唐伯虎、祝枝山、文徵明、徐祯卿是明中期享譽江南的蘇州四大才子，在這4人之中，唯有唐伯虎是不可多得的集詩、畫、字為一體的全才。
他詩畫一絕，展現了其狂放不羁的一面，而複觀其的墨寶，卻又看不出分毫狂态。以其代表作《落花詩冊》為例，可以看出唐伯虎寫字筆畫端婉莊暢、灑脫俊逸，頗有趙孟頫之風骨，又兼具李北海之筆意。
在我國古代史上，像唐伯虎這樣的才子的确才華橫溢、萬中無一，但真實的唐伯虎卻并非如民間傳說中的那般風流，反而是個一生坎坷不斷、悲情孤苦的落魄型文人逸士。
少時才華初綻，卻無奈家庭瀕臨災難
唐伯虎，亦稱作唐寅，根據民間傳聞，他是在庚寅年寅月寅時出生的，故得名唐寅。然而根據後世的考古研究發現，唐伯虎雖出生在庚寅年，但卻是己卯月癸醜日生人。
唐伯虎于1470年3月6日出生在蘇州府的吳縣，祖籍晉昌，也就是如今的山西晉城。很多人會發現唐伯虎的畫作所用的落款多數是“晉昌唐寅”，原因正是由此而來。
唐伯虎的父親名為唐廣德，在蘇州經營着一家唐記酒樓，唐伯虎是家中長子，是以父親對其寄予了非常高的期望。
因為唐氏一門祖上未曾出過讀書人，更無人踏入官場仕途，是以，父親唐廣德不惜遍訪名師大儒，請他們為唐伯虎啟智授書。
唐伯虎3歲識字，6歲寫字作畫，小有天賦，待唐伯虎年紀稍長，唐父又為其找來吳門畫派始祖沈周及明代大畫家周臣來為兒子指點畫法畫技。
天資聰慧的唐伯虎還真沒辜負父親的期望，用心學習的唐伯虎年僅11歲時，他的詩、畫、字、琴就名揚蘇杭，16歲那年便奪得了童生進學考試的第一名。
1489年，唐伯虎與明代名醫徐廷瑞的次女徐氏結為了夫妻，徐氏溫婉賢淑，夫妻恩愛非常，婚後次年，徐氏就為唐家添了一個男丁。
那時候的唐伯虎擁有嬌妻幼子，而且家業俱安、小有盛名，可謂前途不可限量也。但世事難料，生活并沒有就此一直順遂如意，唐家在其後的幾年内遭逢了多番變故，甚是凄慘。
唐伯虎在得了鄉試的第一名後，得以成為蘇州府府學的附生，懷有遠志的他總是以讀書為重，日日幾乎都在府院中讀書緻學。但在唐伯虎22歲那年，父母相繼得了重病，作為家中長子，唐伯虎為了照顧父母犧牲了很多讀書的時間，而且當年也未參加科舉考試。
2年後，妻子徐氏再度懷孕，這本該成了唐家的喜事，但實際上，唐伯虎的父親已經病入膏肓、神志不清了。不久，唐父撒手人寰，唐伯虎卧病在床的母親也因傷心過度而離開了人世。
料理完雙親的後事，妻子徐氏也到了臨盆生産的時候，唐伯虎帶着期盼的心情為第二個孩子的降生做足了準備，豈料，徐氏臨盆當日因難産而亡，一屍兩命。
徐氏的離去，讓唐伯虎整日滿面哀愁，數月後，災變仍在繼續——妻子身殁未及1年，唐伯虎的兒子也不幸夭折了。
唐伯虎強打精神，為幼子操辦了葬禮。葬禮過後，唐伯虎在傷心之餘便将妹妹嫁到了異鄉，但命運波詭雲谲，遠嫁的妹妹也在1年後因一場意外而故去。
3年的時間裡，唐氏一門5位至親皆相繼離世，這樣沉重而又無情地打擊一齊向唐伯虎襲來，這位向來爽朗灑脫的才子從此就變得沉郁起來，未至而立之年便白發橫生。
應天府公試中“解元”，赴京會試卻科場蒙冤
唐家的驟變令整個家庭從此就衰敗了下去，唐伯虎苦悶之時，常常閉門謝客，借酒消愁。那段愁悶的歲月裡，幸得有好朋友祝枝山不厭其煩地從旁開解勸慰，唐伯虎才漸漸走出了陰影。
祝枝山認為，以唐伯虎的才華，考中舉人定然不是難事。于是在幾位朋友的資助下，29歲的唐伯虎參加應天府的公試，獲得了“解元”的功名。無牽無挂的唐伯虎躊躇滿志，第二年便赴京參加會試，但這一次，唐伯虎因為意外地受到了一樁“舞弊賄考案”的牽連，命運再一次被無情地改寫了。
1499年，唐伯虎隻身前往京城參加會試，半路上遇到了江陰的富家書生徐經，二人同為舉人，頗有相見恨晚之意，于是決定結伴一同進京赴試。
徐經家境較為優渥，此番進京身邊帶着書童和侍仆共計10人，唐伯虎和徐經在京城找到住處後，便帶着仆從上街遊賞，每每引得路人側目觀瞧，以為他們是外地的大商人。
因為唐伯虎和徐經入京的“陣勢”委實有些張揚，是以 ，3場考試結束後，京城立刻傳開了這樣一個“绯聞”：江陰巨富徐經賄賂官員，預先得到了科考試題。而唐伯虎因為在入京後一直跟在徐經身邊一同進出，也被懷疑是賄取考卷的舉人。
風言風語傳到了皇帝耳朵裡，朝廷馬上行動起來，立案徹查究竟有無其事。但一番調查下來，皆證明那些謠言乃是訛傳。
明廷為了平息輿論和事端，将當年的會試“三甲”另賦他人。皇帝惜才愛才，認為唐寅和徐經文筆嘉上，便讓他們去浙江縣城去當縣吏。
唐伯虎志向高遠，才情非凡的他不肯低從，斷然拒絕了皇帝的好意，帶着一腔憤懑回到了老家蘇州。
仕途不順便着意寄情山水田園，成了隐逸的江湖書生
盡管“天授奇穎，才鋒無前”，但唐伯虎卻一身傲骨，負氣辭官不受。離開京城回到了蘇州府，唐伯虎越想越生氣，并開始對朝廷和科舉考試産生了懷疑和抗拒的心理。
“孤家寡人”的唐伯虎為了生計，順勢便成了一個“情志寄山水，書畫以謀生”的江湖書生。他經曆了生活環境的驟變以及科舉考試的失意，逐漸産生了“順其自然”和“及時行樂”的人生觀。
不久，他賣掉了一些祖産，在蘇州城外買了一塊地，動手建起了一座“桃花庵”，在那裡，既有四時不同的田園之樂，又有逃離喧嚣的隐逸之感。
可以說，那座“桃花庵”成了唐伯虎寄意山水的開始，同時也是他療愈心傷的好地方。
自從妻子徐氏故去後，唐伯虎并沒有放浪形骸，他曾經用了不到一年的時間遊曆了名山大川，舒展了胸臆，同時還為他的繪畫創作積累了很多靈感和素材。
回到蘇州後，唐伯虎潛心詩畫創作，優秀精美的作品一時間成了人們争相追捧、搶購的“奢侈品”。得到認可和贊譽的唐伯虎倍感欣慰，同時他也因售賣字畫而變得衣食無憂。
除了日常提筆創作字畫之外，唐伯虎也會跟着朋友們踏訪秦樓楚館，在酒色中縱情一番，全當自娛自樂。
雖說在一些小說和電視劇中曾提到過唐伯虎和秋香的事，但秋香究竟有無其人，姓甚名誰，還真是個迷。但唐伯虎确實留下了2首與秋香有關的詩：一首為《我愛秋香》，一首為《思秋香》。
而據野史記載，唐伯虎曾在弘治時期與一位名為沈九娘的官妓相好，同好書畫的兩人後來還結為夫妻。但不幸的是，沈九娘身體孱弱，經年後也早早撇下了唐伯虎而離世。
唐伯虎晚年便又是孑然一人，不會持家、借酒澆愁的他身體也漸漸變得羸弱。後來，唐伯虎因抱病在身而無法常出畫作，生活陷入困境的他幸得好友文徵明、祝枝山、王寵等人的接濟才不至于挨凍受餓。那一時期，唐伯虎早已無可風流，早就成了落魄潦倒的白頭老翁。
1524年1月7日，抱病多年的唐伯虎在家中去世，終年54歲。
曆史上真實的唐伯虎并不是逍遙輕狂、錢财無憂的多情風流才子，他經曆過妻亡子殇、官場失意、落魄潦倒以及孤苦終老，一生遍嘗苦澀、曆盡波折，實乃一個被命運所欺弄的可憐人！