唐伯虎、祝枝山、文徵明、徐祯卿是明中期享誉江南的苏州四大才子，在这4人之中，唯有唐伯虎是不可多得的集诗、画、字为一体的全才。
他诗画一绝，展现了其狂放不羁的一面，而复观其的墨宝，却又看不出分毫狂态。以其代表作《落花诗册》为例，可以看出唐伯虎写字笔画端婉庄畅、洒脱俊逸，颇有赵孟頫之风骨，又兼具李北海之笔意。
在我国古代史上，像唐伯虎这样的才子的确才华横溢、万中无一，但真实的唐伯虎却并非如民间传说中的那般风流，反而是个一生坎坷不断、悲情孤苦的落魄型文人逸士。
少时才华初绽，却无奈家庭濒临灾难
唐伯虎，亦称作唐寅，根据民间传闻，他是在庚寅年寅月寅时出生的，故得名唐寅。然而根据后世的考古研究发现，唐伯虎虽出生在庚寅年，但却是己卯月癸丑日生人。
唐伯虎于1470年3月6日出生在苏州府的吴县，祖籍晋昌，也就是如今的山西晋城。很多人会发现唐伯虎的画作所用的落款多数是“晋昌唐寅”，原因正是由此而来。
唐伯虎的父亲名为唐广德，在苏州经营着一家唐记酒楼，唐伯虎是家中长子，因此父亲对其寄予了非常高的期望。
因为唐氏一门祖上未曾出过读书人，更无人踏入官场仕途，因此，父亲唐广德不惜遍访名师大儒，请他们为唐伯虎启智授书。
唐伯虎3岁识字，6岁写字作画，小有天赋，待唐伯虎年纪稍长，唐父又为其找来吴门画派始祖沈周及明代大画家周臣来为儿子指点画法画技。
天资聪慧的唐伯虎还真没辜负父亲的期望，用心学习的唐伯虎年仅11岁时，他的诗、画、字、琴就名扬苏杭，16岁那年便夺得了童生进学考试的第一名。
1489年，唐伯虎与明代名医徐廷瑞的次女徐氏结为了夫妻，徐氏温婉贤淑，夫妻恩爱非常，婚后次年，徐氏就为唐家添了一个男丁。
那时候的唐伯虎拥有娇妻幼子，而且家业俱安、小有盛名，可谓前途不可限量也。但世事难料，生活并没有就此一直顺遂如意，唐家在其后的几年内遭逢了多番变故，甚是凄惨。
唐伯虎在得了乡试的第一名后，得以成为苏州府府学的附生，怀有远志的他总是以读书为重，日日几乎都在府院中读书致学。但在唐伯虎22岁那年，父母相继得了重病，作为家中长子，唐伯虎为了照顾父母牺牲了很多读书的时间，而且当年也未参加科举考试。
2年后，妻子徐氏再度怀孕，这本该成了唐家的喜事，但实际上，唐伯虎的父亲已经病入膏肓、神志不清了。不久，唐父撒手人寰，唐伯虎卧病在床的母亲也因伤心过度而离开了人世。
料理完双亲的后事，妻子徐氏也到了临盆生产的时候，唐伯虎带着期盼的心情为第二个孩子的降生做足了准备，岂料，徐氏临盆当日因难产而亡，一尸两命。
徐氏的离去，让唐伯虎整日满面哀愁，数月后，灾变仍在继续——妻子身殁未及1年，唐伯虎的儿子也不幸夭折了。
唐伯虎强打精神，为幼子操办了葬礼。葬礼过后，唐伯虎在伤心之余便将妹妹嫁到了异乡，但命运波诡云谲，远嫁的妹妹也在1年后因一场意外而故去。
3年的时间里，唐氏一门5位至亲皆相继离世，这样沉重而又无情地打击一齐向唐伯虎袭来，这位向来爽朗洒脱的才子从此就变得沉郁起来，未至而立之年便白发横生。
应天府公试中“解元”，赴京会试却科场蒙冤
唐家的骤变令整个家庭从此就衰败了下去，唐伯虎苦闷之时，常常闭门谢客，借酒消愁。那段愁闷的岁月里，幸得有好朋友祝枝山不厌其烦地从旁开解劝慰，唐伯虎才渐渐走出了阴影。
祝枝山认为，以唐伯虎的才华，考中举人定然不是难事。于是在几位朋友的资助下，29岁的唐伯虎参加应天府的公试，获得了“解元”的功名。无牵无挂的唐伯虎踌躇满志，第二年便赴京参加会试，但这一次，唐伯虎因为意外地受到了一桩“舞弊贿考案”的牵连，命运再一次被无情地改写了。
1499年，唐伯虎只身前往京城参加会试，半路上遇到了江阴的富家书生徐经，二人同为举人，颇有相见恨晚之意，于是决定结伴一同进京赴试。
徐经家境较为优渥，此番进京身边带着书童和侍仆共计10人，唐伯虎和徐经在京城找到住处后，便带着仆从上街游赏，每每引得路人侧目观瞧，以为他们是外地的大商人。
因为唐伯虎和徐经入京的“阵势”委实有些张扬，因此 ，3场考试结束后，京城立刻传开了这样一个“绯闻”：江阴巨富徐经贿赂官员，预先得到了科考试题。而唐伯虎因为在入京后一直跟在徐经身边一同进出，也被怀疑是贿取考卷的举人。
风言风语传到了皇帝耳朵里，朝廷马上行动起来，立案彻查究竟有无其事。但一番调查下来，皆证明那些谣言乃是讹传。
明廷为了平息舆论和事端，将当年的会试“三甲”另赋他人。皇帝惜才爱才，认为唐寅和徐经文笔嘉上，便让他们去浙江县城去当县吏。
唐伯虎志向高远，才情非凡的他不肯低从，断然拒绝了皇帝的好意，带着一腔愤懑回到了老家苏州。
仕途不顺便着意寄情山水田园，成了隐逸的江湖书生
尽管“天授奇颖，才锋无前”，但唐伯虎却一身傲骨，负气辞官不受。离开京城回到了苏州府，唐伯虎越想越生气，并开始对朝廷和科举考试产生了怀疑和抗拒的心理。
“孤家寡人”的唐伯虎为了生计，顺势便成了一个“情志寄山水，书画以谋生”的江湖书生。他经历了生活环境的骤变以及科举考试的失意，逐渐产生了“顺其自然”和“及时行乐”的人生观。
不久，他卖掉了一些祖产，在苏州城外买了一块地，动手建起了一座“桃花庵”，在那里，既有四时不同的田园之乐，又有逃离喧嚣的隐逸之感。
可以说，那座“桃花庵”成了唐伯虎寄意山水的开始，同时也是他疗愈心伤的好地方。
自从妻子徐氏故去后，唐伯虎并没有放浪形骸，他曾经用了不到一年的时间游历了名山大川，舒展了胸臆，同时还为他的绘画创作积累了很多灵感和素材。
回到苏州后，唐伯虎潜心诗画创作，优秀精美的作品一时间成了人们争相追捧、抢购的“奢侈品”。得到认可和赞誉的唐伯虎倍感欣慰，同时他也因售卖字画而变得衣食无忧。
除了日常提笔创作字画之外，唐伯虎也会跟着朋友们踏访秦楼楚馆，在酒色中纵情一番，全当自娱自乐。
虽说在一些小说和电视剧中曾提到过唐伯虎和秋香的事，但秋香究竟有无其人，姓甚名谁，还真是个迷。但唐伯虎确实留下了2首与秋香有关的诗：一首为《我爱秋香》，一首为《思秋香》。
而据野史记载，唐伯虎曾在弘治时期与一位名为沈九娘的官妓相好，同好书画的两人后来还结为夫妻。但不幸的是，沈九娘身体孱弱，经年后也早早撇下了唐伯虎而离世。
唐伯虎晚年便又是孑然一人，不会持家、借酒浇愁的他身体也渐渐变得羸弱。后来，唐伯虎因抱病在身而无法常出画作，生活陷入困境的他幸得好友文徵明、祝枝山、王宠等人的接济才不至于挨冻受饿。那一时期，唐伯虎早已无可风流，早就成了落魄潦倒的白头老翁。
1524年1月7日，抱病多年的唐伯虎在家中去世，终年54岁。
历史上真实的唐伯虎并不是逍遥轻狂、钱财无忧的多情风流才子，他经历过妻亡子殇、官场失意、落魄潦倒以及孤苦终老，一生遍尝苦涩、历尽波折，实乃一个被命运所欺弄的可怜人！