如果問起如今人們對于舊社會上海灘的印象，最早來自于何處，大部分回答都會是《上海灘》。随着男主角許文強再上海的花花世界中摸爬滾打，上海灘中複雜的人際關系，不可預料的風雨變化，也逐漸展現在觀衆眼前。
舊社會大上海有3位老大，分别為黃金榮、張嘯林、杜月笙，唯獨杜月笙的名字聽上去缱绻又多情，或許這就是他相較其他兩位青幫老大的事迹而言，更多三分情事再其中的原因吧。杜月笙這輩子除了與孟小冬的愛恨糾葛外，另外還有4位老婆。
杜月笙的原配夫人叫沈月英，隻比杜月笙小一歲。沈月英的母親是黃公館裡的梳頭姨娘，黃公館就是黃金榮的府邸。雖占了個姨娘的名稱，但不過是家中的幫傭，她的女兒自然也是黃公館裡的小丫鬟。
杜月笙最開始就是入了黃金榮夫人林桂生的眼，在法租界負責經營一家名為“公興俱樂部”的賭場。由于經常出入黃公館，林桂生幹脆将沈月英指給了他，負責照料他日常起居。因着這層關系，哪怕後來杜月笙成為了能夠跟黃金榮地位相當的青幫龍頭，依舊對沈月英十分看重。
沈月英雖然沒有誕下子嗣，隻領養了一個兒子，但好歹還算有姓有名；而杜月笙接下來取得二夫人陳帼英跟三夫人孫佩豪，一個給杜月笙生了3個兒子，一個生了2個兒子，卻除了個名字外，再沒有其它記載。
四夫人姚玉蘭是平劇著名老生演員，跟五夫人，也就是最出名的那位孟小冬是好友，在1928年嫁入杜家，總共生育了2子2女。雖然她也曾因唱戲名噪一時，但比起孟小冬在杜月笙心中的地位而言，還是差了些許。
孟小冬是梨園世家出身，還跟梅蘭芳大師有過一段感情經曆，在北京平劇圈子裡簡直是無人不知無人不曉，甚至獲得了“東皇”的尊稱。1936年，杜月笙的黃金大戲院成立，孟小冬接受姚玉蘭邀請前去剪裁，是以居住在姚玉蘭處，跟杜月笙熟稔起來。
1945年抗戰結束後，杜月笙已經發現風頭不太對，是以開始移居港省，但他始終放不下孟小冬。在1946年杜月笙回上海後，孟小冬最終被他打動，并在1949年陪他一起遷往港省，成為了他的五夫人。不過當時杜月笙身體已經不太好，孟小冬嫁給杜月笙後，自然而然得肩負起了照料他的擔子。
1951年8月，杜月笙搬到港省的第4個年頭，他終于撐不下去了。臨終前他差子女去香港銀行取回了一個包裹，裡面密密麻麻都是他風光時别人找他借錢寫下的欠條。這些欠條在他生命最後的時光中，被撕得粉碎。
為他明白，屬于杜月笙的年代，終于還是過去了。