的手下曾给他一个水果，杜月笙拿过水果刀熟练地将皮削掉，随后将苹果给了这位手下，还开玩笑说自己的削皮手艺可是一绝。
这样的老大，自然有很强的吸引力，在当时的上海，跟着杜月笙混，总是没错的。有这种想法的人不在少数，比如一位叫做徐也夫的年轻人，就拼了命地想进入杜月笙门下。杜月笙的门徒不是谁想当就能当的，徐也夫托了许多关系，让杜月笙的手下帮他说好话。在其他人的推荐下，杜月笙见了徐也夫，他觉得徐也夫伶俐有余，但只是有些小聪明，不能成大事，于是不想收他。
不过推荐徐也夫的人不少，杜月笙看到徐也夫如此诚心以及关系的份上，勉强同意徐也夫进入自己门下。
杜月笙的看人眼光极准，这位徐也夫的确只有一些小聪明，在进入杜月笙门下以后，他颇为得意，觉得自己一定可以在上海闯出一番大事业。杜月笙不是很喜欢徐也夫，不过毕竟是自己的门徒，所以杜月笙倒也没有亏待他，让他经营一些赌场事宜。可是这样徐也夫还是不满意，他觉得以自己的才能，经营赌场实在是大材小用，徐也夫的胃口很大，他想当警察局局长。
杜月笙在上海的势力的确不小，但警察局局长也不是他想让谁当谁就能当的，更何况以徐也夫的能力，杜月笙不能推荐他去当局长，这岂不是丢自己的脸。不过徐也夫的央求让杜月笙很是无奈，他最终劝说徐也夫，给了他一个科长的职位。
然而科长的位置还没有坐热，日本人就侵占了上海，上海的地下势力顿时被洗牌。杜月笙带着亲人离开上海，在临走前，他招来许多门徒，让他们回到家乡，不要再回到上海，否则必死，而这其中就有徐也夫。起初徐也夫听从杜月笙建议，逃离上海，回到家乡。然而在家乡生活一段时间以后，徐也夫觉得老家实在是贫瘠，远不如繁华的上海，而且远离上海，自己还如何建立功业？
于是徐也夫背离杜月笙的嘱托，私自回到上海。可是就在三天以后，徐也夫就被暗杀，死相凄惨，连替他收尸的人都没有。身为老大的杜月笙都不敢待在上海，徐也夫却觉得杜月笙老迈胆小，而不知自己本事大小，最终跑到上海，断送自己性命，实在是自寻死路。