光緒十四年（1888年）農曆七月十五日，上海浦東高橋鎮的杜文卿守在自家門外，妻子正在屋内生産，痛得大汗淋漓。不一會，随着一陣嘹亮的啼哭聲傳來，杜文卿的一顆心也落了地，他的妻子朱氏誕下了一名男嬰。杜文卿心情大好，他見當日正值秋澄月朗的中元節，于是便給兒子取名“月生”。
然而，杜月生的命卻不怎麼好，在他4歲的時候，父母便相繼去世，他不得不跟着外祖母和舅舅一起生活。可是，寄人籬下終究會遭人白眼，杜月生為了避免與舅舅發生沖突，隻得整天在街上遊蕩，時常出入賭場等場所，結識三教九流之人。13歲時，杜月生第一次賭錢，沒成想還赢了。興奮之餘，杜月生沒有選擇将錢存起來，而是請他的幾個朋友吃了頓飯，從那個時候開始，他便懂得收買人心。
到了上海，杜月生搖身一變，成為了杜月笙，他要劍指上海灘，在上海闖出一片天。不久之後，杜月笙通過青幫小頭目陳世昌進入了黃公館，當時的他雖是一個打雜的，但卻可以“眼觀六路耳聽八方”，很快便博得了黃公館上上下下的好感，并得到了黃金榮的賞識。另外，黃金榮的老婆林桂生也十分看重他，經常托他幫忙辦些私事。
一次，杜月笙幫林桂生賭錢，赢了2400多塊，林桂生十分高興，便把錢全賞給了杜月笙，随他任意支配。結果，杜月笙不但用這筆錢加倍還了以往欠下的人情，還孝敬了陳世昌等長輩，又分給了他手下的弟兄們。林桂生一看，頓覺杜月笙是個幹大事的人，若他去吃喝嫖賭，那他充其量是個小混混；若他存錢買房子，也不是幹這行的料；但是，杜月笙卻拿錢交了朋友，這可不是一般人能想到的。
後來，杜月笙果然成了上海青幫大佬，他不但壟斷了上海煙、賭兩大市場，甚至還超越了黃金榮。随着生意越做越大，杜月笙也不得不另立門派，為自己的事業保駕護航。于是，杜月笙成立了一個全新的社會團體——恒社。恒社的組成人員十分複雜，除了杜月笙早期的青幫門徒外，其餘的都是社會各界精英，諸如富二代、政界、新聞界等各界人士，來曆十分不簡單。
1937年7月7日，日本發動戰争，上海淪陷，杜月笙見勢不妙，火速逃到了香港。然而，彼時的香港是英國的殖民地，杜月笙人生地不熟，盡管他可以一擲千金，打造自己的勢力，但他早已是外強中幹，身上也沒多少錢，可謂窮困至極。1941年，香港淪陷，杜月笙又逃到了重慶，在那裡，他雖然獲得了暫時的安穩，但他賭博的毛病仍沒有改掉。
一次，杜月笙賭博時沒錢了，于是找人四處借錢。劉航琛得知後，立刻送來了一本川康銀行的空白支票讓他自己填，并對他說：“杜先生，川康銀行每天預備提存的現金是150萬，150萬之内，杜先生盡管開，150萬之外，隻好麻煩杜先生先賜我一個電話。”150萬是什麼概念？那時候陸軍上将的月工資是850元，大家可以自行掂量一下。
正所謂“患難見真情”，劉航琛能在杜月笙落魄時出手相助，一方面證明他是一個可交之人，另一方面也反映了杜月笙早年間積累的人脈，與他的為人處世之道。