上海在清末民初是洋人的租界，租界内除了洋人勢力之外，還有很多本土黑惡勢力，青幫就是其中之一。在舊時代的上海，青幫老大杜月笙憑借着衆多門徒，一時間稱霸上海，他手下有四大金剛，芮慶榮就是其中一位。和杜月笙亦正亦邪不同，芮慶榮可是實實在在的惡人，他的一生無惡不作，壞事都被此人做絕了，臨死時發瘋，怪話連篇。
芮慶榮并不是上海人，祖籍甯波，其實那時候很多甯波人都在上海做着小買賣，芮慶榮和他們一樣，在上海灘賣煙，同時幫别人兌換零錢。做這個生意發不了大财，隻能糊口，望着上上海灘富人們燈紅酒綠的生活，芮慶榮覺得與其在這做小生意還不如出去闖一闖。他身材矮小，做不得苦力，由于沒有什麼人脈，最後謀得一份差事，說白了就是給洋人當走狗。這種行當在國民眼中是很下三濫的，被上海人稱之為"細崽"。
芮慶榮并不介意衆人怎麼稱呼他，隻要洋人賞他一碗飯吃，他就願意做，暗地裡幫助洋人做了很多壞事。因為行事作風不好，芮慶榮受到洋人的信任之後，也做了很多連洋人都看不慣的事情，比如打罵傭人，調戲女仆，後來被洋人攆走了。在給洋人做走狗期間，芮慶榮養成了天不怕地不怕的狠勁，非常喜歡打架鬧事，即便是挨了打，甚至是挨了刀子，芮慶榮絲毫不畏懼，傷疤好了之後，指定會報仇。
被洋人趕走的芮慶榮後來到了滬西曹家渡一帶，這裡有不少小混混，芮慶榮和他們為伍，危害鄉裡。上海青幫季雲卿知道曹家渡有位芮慶榮，便有意将其收為門徒，此時的芮慶榮剛好也在尋找一個靠山，于是就去了季雲卿門下。當時上海的鴉片行業被各大勢力壟斷，比如八八股黨以及潮汕幫，季雲卿也分得一杯羹。在給季雲卿做門徒期間，隻要有人鬧事，芮慶榮都會出面，鬧事之人看着芮慶榮一副兇橫模樣，便不敢動手，主要是忌憚青幫勢力。
季雲卿萬萬沒有想到芮慶榮是個欺師滅祖的人，芮慶榮一直就是這種本性，在季雲卿手下，他做了不少事情，可是得到的賞賜很少，這讓原本就視财如命的芮慶榮很惱火，可是迫于青幫勢力，一直沒有和季雲卿鬧翻。此時杜月笙正在暗地裡擴充自己的勢力，他就找到芮慶榮，利用芮慶榮對季雲卿的不滿，勸說芮慶榮到他那裡效力。芮慶榮有一次火冒三丈，想殺了季雲卿，還好在杜月笙的勸說之下，最終芮慶榮打消了念頭。
杜月笙不想讓芮慶榮鬧事，畢竟江湖之中是要講仁義道德的，要是芮慶榮殺了季雲卿然後投奔自己，衆人必定認為杜月笙是幕後指使者，要是這樣的話，杜月笙就百口莫辯了。杜月笙的其他小弟都說最好不要讓芮慶榮過來，此人不忠不義，以後勢必會反噬杜月笙，可是杜月笙不怕，繼續讓芮慶榮做門徒。說也奇怪，自從跟了杜月笙之後，芮慶榮似乎老實了不少，衆人也很奇怪，原本這樣的惡人怎麼會有這樣的改變呢？對杜月笙是畢恭畢敬。
杜月笙在江湖中名氣很大，很多人都給他面子，是以芮慶榮知道要是得罪了杜月笙可就沒有什麼好果子吃了，而在杜月笙手底下做事，有這麼一位靠山，芮慶榮更是肆無忌憚。後來各大勢力都臣服于杜月笙，芮慶榮在青幫也有一席之地，可謂是如日中天。之後芮慶榮的很多行為十分反常，不少人認為此人捉摸不透，直呼芮慶榮是不是瘋了。得勢之後的芮慶榮在還上海開了很多煙店，不少地方都有分号。
芮慶榮還有一位哥哥，是個煙鬼，可是芮慶榮偏偏不給他吸煙，每次煙瘾犯了之後睡在地上打滾，芮慶榮也不管，隻是笑。後來哥哥因為忍受不了煙瘾死了，去世之後，芮慶榮非但不哭，還坐在哥哥的屍體面前大笑，很多人都認為他确實瘋了。其次芮慶榮還糟蹋了兒子的家庭教師，東吳大學的才女樂碧秋，就這樣一位年輕的女知識分子嫁給了芮慶榮，而後來樂碧秋忍受不了芮慶榮的折磨，含恨而死。
上海淪陷之後，芮慶榮先是去了香港，後來為青幫的人鋪路，又來到了重慶，最後發瘋而死。根據當時的人介紹，芮慶榮發瘋之後見人就脫褲子，臨死前還說了很多怪話：老天爺之前讓他受折磨，讓他受不了，如今他讓别人受折磨，别人受不了，和當初老天爺折磨他一樣。