如果问起如今人们对于旧社会上海滩的印象，最早来自于何处，大部分回答都会是《上海滩》。随着男主角许文强再上海的花花世界中摸爬滚打，上海滩中复杂的人际关系，不可预料的风雨变化，也逐渐展现在观众眼前。
旧社会大上海有3位老大，分别为黄金荣、张啸林、杜月笙，唯独杜月笙的名字听上去缱绻又多情，或许这就是他相较其他两位青帮老大的事迹而言，更多三分情事再其中的原因吧。杜月笙这辈子除了与孟小冬的爱恨纠葛外，另外还有4位老婆。
杜月笙的原配夫人叫沈月英，只比杜月笙小一岁。沈月英的母亲是黄公馆里的梳头姨娘，黄公馆就是黄金荣的府邸。虽占了个姨娘的名称，但不过是家中的帮佣，她的女儿自然也是黄公馆里的小丫鬟。
杜月笙最开始就是入了黄金荣夫人林桂生的眼，在法租界负责经营一家名为“公兴俱乐部”的赌场。由于经常出入黄公馆，林桂生干脆将沈月英指给了他，负责照料他日常起居。因着这层关系，哪怕后来杜月笙成为了能够跟黄金荣地位相当的青帮龙头，依旧对沈月英十分看重。
沈月英虽然没有诞下子嗣，只领养了一个儿子，但好歹还算有姓有名；而杜月笙接下来取得二夫人陈帼英跟三夫人孙佩豪，一个给杜月笙生了3个儿子，一个生了2个儿子，却除了个名字外，再没有其它记载。
四夫人姚玉兰是京剧著名老生演员，跟五夫人，也就是最出名的那位孟小冬是好友，在1928年嫁入杜家，总共生育了2子2女。虽然她也曾因唱戏名噪一时，但比起孟小冬在杜月笙心中的地位而言，还是差了些许。
孟小冬是梨园世家出身，还跟梅兰芳大师有过一段感情经历，在北京京剧圈子里简直是无人不知无人不晓，甚至获得了“东皇”的尊称。1936年，杜月笙的黄金大戏院成立，孟小冬接受姚玉兰邀请前去剪裁，因此居住在姚玉兰处，跟杜月笙熟稔起来。
1945年抗战结束后，杜月笙已经发现风头不太对，因此开始移居港省，但他始终放不下孟小冬。在1946年杜月笙回上海后，孟小冬最终被他打动，并在1949年陪他一起迁往港省，成为了他的五夫人。不过当时杜月笙身体已经不太好，孟小冬嫁给杜月笙后，自然而然得肩负起了照料他的担子。
1951年8月，杜月笙搬到港省的第4个年头，他终于撑不下去了。临终前他差子女去香港银行取回了一个包裹，里面密密麻麻都是他风光时别人找他借钱写下的欠条。这些欠条在他生命最后的时光中，被撕得粉碎。
为他明白，属于杜月笙的年代，终于还是过去了。