提到舊上海，就必須要說到一個人，那就是杜月笙，作為舊上海呼風喚雨的人物，杜月笙可謂是一個合格的“黑幫教父”，1948年，蔣介石派蔣經國前往上海打虎時，還特地的囑咐他，要小心杜月笙，可見杜月笙在上海的影響力，如此一般，我們不僅有一個想問的問題，杜月笙在舊上海這麼強勢，他還會有怕的人嗎？有的，他就是被譽為“特工王”的戴笠。
戴笠是民國最為神秘的人物之一，他被美國人稱之為“中國的希姆萊”，可見其勢力之大，我們今天來說，當時戴笠所統領的軍統，确實是民國第一大機構了，曾在任有名冊的人，就達數萬人，除此之外，軍統還滲透到各個部門，有鐵路，交通，警察，學校，等等，整個軍統最鼎盛時期，間接或直接控制的人，達百萬之衆，可見其勢力龐大。
那麼，杜月笙與戴笠之間有什麼聯系呢？早些年間的戴笠，隻是一個不入流的混混，有一次，戴笠在上海賭場賭錢時，認識了杜月笙，杜月笙是個什麼人呢？他這輩子，就是眼光毒辣，他見戴笠出手大方，且不驕不躁，很有可能是個可以栽培的人，因而即便那個時候他已經是大老闆了，但是他對戴笠也沒有表現出任何看不起的狀态，戴笠與杜月笙在此期間，結下了友誼。
後來，戴笠前往廣州參加黃埔軍校，尚未畢業，他就開始了情報搜集工作，最終是以事，搭上了蔣介石，從此走上了飛黃騰達的路，當複興社成立後，戴笠任特務處處長，這個時候，戴笠的身份俨然有了改變，這一次再到上海，杜月笙相信自己的判斷，他與戴笠之間，更是親如兄弟。
抗戰時期，杜月笙雖然人在香港，但是他讓自己的徒子徒孫們配合軍統特務在上海鋤奸，這一行為，讓他與戴笠之間的關系更加的親密，那個時候，杜月笙的生意做的大，其中也有戴笠的原因，畢竟那個時候的戴笠，已經是一位隻手遮天的大人物了，他與杜月笙之間，也是一榮俱榮，一損俱損。
不過對于戴笠，杜月笙對他還是很怕的，杜月笙的女兒曾回憶，每次戴笠來家裡時，杜月笙就會趕緊熄掉自己的煙，然後讓他們回到自己屋子裡不準出來，他再用香水往自己身上噴，希望掩蓋住身上的煙味，戴笠是個什麼人啊？他來到後，知道杜月笙抽大煙，就開玩笑的責怪他，杜月笙也是讪然笑着，非常聽話的接受戴笠的批評，在整個上海灘，能夠讓杜月笙如此做的，也隻有戴笠一人了。
抗戰勝利後，杜月笙想要做上海市的副市長，但是蔣介石表示了不同意，最終杜月笙沒有應選，反而他的徒弟吳紹澍當了副市長，吳紹澍從此便和杜月笙處處不對付，這讓杜月笙十分氣憤，他找到了戴笠，戴笠一出手，吳紹澍便下了馬，由此可見，戴笠與杜月笙之間的關系，是多麼的親密。
1946年3月17日，戴笠坐飛機失事去世，聽聞他的死訊，杜月笙當時神智突然變得恍惚，他的女兒杜美茹說，當時他們家在高樓上，杜月笙嘴裡一邊說着“完了，完了，”一邊向窗戶邊走去，像是要跳樓。